YENİ 3-(3-KLOROBENZİL)-4-(3-SİNNAMOİLOKSİBENZİLİDENAMİNO)-4,5-DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİĞİNİN GAUSSİAN PROGRAMI KULLANILARAK SPEKTROSKOPİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Abstract

Çalışma için gerekli olan 3-(3-klorobenzil)-4-(3-sinnamoiloksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği 3-(3-klorobenzil)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 3-sinnamoiloksibenzaldehid ile muamelesinden elde edilmiştir. Çalışmada, 3-(3-klorobenzil)-4-(3-sinnamoiloksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on molekülü B3LYP/631G(d) ve HF/631G(d) temel setleri kullanılarak optimize edilmiştir. Bu optimize yapıdan yola çıkılarak 1H-NMR ve 13C-NMR ile infrared spektral verileri değerleri GIAO metoduna göre Gaussian G09W paket programı kullanılarak gaz fazında hesaplanmıştır. Deneysel ve teorik olarak bulunan değerler δ exp=a+b. δ calc. eşitliğine göre grafiğe geçirilmiştir. Sigmaplot programı kullanılarak a ve b sabitleri regresyon katsayısı ile standart hata değerleri bulunmuştur. Teorik olarak hesaplanan IR verilerinin uygun uyum faktörleri ile çarpılmıştır ve HF metoduna göre elde edilen veriler kullanılarak teorik infrared spektrumu oluşturulmuştur. Hesaplanan IR verilerinin tanımlanmasında veda4f programından yararlanılmıştır. UV-vis değerleri etanollü ortamda deneysel ve teorik olarak hesaplanmış ve mukayese edilmiştir. Ayrıca, moleküle ait bağ açıları, bağ uzunlukları, dipol momentleri, HOMO-LUMO enerjileri ile molekülün toplam enerjisi ve formal yükleri her iki yöntemle de bulunmuştur.

Keywords

• 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on
• Gaussian 09W
• GIAO
• B3LYP
• HF
• 631G(d) basic set

YENİ 3-(3-KLOROBENZİL)-4-(3-SİNNAMOİLOKSİBENZİLİDENAMİNO)-4,5-DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİĞİNİN GAUSSİAN PROGRAMI KULLANILARAK SPEKTROSKOPİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Abstract

3-(3-chlorobenzyl)-4-(3-cinnamoyloxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one were synthesized by the reaction of 3-(3-chlorobenzyl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one with 3- sinnamoiloksibenzaldehid. In this study, 3-(3-chlorobenzyl)-4-(3-sinnamoiloksibenzilidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5- one molecule has been optimized using B3LYP/631G (d) and HF/631G (d) basis set. Starting from this optimized structure with 1H-NMR and 13C-NMR and IR spectral data values according to GIAO method was calculated using the method of Gaussian G09W program package in gas phase. Theoretically and experimentally values were plotted according to exp = a + b. δ calc Eq. a and b constants regression coefficients with a standard error values were found using the SigmaPlot program. Theoretically calculated IR data are multiplied with appropriate adjustment factors and the data obtained according to HF and DFT method are formed using theoretical infrared spectrum. The identification of calculated IR data was used in veda4f program. Experimentally and theoretically UV-vis values in ethanol were calculated and compared. Additionally, molecules of the bond angles, bond lengths, dipole moments, the HOMO-LUMO energy and total energy of the molecule with formal charges from both methods were found.

Keywords

• 4.5-Dihidro-1H-1.2.4-triazol-5-on
• Gaussian 09W
• GIAO
• B3LYP
• HF
• 631G(d) temel seti

References

1. 1. Eydemir, H. “Biyolojik aktif bazı maddelerin teorik olarak İncelenmesi”, Tüksek Lisans Tezi, Osmangazi Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Eskişehir (2010).
2. 2. Roger, R., Neilson, O. G., “The chemistry of imidates”, Chem. Rev., 61: 179-211 (1961).
3. 3. Pinner, A., “Die imidoäther und ihre derivate”, 1.Auflage, Oppenheim, Berlin (1892).
4. 4. Sykes, P., “A guidebook to mechanizm in organic chemistry”, Fourth Edition, Great Britain (1977).
5. 5. Pesson, M., Dupin, S., Antoine, M., “Emploi de l’hydrazinocarbonate diethyle pour la synthése des hydroxy-3 triazoles-1,2,4,”, Bull. Soc. Chim. France, 1364-1371 (1962).
6. 6. Ün, R., İkizler, A., “Preparations of aliphatic amide carbethoxyhydrazones, aliphatic amide carbamylhdrazones, aliphatic ester carbethoxyhydrazones and the corresponding 3-alkyl- and 3,4-dialkyl-2-1,2,4-triazolin-5-ones”, Chim. Acta Turc., 3: 113-132 (1975).
7. 7. Yüksek, H., “3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-5-on’ların bazı reaksiyonlarının incelenmesi”, Doktora Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (1992).
8. 8. İkizler, A. A., Yüksek, H., “Acetylation of 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones”, Org. Prep. Proced. Int., 25: 99-105 (1993).

9. 9. Karabacak, E., “3-m-Klorobenzil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve bazı türevlerinin sentezi”, Yüksek Lisans Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (1998).
10. 10. Karabacak, M., “3-p-metoksibenzil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on üzerine bir çalışma”, Yüksek Lisans Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (1998).
11. 11. Kara, E., “3-Siklopropil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin sentezi ve bazı reaksiyonlarının incelenmesi”, Yüksek Lisans Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (2000).
12. 12. İkizler, A. A., “3-Substitue-4-amino-2-1,2,4-triazolin-5-on’ların ester karbetoksi-hidrazon’lardan elde edilmeleri ve reaksiyonlarının incelenmesi”, Doçentlik Tezi, İstanbul Üniversitesi Kimya Fakültesi, İstanbul (1975).
13. 13. İkizler, A. A., Ün, R., “Reactions of ester ethoxycarbonylhydrazones with some amine type compounds”, Chim. Acta Turc., 7: 269-290 (1979).
14. 14. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R., Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.P.; Izmaylov, A.F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J.L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.A.; Jr.Vreven, T.; Peralta, J.E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.J.; Brothers, E.; Kudin, N.; Staroverov, V.N.; Kobayashi, R.; Normand, J., Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J.C.; Iyengar, S.S.; Tomasi J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J.M.; Klene, M.; Knox, J.E.; Cross J.B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin, A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Martin; L.R.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V.G.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Dapprich, S.; Daniels A.D.; Farkas, O.; Foresman, J.B.; Ortiz, J.V.; Cioslowski, J.; and Fox, D.J. Gaussian Inc., Wallingford, CT., 2009. 15. Wolinski, K.; Hilton, J.F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc., 112, 512, (1990).
15. 16. Jamróz, M.H. Vibrational Energy Distribution Analysis: VEDA 4 program, Warsaw, (2004).
16. 17. Bahceci, S., Yuksek, H., Ocak, Z., Koksal, C., Ozdemir, M., “Synthesis and non-aqueous medium titrations of some new 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives”, Acta Chim. Slov., 49 (4): 783-794 (2002).
17. 18. Yüksek, H., Demirbaş, A., Ikizler, A., Johansson, C. B., Çelik, C., Ikizler, A. A., “Synthesis and antibacterial activities of some 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones”, Arzneim.-Forsch/Drug Res., 47 (4): 405-409 (1997).
18. 19. Bahceci, S., Yuksek, H., Ocak, Z., Azakli, I., Alkan M., Ozdemir, M., “Synthesis and potentiometric titrations of some new 4-(benzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives in non-aqueous media”,Collect. Czech. Chem. Commun., 67 (8): 1215-1222 (2002).
19. 20. Lee, S.Y., “Molecular Structure and Vibrational Spectra of Biphenyl in the Ground and the lowest Triplet States. Density Functional Theory Study”, Bull. Korean chem. Soc., 19(1), 93-98, (1998).