TY - JOUR T1 - 3,5-DİBROMO-2-HİDROKSİBENZOİK ASİT MOLEKÜLÜNÜN KONFORMASYON ANALİZİ VE ELEKTRONİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ TT - STUDY OF THE CONFORMATION ANALYSIS AND ELECTRONIC PROPERTIES OF 3, 5-DIBROMO-2-HYDROXYBENZOIC ACID MOLECULE AU - Uğurlu, Güventürk PY - 2019 DA - June Y2 - 2019 JF - Caucasian Journal of Science JO - Caucasian J. Sci. PB - Kafkas Üniversitesi WT - DergiPark SN - 2148-6840 SP - 51 EP - 63 VL - 6 IS - 1 LA - tr KW - 5-dibromo-2-hidroksibenzoik asit KW - konformasyon analizi KW - Polarizebilite KW - HF KW - DFT / B3LYP N2 - Buçalışmada, 3,5-dibromo-2-hidroksibenzoik asit molekülünün yapısalparametreleri, titreşim frekansları, dipol moment (μ), polarizebilite (α),hiperpolarizebilite (β), en yüksek dolu molekül orbital (HOMO), en düşük boşmolekül orbital (LUMO) değerleri Hartree Fock (HF) ve Yoğunluk FonksiyonelTeorisi (DFT/B3LYP) metotlarında 6-311++g(d,p) temel seti kullanılarakincelendi. Ayrıca, molekülün potansiyel enerji yüzeyi C2-C1-O3-H ve C6-C7-O1-Hdihedral açılarının fonksiyonu olarak DFT/B3LYP metotta 6-31G temel setikullanılarak yapıldı. Potansiyel enerji yüzeyi hesaplamaları sonucunda,molekülün iki kararlı durum konformerleri (C-I ve C-II) bulundu ve bukonformerler Hartree Fock HF/6-311++G (d,p) ve B3LYP/6-311++G(d,p) teoridüzeyinde optimize edildi. Moleküllerin EHOMO ve ELUMOenerji değerleri kullanılarak, enerji aralığı (∆E = ELUMO - EHOMO)hesaplandı. Çalışılan molekülüntitreşim modlarının işaretlenmesi için toplam enerji dağılımı (TED) VEDA4fprogramı kullanılarak hesaplandı. Molekülün C-I ve C-II konformerlerininEnerji aralığı değerleri sırasıyla,B3LYP / 6-311 ++ G (d, p) metotu ile 4.31, 4.36 ve HF / 6-311 ++ G (d,p) metotuile 10.05, 10.17 eV olarak hesaplandı. Her iki metotta hesaplanan3,5-dibromo-2-hidroksibenzoik asit molekülünün yapısal parametreleri,literatürdeki verilerle karşılaştırıldı ve yapısal parametreler arasında iyibir uyum olduğu görüldü. CR - Bazyl, O.K., Artyukhov, V.Y., Maier, G.V., Tolstorozhev, G.B., Raichenok, T.F., Skornyakov, I.V., Shadyro, O.I., Sorokin, V.L., Ksendzova, G.A. (2012) Electronic Structure and Spectroscopic Properties of AntiHIV Active Aminophenols. Optika Spektroskopiya, 112, 248–257. CR - Becke, A.D. (1988). Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Physical Review A, 38(6):3098–310. CR - Becke A.D. (1993). Density-functional thermochemistry 3. the role of exact exchange. The Journal of Chemical Physics, 98 (7): 5648-5652. CR - Cao Y.G., Zhang L., Ma C., Chang B.B., Chen Y.C., Tang Y.Q., Liu X.D., Liu X.Q.5 (2009)‘’Metabolism of protocatechuic acid influences fatty acid oxidation in rat heart: new anti-angina mechanism implication’’. Biochem Pharmacol, 77(6), 1096-104. CR - Dennington R, Keith T, Millam J, 2009. Semichem Inc., GaussView, Version 5, Shawnee Mission KS. CR - Cramer, C.J., (2004) Essential of computational chemistry, John Wiley and Sons, London, 596s. CR - Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Scalmani G, Barone V, Mennucci B, Petersson GA, Nakatsuji H, Caricato M, Li X, Hratchian HP, Izmaylov AF, Bloino J, Zheng G, Sonnenberg JL, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Vreven T, Montgomery JA, Vreven TJ., Peralta JE, Ogliaro F, Bearpark M, Heyd JJ, Brothers E, Kudin N, Staroverov VN, Kobayashi R, Normand J, Raghavachari K, Rendell A, Burant JC, Iyengar SS, Tomasi J, Cossi M, Rega N, Millam JM, Klene M, Knox JE, Cross JB, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, Stratmann RE, Yazyev O, Austin AJ, Cammi R, Pomelli CJ, Ochterski W, Martin LR, Morokuma K, Zakrzewski VG, Voth GA, Salvador P, Dannenberg JJ, Dapprich S, Daniels AD, Farkas O, Foresman JB, Ortiz JV, Cioslowski J, Fox D J, 2010. Gaussian Inc., (Wallingford, CT). CR - Jomroz, M.H.,(2004) ‘’Vibrational Energy distribution Analysis VEDA4 (Warsaw). CR - Krimmer, B., Swoboda, F., Solar, S., Reznicek, G. (2010). ‘’OH-radical induced degradation of hydroxybenzoic- and hydroxycinnamic acids and formation of aromatic products—A gamma radiolysis study’’ Radiat. Phys. Chem., 79, 1247–1254. CR - Lee CT, Yang WT, Parr RG, 1988. Development of the colle-salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Physical Review B, 37: 785-789. CR - Levine,I.N., (2000) Many-Electron Atoms.Quantum New Jersey,739s. CR - Liu, C.B., Chen, D.D.,Wen,H.L. (2008) ‘’3,5-Dibromo-2-hydroxybenzoic acid’’Acta Crystallographica Section E E64, 03. CR - Olmo, A. D., Calzada, J., and l Nunez, M. (2017) ‘’Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives’’ Crıtıcal Revıews in Food Scıence and Nutrıtıon 57, 3084–3103. CR - SCCNFP (Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-food Products. Cosmetic Ingredients). (2011). Amended Final Safety Assessment: Benzyl Alcohol, and Benzoic Acid and Its Salts and Benzyl Ester. European Commission, Brussels, pp. 1–38. CR - Sircar, D., Roychwdhyry, A., Mitra, A. (2007) ‘’Accumulation of p-hydroxybenzoic acid in hairy roots of Daucus carota’’ J. Plant Physiol., 164, 1358–1366. CR - Sundaraganesana, N., Ilakiamania, S., Saleema, H., Wojciechowskib, P. M., Michalskab, D. 2005. FT-Raman and FT-IR spectra, vibrational assignments and density functional studies of 5-bromo-2-nitropyridine, Spectrochimica Acta Part A, 61, 2995-3001. CR - Tanaka T, Tanaka T, Tanaka M (2011) Potential Cancer Chemopreventive Activity of Protocatechuic Acid. J Exp Clin Med 3: 27–33. CR - Tolstorozhev, G. B., Skornyakov, I. V., Belkov, M. V., Shadyro, O. I., Polozov, G. I., Sorokin, V. L., Ksendzova, G. A. (2012), ‘’Spectroscopic Properties of Pharmacologically Active Phenols’’ Optics and Spectroscopy, Vol. 112, 720–727. CR - Tolstorozhev, G. B., Belkov, M. V., Skornyakov, I. V., Polozov, G. I., Sorokin, V. L., Ksendzova, G. A., Shadyro, O. I. (2011). ‘’IR Fourier-Spectroscopy and Pharmacological Properties of Phenols’’ Nonlinear Phenom. Complex Syst. 14 (3), 282-289. UR - http://dergipark.org.tr/tr/pub/cjo/issue//572538 L1 - http://dergipark.org.tr/tr/download/article-file/749333 ER -