Bazı Simpatomimetik Aminlerin 2,4-Dinitrobenzensülfenil Türevleri I: Türevlerin hazırlanması ve karakter ize edilmesi

Yıl 1969, Cilt: 5 , 147 - 158, 25.06.2013

Rasim Tulus Ve Lale Zeytinoğlu .

Öz

Serbest bazı eterli çözeltide 2,4-dinitrobenzensülfenil klorürle re­aksiyona sokmak suretiyle 6 simpatomimetik aminin (amfetamin, me-tamfetamin, efedrin, metoksifenamin, mefentermin ve siklopentamin) N-2,4-dinitrobenzensülfenil türevi (Si-Sg) hazırlandı. Sarı renkli olan bu türevler elementel analiz, Rast usulü ile molekül vezni tayini, tita-nometrik titrasyonla ekivalan vezni tayini, erime noktası, çözünürlük­lerinin tayini suretiyle karakterize edildi. Efedrin türevinde 2,4-dinit­robenzensülfenil grubunun alkol grubuna mı, yoksa amin grubuna mı bağlı olduğunu aydınlatmak için bu türevin NMR spektrumu ince­lendi ve reaksiyonun amin grubu ile olduğu sonucuna varıldı.

Türevlerin sulu olmayan ortamda aşid-baz titrasyonlarmdaki du­rumları da incelendi. Glasiyal asetik asidli ve ayrıca glasiyal asetik asid-asetik anhidridli (1:1) (15) ortamlarda türevleri H00₄ ün aynı çö­zücü sistemlerindeki 0.1 N çözeltisiyle potansiyometrik olarak titre et­mek mümkün olmadı. Türevlerin glasiyal asetik asitli ortamda platin oksid (Adams'a göre) katalizörü ile katalitik hidrojenasyonundan son­ra; HCI0₄ ün glasiyal asetik asiddeki 0.1 N çözeltisiyle potansiyometrik titrasyonunda(l6) bir değerli bir baz gibi reaksiyon verdiği görüldü. İki veya daha fazla nitro grubu ihtiva eden aminlerin piridinde trietil-n-butil amonyum hidroksidle bir asid gibi titre edilebileceği bildiril-mektedir(17). Hazırlanan 2,4-dinitrobenzensülfenil türevlerinin bu usu­le göre de titre edilmediği yapılan tecrübelerde anlaşıldı.

Anahtar Kelimeler

-