Research Article
BibTex RIS Cite

Synthesis and Characterization of Octakis-[4-(1,2,4-triazol-1-yl) phenoxy] Substituted Metallo phthalocyanines

Year 2013, Volume: 3 Issue: 1, 28 - 37, 30.06.2013

Abstract

The novel disubstituted phthalonitrile derivative 1 was prepared by the reaction of 4-5-dichloro-1,2-dicyanobenzene with 4-(1,2,4-triazol-1-yl) phenol in dry DMF as the solvent in the presence of the base K2CO3 by the common method of nucleophilic substitution of chloro groups in an aromatic ring. The template reaction of compound 1 with the corresponding metal salts gave the novel mono-nuclear metallophthalocyanines CoPc 2, ZnPc 3 and CuPc 4. The novel compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR and UV/VIS spectroscopic data.

References

  • R. Bayrak, K. Karaoğlu, Y. Ünver, K. Sancak, F. Dumludağ, J.Organomet.Chem., 2012, 712, H. T. Akçay, R. Bayrak, S. Karslıoğlu, E. Şahin, J.Organomet.Chem., 2012, 713, 1.
  • A. Nas, S. Fandaklı, H. Kantekin, A. Demirbaş, M. Durmuş, Dyes and Pigments, 2012, 95,
  • İ. Acar, Z. Bıyıklıoğlu, M. Durmuş, H. Kantekin, J.Organomet.Chem., 2012, 708-709, 65.
  • A. M. Sevim, S. Arıkan, A. Koca, A. Gül, Dyes and Pigments, 2012, 92, 1114.
  • A. Alemdar, A. R. Özkaya, M. Bulut, Polyhedron, 2009, 28, 3788.
  • M. Özer, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 896.
  • P. Şen, F. Dumludağ, B. Salih, A. R. Özkaya, Ö. Bekaroğlu, Synth. Met., 2011, 161, 1245.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2006, 25, 737.
  • C. C. Leznoff, P. I. Svirskaya, B. Khouw, R. L. Cerny, P. Seymour and A. B. P. Lever, Org. Chem., 1991, 56, 82.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, M. K. Erbil, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
  • E. Yabaş, M. Sülü, F. Dumludağ, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2012, 42, 196.
  • Ö. Bekaroğlu, Struct. Bonding, 2010, 135, 105.
  • M. Özer, A. Altındal, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 49, 896.
  • H. G. Yağlıoğlu, M. Arslan, Ş. Abdurrahmanoğlu, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 69, 161.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, B. Salih, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
  • G. Gümrükçü, M. Ü. Özgür, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Synthetic Metals, 2011, 161, 112.
  • W. Orellana, Chemical Physics Letters, 2012, 541, 81.
  • M. A. Özdağ, T. Ceyhan, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, 2010, Optics Communications, 283, 330.
  • L. Gao, X. Qion, L. Zhang, Y. Zhang, 2001, Journal of Photochemistry and Photobiyology B: Biology, 65, 35.
  • F. Wang, G. Yuan, Y. Liu, G. Pan, 2012, Materials Letters, 83, 56.
  • J. Ahmed, Y. Yuan, L. Zhou, S. Kim, 2012, Journal of Power Sources, 208,170.
  • R. M. Shaker, 2006, Arkivoc, 9, 59.
  • A. Gürek, Ö. Bekaroğlu, 1994, J. Chem. Soc, Dalton Transactions, 9, 1419.

Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Year 2013, Volume: 3 Issue: 1, 28 - 37, 30.06.2013

Abstract

Yeni disübstitüe ftalonitril türevi 1 aromatik halkadaki klorların nükleofilik yer değiştirme metoduyla K2CO3 baz varlığında, kuru DMF çözücüsünde 4-(1,2,4-triazol-1-il) fenol ve 4,5-dikloro-1,2-disiyano-benzenin reaksiyonuyla hazırlandı. Uygun metal tuzları ile 1 bileşiğinin template reaksiyonu yeni mono nükleer metalloftalosiyaninleri CoPc 2, ZnPc 3 and CuPc 4 verdi. Yeni bileşikler FT-IR, 1H-NMR ve UV/VIS spektroskopik verilerle karakterize edildi.

References

  • R. Bayrak, K. Karaoğlu, Y. Ünver, K. Sancak, F. Dumludağ, J.Organomet.Chem., 2012, 712, H. T. Akçay, R. Bayrak, S. Karslıoğlu, E. Şahin, J.Organomet.Chem., 2012, 713, 1.
  • A. Nas, S. Fandaklı, H. Kantekin, A. Demirbaş, M. Durmuş, Dyes and Pigments, 2012, 95,
  • İ. Acar, Z. Bıyıklıoğlu, M. Durmuş, H. Kantekin, J.Organomet.Chem., 2012, 708-709, 65.
  • A. M. Sevim, S. Arıkan, A. Koca, A. Gül, Dyes and Pigments, 2012, 92, 1114.
  • A. Alemdar, A. R. Özkaya, M. Bulut, Polyhedron, 2009, 28, 3788.
  • M. Özer, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 896.
  • P. Şen, F. Dumludağ, B. Salih, A. R. Özkaya, Ö. Bekaroğlu, Synth. Met., 2011, 161, 1245.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2006, 25, 737.
  • C. C. Leznoff, P. I. Svirskaya, B. Khouw, R. L. Cerny, P. Seymour and A. B. P. Lever, Org. Chem., 1991, 56, 82.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, M. K. Erbil, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
  • E. Yabaş, M. Sülü, F. Dumludağ, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2012, 42, 196.
  • Ö. Bekaroğlu, Struct. Bonding, 2010, 135, 105.
  • M. Özer, A. Altındal, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 49, 896.
  • H. G. Yağlıoğlu, M. Arslan, Ş. Abdurrahmanoğlu, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 69, 161.
  • T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, B. Salih, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
  • G. Gümrükçü, M. Ü. Özgür, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Synthetic Metals, 2011, 161, 112.
  • W. Orellana, Chemical Physics Letters, 2012, 541, 81.
  • M. A. Özdağ, T. Ceyhan, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, 2010, Optics Communications, 283, 330.
  • L. Gao, X. Qion, L. Zhang, Y. Zhang, 2001, Journal of Photochemistry and Photobiyology B: Biology, 65, 35.
  • F. Wang, G. Yuan, Y. Liu, G. Pan, 2012, Materials Letters, 83, 56.
  • J. Ahmed, Y. Yuan, L. Zhou, S. Kim, 2012, Journal of Power Sources, 208,170.
  • R. M. Shaker, 2006, Arkivoc, 9, 59.
  • A. Gürek, Ö. Bekaroğlu, 1994, J. Chem. Soc, Dalton Transactions, 9, 1419.
There are 23 citations in total.

Details

Primary Language Turkish
Journal Section Chemistry
Authors

Ayşegül Yazıcı This is me

Ayşe Avcı This is me

Publication Date June 30, 2013
Submission Date November 28, 2014
Published in Issue Year 2013 Volume: 3 Issue: 1

Cite

APA Yazıcı, A., & Avcı, A. (2013). Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu. Adıyaman University Journal of Science, 3(1), 28-37.
AMA Yazıcı A, Avcı A. Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu. ADYU J SCI. June 2013;3(1):28-37.
Chicago Yazıcı, Ayşegül, and Ayşe Avcı. “Oktakis-[4-(1,2,4-Triazol-1-Il) Fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Karakterizasyonu”. Adıyaman University Journal of Science 3, no. 1 (June 2013): 28-37.
EndNote Yazıcı A, Avcı A (June 1, 2013) Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu. Adıyaman University Journal of Science 3 1 28–37.
IEEE A. Yazıcı and A. Avcı, “Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu”, ADYU J SCI, vol. 3, no. 1, pp. 28–37, 2013.
ISNAD Yazıcı, Ayşegül - Avcı, Ayşe. “Oktakis-[4-(1,2,4-Triazol-1-Il) Fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Karakterizasyonu”. Adıyaman University Journal of Science 3/1 (June 2013), 28-37.
JAMA Yazıcı A, Avcı A. Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu. ADYU J SCI. 2013;3:28–37.
MLA Yazıcı, Ayşegül and Ayşe Avcı. “Oktakis-[4-(1,2,4-Triazol-1-Il) Fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi Ve Karakterizasyonu”. Adıyaman University Journal of Science, vol. 3, no. 1, 2013, pp. 28-37.
Vancouver Yazıcı A, Avcı A. Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu. ADYU J SCI. 2013;3(1):28-37.

...