CALCULATION OF ACIDITY CONSTANTS OF AZO DYES DERIVED 4- (PHENYLDIAZENYL)BENZENE-1,3-DIOL BY DFT METHOD

Yıl 2015, Cilt: 3 Sayı: 2, 67 - 83, 18.12.2015

Halil Berber , Ülkü Dilek Uysal

https://doi.org/10.20290/btdb.80747

Öz

In this study, all acidity constants of six azo dyes derived from 4-(phenyldiazenyl)benzene-1,3- diol have been calculated by DFT method with Gaussian09 program (B3LYP/6-311++G(d,p)). The theoretical data has compared with those of experimental ones. Then, proton gain and loose centers of these molecules have been determined. It has been indicated that first protonation is on N1
nitrogen with correlation constant R 2=0,9996. First deprotonation is on the hydrogen binding O1 with the correlation constants (R2=0, 9957) and second deprotonation is on the hydrogen binding O1 and O2 with R2=0, 9715. 

Anahtar Kelimeler

Azo dye, Acidity constant, Theoretical calculation, pKa, DFT

SÜBSTİTÜE 4-(FENiLDİAZENİL)BENZEN-1,3-DİOL TÜREVİ AZO BOYAR MADDELERİN ASİTLİK SABİTLERİNİN DFT YÖNTEMİ İLE HESAPLANMASI

Öz

Bu çalışmada altı adet 4-(fenildiazenil)benzen-1,3-diol türevi azo boyar madde bileşiğinin tüm proton alma ve verme merkezlerinin asitlik sabitleri Gaussian09 programında DFT metodu ile B3LYP/6-311++G(d,p) seviyesinde hesaplanmıştır. Teorik olarak hesaplanan asitlik sabitleri ile deneysel olarak hesaplanan asitlik sabitleri karşılaştırılarak uyumu incelenerek proton alma ve verme merkezleri belirlenmiştir. Birinci protonasyonun R²=0,9996 korelasyon ile N1 azotunda olduğu belirlenmiştir. Birinci deprotonasyonun R²=0, 9957 korelasyon ile O1’e bağlı hidrojenden olduğu ve ikinci deprotonasyonun R²=0, 9715 korelasyon ile O1 ve O2’ye bağlı hidrojenlerden olduğu belirlenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Azo boyar madde, Asitlik sabiti, Teorik hesaplama, pKa, DFT