Yeni Schiff Bazı Bileşiklerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması

Year 2018, Volume: 21 Issue: 1, 245 - 249, 31.03.2018

Emine Özge Karaca

https://doi.org/10.2339/politeknik.382621

Cited By: 2

Abstract

Schiff bazı bileşikleri kararlı, kolay sentezlenebilen
bileşiklerdir. Bunun yanısıra, kimyanın pek çok alanında, endüstride, tıp ve
eczacılıkta geniş kulanım alanlarına sahip
olmaları bu bileşiklere olan ilgiyi artırmış, onları farklı alanlarda yaygın
olarak kullanılabilir hale getirmiştir. Çalışma kapsamında suda çözünebilecek
hale getirilmesi mümkün olan üç yeni Schiff bazı bileşiği sentezlenmiştir. Azot
içeren aromatik aldehitlerin etilendiamin ile etanol içerisinde
etkileştirilmesiyle elde edilen Schiff bazı bileşiği; 1,2-bis[1-metilindol-3-karboksilidenamino]etan
(1a), 1,2-bis[p-dietilaminobenzilidenamino]etan
(1b) ve 1,2-bis[p-di(oksobütil)aminobenzilidenamino]etan
(1c)’nin yapıları ¹H, ¹³C
NMR spektroskopisi, FT-IR ve elementel analiz teknikleri kullanılarak
aydınlatılmıştır. Yapıları aydınlatılan bileşiklerin FT-IR ve NMR analiz
sonuçları incelendiğinde imin oluşumunu kanıtlayan karakteristik piklerin
varlığı gözlenmiş ve bileşiklerin sentezi başarıyla gerçekleşmiştir.

Keywords

Schiff bazı, sentez, karakterizasyon

Synthesis of New Schiff Base Compounds and Identification of Their Structures

Abstract

Schiff base compounds are stable, readily
synthesizable compounds. Besides, in many fields of chemistry having a wide use
field in, industry, medicine and pharmacy has increased the interest in these
compounds and made them widely available in different fields. Within the scope
of the study, three new Schiff base compounds have been synthesized which can
be dissolved in water. Schiff base compound by reacting nitrogen-containing
aromatic aldehydes with ethylene diamine in ethanol; 1,2-bis[1-methylindole-3-carboxylidenamino]ethane
(1a), 1,2-bis[p-diethylaminobenzylideneamino]ethane (1b), 1,2-bis[p-di(oxobutyl)aminobenzilidenamino]ethane (1c) synthesized and characterized by ¹H,
¹³C NMR spectroscopy, FT-IR and elementel analysis techniques. When
FT-IR and NMR analysis results of the synthesized compounds were examined, the
presence of characteristic peaks proving the formation of imine was observed
and the synthesis of the compounds was successful.

Keywords

Schiff base, synthesis, characterization

References

• [1] Schiff H., “Untersuchungen Uber Salicin Derivate”, Eur. J. Org. Chem., 150; 193-200, (1869).
• [2] Sharaby C. M., Amine M. F., Hamed A. A., “Synthesis, structure characterization and biological activity of selected metal complexes of sulfonamide Schiff base as a primary ligand and some mixed ligand complexes with glycine as a secondary ligand”, J. Mol. Struct., 1134: 208-216, (2017).
• [3] Redshaw C., “Use of Metal Catalysts Bearing Schiff Base Macrocycles for the Ring Opening Polymerization (ROP) of Cyclic Esters”, Catalysts, 7(5): 165-176, (2017).
• [4] Roberts D. W., Schultz T. W., Api A. M., “Skin Sensitization QMM for HRIPT NOEL Data: Aldehyde Schiff-Base Domain”, Chem. Res. Toxicol., 30(6): 1309-1316, (2017).
• [5] DiRisio R. J., Armstrong J. E., Frank M. A., Lake W. R., McNamara W. R., “Cobalt Schiff-base complexes for electrocatalytic hydrogen generation”, Dalton Trans., 46: 10418-10425, (2017).
• [6] Upadhyay K. K., Kumar A., Upadhyay S., Mishra P. C., “Synthesis, characterization, structural optimization using density functional theory and superoxide ion scavenging activity of some Schiff bases”, J. Mol. Struct., 873: 5-16, (2008).
• [7] Pfeiffer P., Breith E., Lubbe E., Tsumaki T. “Tricyclische Orthokondenzierte Nebenvolenzringe”, Annalen Der Chemie, 503: 84-127, (1933).
• [8] Seçkin T., Köytepe S., Demir S., Özdemir İ., Çetinkaya B., “Novel type of metal-containing polyimides for the heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions as highly active catalysts”, J. Inorg. Organomet P., 13(4): 223-235, (2003).
• [9] Ashraf M., Wajid A., Mahmood K., Maah M., Yusoff I. “Spectral Investigation of the Activities of Amino Substituted Bases”, Orient. J. Chem., 27: 363–372, (2011).
• [10] Ozaslan M., Karagöz I. D., Kılıç I. H., Güldür M. E., “Ehrlich ascites carcinoma”, Afr. J. Biotechnol., 10: 2375-2378, (2011).
• [11] Golcu A., Tümer M., Demirelli H., Wheatley R., “Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity”, Inorg. Chim. Acta, 358: 1785-1797, (2005).
• [12] Silva da C., Silva da D., Modolo L., Alves R., “Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities”, J. Ad. Res., 2: 1-8, (2011).
• [13] Rehman W., Baloch M. K., Muhammad B., Badshah A., Khan K. M., “Characteristic spectral studies and in vitro antifungal activity of some Schiff bases and their organotin (IV) complexes”, Chin. Sci. Bull., 49: 119-122, (2004).
• [14] Emregül K. C., Düzgün E., Atakol O., “The application of some polydentate Schiff base compounds containing aminic nitrogens as corrosion inhibitors for mild steel in acidic media”, Corr. Sci., 48: 3243-3260, (2006).
• [15] Aydınlı Esen A., “Bazı Schiff Bazlarının Antimikrobiyal Etkileri”, Yüksek Lisans, Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, (2006).
• [16] Serin, S., Gök, Y., “Hidroksi Schiff Bazı Metal Komplekslerinin Tekstil Boyamacılığında Kullanabilirliğinin İncelenmesi”, T. Kimya D.C., 12: 325-331, (1988).
• [17] Özbülbül A., “Oligofenol Esaslı Yeni Tip Oligomer Schiff Bazlarının Sentezi ve Karakterizasyonu”, Yüksek Lisans, Çukurova Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, (2006).
• [18] Karahan A., Yardan A., Yahsi Y., Kara H., Kurtaran R., “N2O2 Tipi Schiff Bazı Ligandı ile Sentezlenen Cu(II) Kompleksinin X-Işını Yapısı ve Termal Özelliği”, SDU Journal of Science (E-Journal), 8 (2): 163-174, (2013).
• [19] Amer S. A., Gaber M., Issa R. M., “Syntesis and Properties of the Binuclear Vanadium(III) and Oxovanadium(IV) Chelates with Tetradentate Schiff Bases”, Poyhedron, 7 (24): 2635-2640, (1988).
• [20] Nelson S. M., Knox C. V., McCann M., Drew, M. G. B., “Metal-Ion-Controlled Transamination in the Synthesis of Macrocyclic Schiff Base Ligans. Part 1. Reaction of 2,6-Diacetylepyridine and Dicarbonyle-Compounds with 3,6-Dioxaoctane-1,8-Diamine”, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 8: 1669-1677, (1981).