TÜBİTAK TBAG
TÜBİTAK Proje no: 112T394 (Temel Bilimler Araştırma Grubu)
Bu çalışmanın desteklenmesini sağlayan Tübitak'a teşekkür ederiz.
Amaç: Bu çalışmada, araştırma grubumuz tarafından gerçekleştirilen kinolin çekirdek yapısının brom, metoksi ve nitro grupları ile aktif hale getirilerek, kinolin grubu bileşiklerin hazırlanması üzerine geliştirilen yeni metotlar ve farklı reaksiyon stratejileri rapor edilmektedir.
Gereç ve Yöntem: 1,2,3,4-tetrahidrokinolin bileşiği moleküler bromla etkileştirilerek ve akabinde DDQ ile aromatlaştırılarak bir seri bromo kinolinler hazırlandı. Kinolin bromürler, bakır destekli nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları ile siyano ve metoksi kinolin türevlerine dönüştürüldü. Bir sonraki adımda, siyano ve metoksi kinolinler ve 8-sübstitüe (8-hidroksi, 8-metoksi ve 8-aminokinolinler) Br2 ile muamele edilerek bir seri ileri işlevsel kinolin bromürlere dönüştürüldü. Diğer taraftan, bromo ve metoksi kinolinlerin asidik şartlarda nitrolama reaksiyonları incelendi.
Bulgular: Tetrahidrokinolinin bromlanması ve aromatlaştırılması neticesinde mono, di ve tri bromürler elde edilmiştir. Metoksi ve siyano kinolinlerin ileri brominasyonu beklenildiği gibi C-3 konumunda meydana geldiği ayrıca metoksi kinolinlerin C-5 konumundan da brominasyonu gerçekleşebildiği rapor edilmiştir. 8-Sübstitüe kinolinlerin bromlanmasında ise 8-hidroksi ve 8-amino kinolinler C-5, C-7 konumlarında mono ve di bromürleri netice verirken 8-metoksi kinolin ise sadece 5-bromo-8-metoksikinoline dönüştüğü belirlenmiştir. Öte yandan, bromo ve metoksi kinolinlerin nitrolaması yeni bir işlevselliğin önünü açmıştır. Nitro gruplar hem aminokinolinler için öncü bileşikler hem de inaktif olan kinolin halkasına elektronca zengin grupların takılmasını sağlamaktadır.
Sonuç: Sentezlenen bromo kinolin ve tetrahidrokinolinlerin hem nükleofilik hem elektrofilik hem de kenetlenme reaksiyonlarında etkin anahtar bileşikler olduğu ve elde edilen yeni bileşikler de ileri bromlama ve nitrolama rekasiyonları ile işlevsellik kazandırılabilmektedir.
Bromoquinoline Methoxyquinoline Nitroquinolines Bromination ,2,3,4-Tetrahydroquinoline
TÜBİTAK Proje no: 112T394 (Temel Bilimler Araştırma Grubu)
Birincil Dil | Türkçe |
---|---|
Bölüm | Makaleler |
Yazarlar | |
Proje Numarası | TÜBİTAK Proje no: 112T394 (Temel Bilimler Araştırma Grubu) |
Yayımlanma Tarihi | 29 Ocak 2021 |
Gönderilme Tarihi | 24 Kasım 2020 |
Kabul Tarihi | 18 Ocak 2021 |
Yayımlandığı Sayı | Yıl 2021 Cilt: 2 Sayı: 1 |
Turkish Journal of Science and Health (TFSD)
E-mail: tfsdjournal@gmail.com
Bu eser Creative Commons Alıntı-GayriTicari-Türetilemez 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.