Year 2020, Volume 10 , Issue 1, Pages 345 - 356 2020-03-01

The Novel Method and One-pot Synthesis of Potential Biological Active Azidosulfonyl Compounds from Alcohols
Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi

Ufuk ATMACA [1]


In this study, the one-pot synthesis of azidosulphonyl compounds by a new method was carried out in the presence of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and sodium azide with various alcohols. The acid, base and solvent parameters used to increase the reaction yield were investigated and synthesis of azidosulfonyl compounds was carried out in high yields under optimized reaction conditions. The structure characterization of the synthesized molecules was performed with 1H NMR, 13C NMR, IR and Elemental analysis.
Bu çalışmada, çeşitli alkoller ile klorosülfonil izosiyanat (CSI) ve sodyum azid varlığında tek kapta yeni bir yöntemle azidosülfonil bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon verimin artırılması için kullanılan asit, baz ve çözücü parametreleri incelenmiş ve optimize reaksiyon şartlarında yüksek verimlerle azidosülfonil bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezleri gerçekleştirilen bileşiklerin yapı karakterizasyonları 1H NMR, 13C NMR, IR ve Elementel analiz sonuçları ile yapılmıştır.
  • Akbaba Y, Bastem E, Topal F, Gulcin I, Maras A, Goksu S, 2014. Synthesis and Carbonic Anhydrase Inhibitory Effects of Novel Sulfamides Derived from 1-Aminoindanes and Anilines. Archiv Der Pharmazie, 347: 950-57.
  • Bauer JM, Frey W, Peters R, 2016. Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates. Chemistry-a European Journal, 22: 5767-77.
  • Culhane JC, Fokin VV, 2011. Synthesis and Reactivity of Sulfamoyl Azides and 1-Sulfamoyl-1,2,3-triazoles. Organic Letters, 13: 4578-80.
  • Daryadel S, Atmaca U, Taslimi P, Gulcin I, Celik M, 2018. Novel sulfamate derivatives of menthol: Synthesis, characterization, and cholinesterases and carbonic anhydrase enzymes inhibition properties. Archiv Der Pharmazie, 351.
  • Goddard-Borger ED, Stick RV, 2007. An efficient, inexpensive, and shelf-stable diazotransfer reagent: Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride. Organic Letters, 9: 3797-800.
  • Golob T, Liebl R, von Angerer E, 2002. Sulfamoyloxy-substituted 2-phenylindoles: Antiestrogen-based inhibitors of the steroid sulfatase in human breast cancer cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 10: 3941-53.
  • Hartwig JF 1998. Carbon-heteroatom bond-forming reductive eliminations of amines, ethers, and sulfides. Accounts of Chemical Research, 31: 852-60.
  • Kienle M, Dubbaka SR, Brade K, Knochel P, 2007. Modern amination reactions. European Journal of Organic Chemistry: 4166-76.
  • Matier WL, Comer WT, Deitchman D, 1972. Sulfamoyl Azides-Hydrolysis Rates and Hypotensive Activity. Journal of Medicinal Chemistry, 15: 538.
  • Wolf OT, Kirschbaum C, 1999. Actions of del dehydroepiandrosterone and its sulfate in the central nervous system: effects on cognition and emotion in animals and humans. Brain Research Reviews, 30: 264-88.
  • Zhao J, Li ZY, Song SL, Wang MA, Fu B, Zhang ZH, 2016. Product-Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides. Angewandte Chemie-International Edition, 55: 5545-49.
Primary Language tr
Subjects Engineering, Chemical
Published Date Mart-2020
Journal Section Kimya / Chemistry, Kimya Mühendisliği / Chemical Engineering
Authors

Orcid: 0000-0002-5598-0443
Author: Ufuk ATMACA (Primary Author)
Institution: ATATÜRK ÜNİVERSİTESİ, OLTU MESLEK YÜKSEKOKULU
Country: Turkey


Supporting Institution Atatürk Üniversitesi
Project Number BAP-FBA-2018-6964
Dates

Application Date : May 27, 2019
Acceptance Date : September 19, 2019
Publication Date : March 1, 2020

Bibtex @research article { jist570545, journal = {Journal of the Institute of Science and Technology}, issn = {2146-0574}, eissn = {2536-4618}, address = {}, publisher = {Igdir University}, year = {2020}, volume = {10}, pages = {345 - 356}, doi = {10.21597/jist.570545}, title = {Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi}, key = {cite}, author = {ATMACA, Ufuk} }
APA ATMACA, U . (2020). Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi. Journal of the Institute of Science and Technology , 10 (1) , 345-356 . DOI: 10.21597/jist.570545
MLA ATMACA, U . "Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi". Journal of the Institute of Science and Technology 10 (2020 ): 345-356 <https://dergipark.org.tr/en/pub/jist/issue/52503/570545>
Chicago ATMACA, U . "Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi". Journal of the Institute of Science and Technology 10 (2020 ): 345-356
RIS TY - JOUR T1 - Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi AU - Ufuk ATMACA Y1 - 2020 PY - 2020 N1 - doi: 10.21597/jist.570545 DO - 10.21597/jist.570545 T2 - Journal of the Institute of Science and Technology JF - Journal JO - JOR SP - 345 EP - 356 VL - 10 IS - 1 SN - 2146-0574-2536-4618 M3 - doi: 10.21597/jist.570545 UR - https://doi.org/10.21597/jist.570545 Y2 - 2019 ER -
EndNote %0 Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi %A Ufuk ATMACA %T Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi %D 2020 %J Journal of the Institute of Science and Technology %P 2146-0574-2536-4618 %V 10 %N 1 %R doi: 10.21597/jist.570545 %U 10.21597/jist.570545
ISNAD ATMACA, Ufuk . "Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi". Journal of the Institute of Science and Technology 10 / 1 (March 2020): 345-356 . https://doi.org/10.21597/jist.570545
AMA ATMACA U . Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi. Iğdır Üniv. Fen Bil Enst. Der.. 2020; 10(1): 345-356.
Vancouver ATMACA U . Tek Kapta Yeni Bir Yöntemle Alkollerden Potansiyel Biyolojik Aktif Azidosülfonil Bileşiklerinin Sentezi. Journal of the Institute of Science and Technology. 2020; 10(1): 356-345.