Synthesis of Some Benzothiazolone Derivatives and Their Effects On Quorum Sensing

Year 2025, Volume: 50 Issue: 3, 721 - 732, 30.10.2025

Yasemin Dündar , Meryem Burcu Külahcı , Özge Kuyrukçu Öztürk , Ebru Beyzi

Abstract

Quorum sensing (QS), which enables bacteria to communicate by sensing their population density and, in particular, to regulate biofilm formation and virulence factor production in pathogenic bacteria, has emerged as a novel target for the control of bacterial infections. In this study, the QS inhibitory effects of benzothiazolone and its nitrogen-substituted derivatives were investigated. For this purpose, the effects of the synthesized compounds on violacein production by Chromobacterium violaceum, inhibition and eradication of biofilm formed by Pseudomonas aeruginosa, inhibition of proteolytic activity, and their influence on bacterial swimming and swarming motilities were examined. Among the synthesized compounds, benzothiazolone (Q1) and N-acetylbenzothiazolone (Q8) were determined to be the most active QS inhibitors, particularly with their effects on pigment and biofilm inhibition. Benzothiazolone derivative QS inhibitor compounds may serve as lead compounds for future studies.

Keywords

antibacterial activity , benzothiazolone , quorum sensing inhibitors.

Bazı Benzotiyazolon Türevlerinin Sentezi ve Bunların Quorum Sensing Üzerindeki Etkileri

Abstract

Bakterilerin popülasyon yoğunluklarını algılayarak iletişim kurmalarını ve özellikle patojenik bakterilerde biyofilm oluşumu ve virülans faktörü üretimini düzenlemelerini sağlayan çoğunluk algılama (Quorum Sensing, QS), bakteriyel enfeksiyonların kontrolü için yeni bir hedef olarak ortaya çıkmıştır. Bu çalışmada, benzotiyazolon ve azot-sübstitüe türevlerinin QS inhibitör etkileri araştırılmıştır. Bu amaçla, sentezlenen bileşiklerin Chromobacterium violaceum’un violacein üretimi üzerine etkileri, Pseudomonas aeruginosa tarafından oluşturulan biyofilmin inhibisyonu, biyofilm eradikasyonu, proteolitik aktivitenin inhibisyonu, bakterinin yüzme ve sürünme hareketleri üzerindeki etkileri araştırılmıştır. Sentezlenen bileşikler arasında benzotiyazolon (Q1) ve N-asetilbenzotiyazolon (Q8), özellikle pigment ve biyofilm inhibisyonu üzerindeki etkileriyle en aktif QS inhibitörleri olarak belirlenmiştir. Bulunan benzotiyazolon türevi QS inhibitörü bileşikler gelecekteki çalışmalarda öncü bileşik olabilir.

Keywords

antibakteriyal aktivite , benzotiyazolon , çoğunluk algılama inhibitörleri.

References

• Zhang, P., Chen, W., Ma, Y. C., Bai, B., Sun, G., Zhang, S., Ma, S. (2023). Design and synthesis of 4-fluorophenyl- 5-methylene-2(5H)-furanone derivatives as potent quorum sensing inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry, 66(13), 8441-8463. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01866.