TY  - JOUR
T1  - Synthesis of Some Novel Mannich Bases Derived From Allomaltol and Evaluation of Their Anticonvulsant Activities
TT  - Allomaltolden Türetilen Bazı Yeni Mannich Bazlarının Sentezi ve Antikonvülsan Aktivitelerinin Değerlendirilmesi
AU  - Aytemir, Mutlu Dilsiz
AU  - Çalış, Ünsal
PY  - 2007
DA  - January
JF  - Hacettepe University Journal of the Faculty of Pharmacy
JO  - HUJPHARM
PB  - Hacettepe University
WT  - DergiPark
SN  - 2458-8806
SP  - 1
EP  - 10
IS  - 1
LA  - en
AB  - In this study, new 3-hydroxy-6-methyl-2-substituted 4H-pyran-4-  one derivatives were synthesized and their anticonvulsant activities were  evaluated. Mannich bases were prepared by the reaction of suitable  piperidine derivatives with allomaltol and formaline. The structure of the  synthesized compounds was confirmed by IR, 1H-NMR, Mass and elementary  analysis. Anticonvulsant activities of the compounds were examined  by maximal electroshock  MES  and subcutaneous Pentylenetetrazole   scMet . Neurotoxicity was determined by rotarod toxicity test. All these  tests were performed in mice according to procedures of the Antiepileptic  Drug Development  ADD  program protocol of the National Institutes of  Health  NIH . According to the activity studies, 2-  3,5-dimethylpiperidin-  1-yl methyl -3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one  compound 4  was  determined to be most active against scMet at 100 and 300 mg/kg dose  at half an hour. 3-Hydroxy-2-{ 4- 4-hydroxyethyl piperidin-1-yl methyl}-  6-methyl-4H-pyran-4-one  compound 5  and 2-  4-benzylpiperidin-1-  yl methyl -3-hydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one  compound 7  were found  to have anticonvulsant activity against scMet seizures at 300 mg/kg dose.  Only compound 5 was shown to be protective against MES at 300 mg/kg  dose in this series.
KW  - Allomaltol
KW  - 3-hydroxy-6-methyl-2-substituted 4H-pyran-4-one derivatives
KW  - Mannich bases
KW  - anticonvulsant activity
N2  - Bu çalışmada, yeni 3-hidroksi-6-metil-2-sübstitüe 4H-piran-4-on  türevleri sentezlenmiş ve antikonvülsan aktivitelerini değerlendirilmiştir.  Mannich bazları, uygun piperidin türevleri ile allomaltol ve formaldehitin  reaksiyona sokulması sonucu hazırlanmıştır. Sentezlenen bileşiklerin  yapıları IR, 1H-NMR, Mass ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır.  Maksimal elektroşok  MES  ve subkutan pentilentetrazol  scMet  testleri  ile bileşiklerin antikonvülsan aktiviteleri araştırılmıştır. Rotarod toksisite  testi ile nörotoksisiteleri saptanmıştır. Bütün bu testler, farelerde Amerika  Ulusal Sağlık Enstitüsü’nün  NIH  Antiepileptik İlaç Geliştirme  ADD   program protokolüne göre yapılmıştır. Aktivite çalışmasına göre, 2-  3,5-  dimetilpiperidin-1-ilmetil -3-hidroksi-6-metil-4H-piran-4-on  4  bileşiği  scMet nöbetlerine karşı yarım saatde 100 ve 300 mg/kg dozlarda en aktif  bileşik olduğu saptanmıştır. 3-Hidroksi-2-{ 4- 4-hidroksietil piperidin-1-  il metil}-6-metil-4H-piran-4-on  5  ve 2-  4-benzilpiperidin-1-il metil -3-  hidroksi-6-metil-4H-piran-4-on  7  bileşikleri scMet nöbetlerine karşı  300 mg/kg dozda antikonvülsan aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur.  Bu seride sadece bileşik 5’in, 300 mg/kg dozda MES’e karşı koruyucu  özellik göstermiştir.
UR  - https://dergipark.org.tr/en/pub/hujpharm/issue//639182
L1  - https://dergipark.org.tr/en/download/article-file/842133
ER  -