1584 yılında Kırım’daki gelişmeler üzerine Osmanlı Devleti, Sadrazam Osman Paşa komutasında Kırım’a sefer düzenlemiştir. Ancak, bu sefer Osmanlı savaş organizasyonu açısından olağandışı bir sefer olarak dikkat çekmektedir. Osmanlı ordusu, seferlere bahar ayında çıkmasına rağmen bu sefere kışın çıkılmış olması ilginçtir. Bunun yanı sıra İstanbul’dan hareket eden ordunun Bolu ve Kastamonu güzergahı gibi ulaşım imkanları oldukça zor olan bir yol üzerinden Sinop’a ve buradan deniz yolu ile Kırım’a geçirilecek olması ise diğer bir handikaptır. Soğuk hava, karlı ve çamurlu yollar, barınma problemi ve deniz ulaşımı için mevsimin uygun olmaması gibi faktörler göz önüne alındığında bu seferin pek de normal olmadığı görülmektedir. Tüm olumsuz şartlara rağmen, Osmanlı ordusu, Kasım ayı ortalarında İstanbul’dan çıkarak Aralık ayının sonunda büyük güçlükler içinde Kastamonu’ya ulaşmıştır. Osmanlı sınırlarından çok uzakta bir iç şehir olmasına rağmen Kastamonu, askeri teamüllere uymayan bu sefer sebebiyle yaklaşık üç ay gibi uzun bir süre boyunca olağandışı bir kışlak olarak kullanılmıştır