In our study, we aimed to synthesize diazo dyes
containing heterocyclic compounds and obtain more batocromic colors. Ethyl
2-cyano-2-(2-phenylhydrazono)acetate (1a-1c) was obtained.with coupling
reaction of the diazonium salts of o-, m- and p-NO2 aniline with ethyl
cyanoacetate. 5-amino-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-3-ol (2a-2c) mono azo dyes
which are containing pyrazole ring were obtained with the ring closure of the
obtained results with hydrazine hydrate. Synthesis of new disazo dyes
(3a-3c)(4a-4c) were carried out with diazotized again to the obtained mono azo
dye and coupling with 4-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline and
3-methyl-1H-5-pyrazolone which we were synthesized. Structures of synthesized
disazo dyes were characterized by spectroscopic methods. The effects of solvent
on the visible absorption spectra of the dyes were also investigated.
Çalışmamızda heterosiklik bileşenler
içeren disazo boyarmaddelerin sentezlenmesi ve daha batokromik renklerin elde
edilmesi amaçlanmıştır. o-, m- ve p-NO2 anilinlerin diazonyum tuzlarının etilsiyanoasetat
ile kenetlenmesi ile etil-2-siyano-2-(2-fenilhidrazono)asetat (1a-1c) elde edilmiştir. Elde edilen bu
ürünlerin hidrazin hidrat ile halka kapanması sonucu pirazol halkası içeren
5-amino-4-(fenildiazenil)-1H-pirazol-3-ol (2a-2c)
mono azo boyaları elde edilmiştir. Elde edilen mono azo boyaların tekrar
diazolanıp sentezlediğimiz 4-metil-1-fenil-2-pirazolon ve
3-metil-1H-5-pirazolon bileşikleri ile kenetlenmesi sonucu yeni disazo
boyarmaddelerinin (3a-3c)(4a-4c)
sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen disazo sınıfı boyarmaddelerin
yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Ayrıca bileşiklerin
absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü etkisi incelenmiştir.
Subjects | Engineering |
---|---|
Journal Section | Articles |
Authors | |
Publication Date | December 26, 2016 |
Published in Issue | Year 2016 Volume: 12 Issue: 3 |