Rapana venosa’da Bulunan İndigoid Boyarmaddelerin Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi - Diyod-sıralı Dedektör (HPLCDAD) ile Belirlenmesi

Yıl 2014, Cilt: 18 Sayı: 3, 177 - 181, 12.09.2014

Çağlar Demirbağ Serap Ayaz Seyhan Emre Dölen

Öz

İndigo ve indigoid boyarmaddeler deniz kabuklularında
bulunurlar ve Roma öncesi zamandan beri
bilinmektedirler. İndigoid boyar maddeler tekstil, gıda,
ilaç ve kozmetik sektöründe kullanılmaktadırlar.
Günümüzde kanser ve diyabet gibi bazı önemli
hastalıkların tedavisi için indigoid boyarmaddelerin
yeni analogları sentezlenmektedir. İndigo ve indigoid
boyarmaddeler birçok deniz kabuklusu türünden elde
edilmektedir. Bu türlerden biriside Rapana venosa
(Sinonimleri: Rapana thomasiana or pontica)’dır. Bu
çalışmanın amacı Rapana venosa türünde bulunan
indigoid boyarmaddelerin diyod-sıralı dedektörle
beraber ters faz yüksek performanslı sıvı kromatografisi
yöntemi ile belirlenmesidir. Yedi adet indigo türevi
boyarmaddenin bir arada ayrılması için ters faz
kromatografik yöntem geliştirildi. kromatografik
ayrılma C18 kolon, hareketli faz olarak asetonitril/su/
triflorosetik asit sistemi ve dereceli elüsyon ile
sağlanmıştır. Rapana venosa dimetilsülfoksit
ekstreleride aynı yöntemle analiz edilmiştir. Bu
çalışmada elde edilen kromatogramlar ve maddelerin
uv/vis spektrumları kıyaslanarak Rapana venosa
ekstresinde 6,6’-dibromoindirubin ve
6,6’-dibromoindigotin boyarmaddelerin bulunduğu
belirlenmiştir. Sentetik boyaların çevre ve insan sağlığı
üzerine olan olumsuz etkileri nedeniyle toksisiteleri
çok daha az olan doğal boyaların kullanım oranları
giderek artmaktadır. Bu nedenle doğal boya
kaynaklarının üretilmesi ve yeni kaynakların bulunması
önemlidir. Rapana venosa 6,6’-dibromoindirubin ve
6,6’-dibromoindigotin boyarmaddelerinin elde edilmesi
için kaynak olarak kullanılabilir

Anahtar Kelimeler

İndigo, 6, 6’-dibromoindirubin, 6, 6’-dibromoindigotin, Doğal boya, Rapana venosa, HPLC

Kaynakça

• Cardon D. Natural Dyes Sources, Tradition, Technology and Science. Archetype Publications Ltd, London. 2007. p. 607-710.
• Perkin AG. Everest AE. The Natural Organic Colouring Matters. Longmans, Green and Co, London. 1918.
• Balfour-Paul J. Indigo. British Museum Press, London. 2000.
• In Meijer L. Guyard N. Skaltsounis L. Eisenbrand G. Indirubin, the red shade of indigo. Life in Progress Editions, Roscoff, France. 2006. p. 45-53.
• Cooksey CJ. Tyrian purple: 6,6’-Dibromoindigo and related compounds. Molecules 2001; 6:736-69.
• Hoessel R, Leclerc S, Endicott JA, Nobel MEM, Lawrie A, Tunnah P, Leost M, Damiens E, Marie D, Marko D. Niederberger E. Tang W. Eisenbrand G. Meijer L. Indirubin, the active constituent of a Chinese antileukaemia medicine, inhibits cyclin-dependent kinases. Nat Cell Biol 1999; 1:60-7.
• Noble MEM. Protein kinase inhibitors: Insights into drug design from structure. Science 2004; 303:1800-5.
• Moon MJ, Lee SK, Lee JW, Song WK, Kim SW, Kim JI, Cho C, Choia SJ, Kima YC. Synthesis and structure-activity relationships of novel indirubin derivatives as potent anti-proliferative agents with CDK2 inhibitory activities. Bioorgan Med Chem 2006; 14:237-46.
• Meijer L, Skaltsounis AL, Magiatis P, Polychronopoulos P, Knockaert M, Leost M, Ryan XP, Vonica CA, Brivanlou A, Dajani R, Crovace C, Tarricone C, Musacchio A, Roe SM, Pearl L, Greengard P. GSK-3Selective Inhibitors Derived from Tyrian Purple Indirubins. Chem Biol 2003; 10:1255–66.
• Zhang N, Jiang Y, Zou J, Zhang B, Jin H, Wang Y, Yu Q. 3D QSAR for GSK-3β inhibition by indirubin analogues. Eur J Med Chem 2006; 41:373-8.
• Nam S, Buettner R, Turkson J, Kim D, Cheng JQ, Muehlbeyer S, Hippe F, Vatter S, Merz KH, Eisenbrand G, Jove R, Vogt PK. Indirubin derivatives inhibit stat-3 signaling and induce apoptosis in human cancer cells. P Natl Acad Sci USA 2005; 102:17:5998-6003.
• Seyhan K, Mazlum ER, Emiral H, Engin S, Demirhan S. Diel feeding periodicity, gastric emptying, and estimated daily food consumption of whelk (Rapana venosa) in the south eastern Black Sea (Turkey) marine ecosystem. Indian J Mar Sci 2003; 32:249-51.
• Karapanagiotis I, Lakka A, Valianou L, Chryssoulakis L. Highperformance liquid chromatographic determination of colouring matters in historical garments from the Holy Mountain of Athos. Microchimica Acta 2008; 160:477-83.
• Anliker R, Durig G, Steinle D, Moriconi EJ. List of colorants to be classified as toxic. J Soc Dye Colour 1988; 104:5,6:223-5.
• Karslı-Çepioğlu S. Yurdun T. In vitro testing for genotoxicity of indigoid dyes by commet assay. MÜSBED 2012; 2:3:108-12.
• Chavan RB. Environment-friendly dyeing processes for cotton. Indian J Fibre Text 2001; 26:93-100.