A novel nicotinoyl thiourea manganese complex: synthesis, characterization, and biological activity studies

Abstract

Bu çalışmada daha önce grubumuz tarafından sentezlenen nikotinoil tiyoüre, nikotinik asit ve 3,5-dimetoksi anilinden başlanarak sentezlenmiştir. Elde edilen ürün Mangan (II) asetat tetrahidrat ile tepkimeye sokularak 1:1 metal-ligand oranıyla nikotinoyil tiyoüre mangan kompleksi sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni metal kompleksinin kimyasal yapısı FTIR, HRMS, XRD ve elementel analiz ile karakterize edilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen metal kompleksin antibakteriyel ve antioksidan aktiviteleri araştırılmıştır. Elde edilen sonuçlara göre metal kompleksi herhangi bir antibakteriyel aktivite göstermemiştir. Bununla birlikte metal kompleksi DPPH, ABTS ve kuprak metotlarında standart antioksidanlara göre güçlü veya eşit potansiyelli antioksidan özellikler sergilemiştir. Bu nedenle, metal kompleksi gıdanın korunması gibi aşamalarda ve oksidatif stres ile ilişkili birçok hastalığın tedavisinde bir antioksidan ajan olarak değerlendirilebilir.

Keywords

• Thiourea
• Manganese
• Metal Complex
• Antibacterial Activity
• Antioxidant Properties.

References

1. 1. Schroeder, D. C. Chem. Rev. 1955, 55 (1), 181-228.
2. 2. Murru, S.; Singh, C. B.; Kavala, V.; Patel, B. K. Tetrahedron 2008, 64 (8), 1931-1942.
3. 3. Saeed, A.; Flörke, U.; Erben, M. F. J. Sulphur Chem. 2014, 35 (3), 318-355.
4. 4. Duan, L. P.; Xue, J.; Xu, L. L.; Zhang, H. B. Molecules 2010, 15 (10), 6941-6947.
5. 5. Cunha, S.; Macedo, F. C.; Costa, G. A. N.; Rodrigues, M. T.; Verde, R. B. V.; de Souza Neta, L. C.; Vencato, I.; Lariucci, C.; Sá, F. P. Monatsh. Chem. 2007, 138 (5), 511-516.
6. 6. Wyles, D. L.; Kaihara, K. A.; Schooley, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52 (5), 1862-1864.
7. 7. Brito, T. O.; Souza, A. X.; Mota, Y. C. C.; Morais, V. S. S.; de Souza, L. T.; de Fatima, A.; Macedo, F.; Modolo, L. V. RSC Adv. 2015, 5 (55), 44507-44515.
8. 8. Lim, H. D.; Istyastono, E. P.; van de Stolpe, A.; Romeo, G.; Gobbi, S.; Schepers, M.; Lahaye, R.; Menge, W.; Zuiderveld, O. P.; Jongejan, A.; Smits, R. A.; Bakker, R. A.; Haaksma, E. E. J.; Leurs, R.; de Esch, I. J. P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (11), 3987-3994.

9. 9. Elhusseiny, A. F.; Eldissouky, A.; Al-Hamza, A. M.; Hassan, H. J. Mol. Struct. 2015, 1100, 530-545.
10. 10. Ozpozan, N.; Arslan, H.; Ozpozan, T.; Merdivan, M.; Kulcu, N. J. Therm. Anal. Calorim. 2000, 61 (3), 955-965.
11. 11. Ozpozan, N.; Arslan, H.; Ozpozan, T.; Ozdes, N.; Kulcu, N. Thermochim. Acta 2000, 343 (1-2), 127-133.
12. 12. Ozpozan, N.; Ozpozan, T.; Arslan, H.; Karipcin, F.; Kulcu, N. Thermochim. Acta 1999, 336 (1-2), 97-103.
13. 13. Ozgeris, B. J. Antibiot. 2021, 74 (4), 233-243.
14. 14. Tumer, F.; Goksu, S.; Secen, H. Russ Chem Bull. 2005, 54 (10), 2466-2467.
15. 15. Xue, S.-j.; Guan, Q. Chinese J. Org. Chem. 2002, 22 (9), 646-650.
16. 16. CLSI, Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing. 27 ed.; Clinical and Laboratory Standards Institute,: Wayne, PA, 2017.
17. 17. Gormez, A.; Bozari, S.; Yanmis, D.; Gulluce, M.; Sahin, F.; Agar, G. Pol. J. Microbiol. 2015, 64 (2), 121-127.
18. 18. Zgoda, J. R.; Porter, J. R. Pharm. Biol. 2001, 39 (3), 221-225.
19. 19. Gülçin, İ. Life Sci. 2006, 78 (8), 803-811.
20. 20. Gülçin, İ. Toxicology 2006, 217 (2), 213-220.
21. 21. Re, R.; Pellegrini, N.; Proteggente, A.; Pannala, A.; Yang, M.; Rice-Evans, C. Free Radic. Biol. Med. 1999, 26 (9), 1231-1237.
22. 22. Gülçin, İ.; Mshvildadze, V.; Gepdiremen, A.; Elias, R. Phytomedicine 2006, 13 (5), 343-351.
23. 23. Aksu, K.; Ozgeris, B.; Taslimi, P.; Naderi, A.; Gulcin, I.; Goksu, S. Arch. Pharm. (Weinheim) 2016, 349 (12), 944-954.
24. 24. Tohma, H. S.; Gulçin, I. Int. J. Food Prop. 2010, 13 (4), 657-671.
25. 25. Nozha, S. G.; Morgan, S. M.; Ahmed, S. E. A.; El-Mogazy, M. A.; Diab, M. A.; El-Sonbati, A. Z.; Abou-Dobara, M. I. J. Mol. Struct. 2020, 129525.
26. 26. Selvakumaran, N.; Bhuvanesh, N. S. P.; Karvembu, R. Dalton Trans. 2014, 43 (43), 16395-16410.
27. 27. Yeşilkaynak, T. J. Turkish Chem. Soc. Sect. Chem. 2016, 3 (3), 1-14.
28. 28. Cullity, B. D., Elements of X-Ray Diffraction. 2nd Edition ed.; Addison-Wesley Publishing Company, Inc. : Reading, MA, 1978.
29. 29. Rauf, M. K.; Talib, A.; Badshah, A.; Zaib, S.; Shoaib, K.; Shahid, M.; Florke, U.; Imtiaz ud, D.; Iqbal, J. Eur. J. Med. Chem. 2013, 70, 487-496.
30. 30. Obradovic, D.; Nikolic, S.; Milenkovic, I.; Milenkovic, M.; Jovanovic, P.; Savic, V.; Roller, A.; Crnogorac, M. D.; Stanojkovic, T.; Grguric-Sipka, S. J. Inorg. Biochem. 2020, 210.
31. 31. Altaf, A. A.; Shahzad, A.; Gul, Z.; Rasool, N.; Badshah, A.; Lal, B.; Khan, E. J. Drug Des.Med. Chem. (JDDMC) 2015, 1 (1), 1-11.
32. 32. Özgeriş, B. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (3), 422-429.
33. 33. Zhong, Z.; Xing, R.; Liu, S.; Wang, L.; Cai, S.; Li, P. Carbohydr. Res. 2008, 343 (3), 566-570.
34. 34. Ngaini, Z.; Arif, M. A. M.; Hussain, H.; Mei, E. S.; Tang, D.; Kamaluddin, D. H. A. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2012, 187 (1), 1-7.
35. 35. Venkatesh, P.; Pandeya, S. N. Int. J. Chemtech Res. 2009, 1 (3), 733-741.
36. 36. Mojarrab, M.; Soltani, R.; Aliabadi, A. Jundishapur J. Nat. Pharm. Prod. 2013, 8 (3), 125-130.
37. 37. Chen, W. J.; Sun, S. F.; Cao, W.; Liang, Y.; Song, J. R. J. Mol. Struct. 2009, 918 (1-3), 194-197.