Research Article
BibTex RIS Cite

Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler

Year 2016, Volume: 6 Issue: 1, 13 - 30, 25.10.2016

Esra Barım , Mustafa Değirmenci

Abstract

Bu çalışmada, yeni bir metakrilamit monomeri olan, N-[2-(4-brombenzoil)-benzofuran-3-il]-2-metakrilamit (NBBM), (3-Amino-benzofuran-2-il)-(4-bromofenil)metanon (bu bileşik 2-Siyanofenol ile 2,4-dibromoasetofenon’un bazik ortamdaki reaksiyonuyla hazırlandı) ile metakriloil klorürün 0-5oC’de ki reaksiyonuyla sentezlendi. NBBM monomerinin homopolimerizasyonu ve metil metakrilat (MMA) ile kopolimerizasyonu serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile başlatıcı olarak azobisizobütironitril (AIBN) kullanılarak, 1,4-dioxan:THF çözeltisi içerisinde 70°C’de gerçekleştirildi. Homopolimer ve kopolimerlerin yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleriyle karakterize edildi. Kopolimerlerin bileşimi, 1H-NMR spekturumlarından tayin edildi. Polimerlerin ortalama molekül ağırlıkları GPC ölçümleriyle belirlendi. Monomer reaktivite oranları, Kelen-Tüdös (K-T) ve Finemann–Ross (F-R) metodlarında kullanılan genel kopolimerizasyon eşitliğine göre hesaplandı. Kopolimer bileşimlerinin termal davranış üzerine etkisi diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) ve termogravimetrik analiz (TGA) metodlarıyla çalışıldı.

Keywords

Metakrilamit monomer Benzofuran Monomer reaktivite oranı Termal özellik.

References

  • Ryu, K. C., Song, L. A., Lee, Y. J., Hong, A. J., Yoon, H. J., Kim, A., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 6777-6780, 2010.
  • Metwally, M., Abdel-Wahab, F. B., El-Hiti, A. G., Current Organic Chemistry, 14, 48-64, 2010.
  • Kamal, M., Shakya, K. A., Jawaid, T., International Journal of Medicaland Pharmaceutical Sciences, 1(3), 1-15, 2011.
  • Cui, M., Ono, M., Kimura, H., Liu, B., Saji, H., Bioorganic&Medicinal Chemistry, 19, 4148-4153, 2011.
  • Kumar, D. B., Prakash, G. K., Kumaraswamy, M. N., Nandeshwarappa, B. P., Sherigara, B. S., Mahadevan, K. M., Indian Journal of Chermistry, 45, 1699-1703, 2006.
  • Wang, Y., Ye, F., Jeong, E. K., Sun, Y., Parker, D. P., Lu, Z. R., Pharmaceutical Research, 24, 1208-1216, 2007.
  • Kim, S. R., Yuk, S. H., Jhon, M. S., European Polymer Journal, 33, 1009-1014, 1997.
  • Avoce, D., Liu, H. Y., Zhu, X. X., Polymer, 44, 1081-1087, 2003.
  • Ichimura, K., Nishio, Y., J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem., 25, 1579–1590, 1987.
  • Vijayanand, P. S., Arun Prasath, R., Balaji, R., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 85, 2261–2270, 2002.
  • Vijayaraghavan, P. G., Reddy, B. S. R., J. Appl. Polym. Sci., 61, 936–943, 1996.
  • Jone Selvamalar, C. S., Vijayanand, P. S., Penlidis, A., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 91, 3602–3604, 2004.
  • Balaji, R., Grande, D., Nanjundan, S., Polymer, 45, 1089–1099, 2004.
  • Pandey, S. C., Rather, N., Singh, A., J. Polym. Mater., 16, 253–258, 1999.
  • Arun, A., Reddy, B. S. R., Biomaterials., 26, 1185–1193, 2005.
  • Johnck, M., Muller, L., Neyer, A., Hofstraat, J. W., Eur. Polym. J., 36, 1251–1264, 2000.

Studies on Methacrylamide Polymers Having Pendant Benzofurane Moieties: Synthesis, Characterization, Monomer Reactivity Ratios and Thermal Properties

Year 2016, Volume: 6 Issue: 1, 13 - 30, 25.10.2016

Esra Barım , Mustafa Değirmenci

Abstract

In this study, a new methacrylamide monomer, N-[2-(4-bromo-benzoyl)-benzofuran-3-yl]-2-methacrylamide (NBBM) was synthesized by the reaction of (3-Amino-benzofuran-2-yl)-(4-bromophenyl)methanone (which was synthesized by the reaction of 2-cyanophenol with 2,4-dibromoacetophenone under basic conditions) with methacryloylchloride at 0-5oC temperature. The homopolymerization of NBBM and its copolymerization with methylmethacrylate (MMA) were carried out by free radical polymerization in 1,4-dioxane:THF solution at 70°C using azobisisobutyronitrile (AIBN) as an  initiator. The structure of homo and copolymers was characterized by FT-IR, 1H and13C-NMR techniques. The composition of the copolymers was calculated by 1H-NMR spectra. The average-molecular weight of the polymers were investigated by Gel Permeation Chromatography (GPC). The monomer reactivity ratios were calculated according to the general copolymerization equation using Kelen-Tüdõs ( K-T) and Finemann–Ross (F-R) linearization methods. The effect of copolymer compositions on their thermal behavior were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA) methods.

Keywords

Methacrylamide monomer Benzofurane Monomer reactivity ratio Thermal properties.

References

  • Ryu, K. C., Song, L. A., Lee, Y. J., Hong, A. J., Yoon, H. J., Kim, A., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 6777-6780, 2010.
  • Metwally, M., Abdel-Wahab, F. B., El-Hiti, A. G., Current Organic Chemistry, 14, 48-64, 2010.
  • Kamal, M., Shakya, K. A., Jawaid, T., International Journal of Medicaland Pharmaceutical Sciences, 1(3), 1-15, 2011.
  • Cui, M., Ono, M., Kimura, H., Liu, B., Saji, H., Bioorganic&Medicinal Chemistry, 19, 4148-4153, 2011.
  • Kumar, D. B., Prakash, G. K., Kumaraswamy, M. N., Nandeshwarappa, B. P., Sherigara, B. S., Mahadevan, K. M., Indian Journal of Chermistry, 45, 1699-1703, 2006.
  • Wang, Y., Ye, F., Jeong, E. K., Sun, Y., Parker, D. P., Lu, Z. R., Pharmaceutical Research, 24, 1208-1216, 2007.
  • Kim, S. R., Yuk, S. H., Jhon, M. S., European Polymer Journal, 33, 1009-1014, 1997.
  • Avoce, D., Liu, H. Y., Zhu, X. X., Polymer, 44, 1081-1087, 2003.
  • Ichimura, K., Nishio, Y., J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem., 25, 1579–1590, 1987.
  • Vijayanand, P. S., Arun Prasath, R., Balaji, R., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 85, 2261–2270, 2002.
  • Vijayaraghavan, P. G., Reddy, B. S. R., J. Appl. Polym. Sci., 61, 936–943, 1996.
  • Jone Selvamalar, C. S., Vijayanand, P. S., Penlidis, A., Nanjundan, S., J. Appl. Polym. Sci., 91, 3602–3604, 2004.
  • Balaji, R., Grande, D., Nanjundan, S., Polymer, 45, 1089–1099, 2004.
  • Pandey, S. C., Rather, N., Singh, A., J. Polym. Mater., 16, 253–258, 1999.
  • Arun, A., Reddy, B. S. R., Biomaterials., 26, 1185–1193, 2005.
  • Johnck, M., Muller, L., Neyer, A., Hofstraat, J. W., Eur. Polym. J., 36, 1251–1264, 2000.
There are 16 citations in total.

Details

Primary Language Turkish
Journal Section Chemistry
Authors

Esra Barım

Mustafa Değirmenci

Publication Date October 25, 2016
Submission Date June 30, 2016
Published in Issue Year 2016 Volume: 6 Issue: 1

Cite

APA Barım, E., & Değirmenci, M. (2016). Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler. Adıyaman University Journal of Science, 6(1), 13-30.
AMA Barım E, Değirmenci M. Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler. ADYU J SCI. June 2016;6(1):13-30.
Chicago Barım, Esra, and Mustafa Değirmenci. “Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları Ve Termal Özellikler”. Adıyaman University Journal of Science 6, no. 1 (June 2016): 13-30.
EndNote Barım E, Değirmenci M (June 1, 2016) Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler. Adıyaman University Journal of Science 6 1 13–30.
IEEE E. Barım and M. Değirmenci, “Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler”, ADYU J SCI, vol. 6, no. 1, pp. 13–30, 2016.
ISNAD Barım, Esra - Değirmenci, Mustafa. “Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları Ve Termal Özellikler”. Adıyaman University Journal of Science 6/1 (June 2016), 13-30.
JAMA Barım E, Değirmenci M. Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler. ADYU J SCI. 2016;6:13–30.
MLA Barım, Esra and Mustafa Değirmenci. “Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları Ve Termal Özellikler”. Adıyaman University Journal of Science, vol. 6, no. 1, 2016, pp. 13-30.
Vancouver Barım E, Değirmenci M. Yan Grubunda Benzofuran İçeren Metakrilamit Polimerleri Üzerine Çalışmalar: Sentez, Karakterizasyon, Monomer Reaktivite Oranları ve Termal Özellikler. ADYU J SCI. 2016;6(1):13-30.

...