BAZI YENİ 3-ALKİL(ARİL)-4-BENZİLİDENAMİNO-4,5-DİHİDRO-1H1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE ANTİOKSİDAN ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Abstract

Son zamanlarda sentezi gerçekleştirilen ve bazı reaksiyonları incelenerek pek çok türevi elde edilen 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (4) tipi bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenerek antibakteriyal, antifungal, antituberkulastatik, antikanser ve anti-HIV etkileri bakımından önemli bileşikler oldukları belirtilmiştir [1-8]. Bu bakımdan önemli hale gelen 4 tipi bileşiklerin bu çalışmada yeni türevlerinin sentezi planlanmıştır. Bu amaçla, öncelikle karşın olan nitrillerden (1) başlanarak Pinner Metodu uyarınca iminoester hidroklorür (2) ler sentezlenmiştir (Denklem 1).

Keywords

• BENZİLİDENAMİNO
• DİHİDRO
• TRİAZOL

BAZI YENİ 3-ALKİL(ARİL)-4-BENZİLİDENAMİNO-4,5-DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE ANTİOKSİDAN ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Abstract

In this study, the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with 3-acetoxybenzaldehyde were investigated and corresponding 3-alkyl(aryl)-4-(3-acetoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were obtained. Synthesized compounds were characterized by microanalysis, IR, ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectra. Furthermore, UV spectrums of these compounds were investigated and λ_max and ε values were detected. Finally, synthesized new compounds were analyzed for their in vitro antioxidant activities in three different methods (reducing power, free radical scavenging and metal chelating activity).

Keywords

• 4.5-dihydro-1H-1.2.4-triazol-5-one
• Schiff Base
• antioxidant activity

References

1. 1. H. Yüksek, A. Demirbaş, A. İkizler, C. B. Johansson, C. Çelik, A. A. İkizler, Arzneimittel-Forsch 1997, 47, 405-409.
2. 2. B. Kahveci, M. Özil, E. Menteşe, O. Bekircan, K. Buruk, Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1816-1820.
3. 3. N. Chidananda, B. Poojary, V. Sumangala, N. S. Kumari, P. Shetty, T. Arulmoli, Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 124-136.
4. 4. Z. Y. Li, Y. Cao, P. Zhan, C. Pannecouque, J. Balzarini, E. De Clercq, X. Y. Liu, Lett. Drug Des. Discov. 2013, 10, 27-34.
5. 5. M. A. Henen, S. A. A. El Bialy, F. E. Goda, M. N. A. Nasr, H. M. Eisa, Med. Chem. Res. 2012, 21, 2368-2378.
6. 6. H. Bayrak, A. Demirbaş, S. A. Karaoğlu, N. Demirbaş, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1057-1066.
7. 7. M. Alkan, H. Yüksek, Ö. Gürsoy-Kol, M. Calapoglu, Molecules 2008, 13, 107-121.
8. 8. H. Yüksek, O. Akyıldırım, M. L. Yola, Ö. Gürsoy-Kol, M. Çelebier, D. Kart, Arch. Pharm., 2013, 346, 470-480.

9. 9. Pinner, A., 1.Auflage, Oppenheim, Berlin (1892).
10. 10. Ün, R., İkizler, A., Chim. Acta Turc., 3: 113-132 (1975).
11. 11. Yüksek, H., “3-Alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-5-on’ların bazı reaksiyonlarının incelenmesi”, Doktora Tezi, KTÜ Fen Bilimleri Enstitüsü, Trabzon (1992).
12. 12. İkizler, A. A., Yüksek, H., Org. Prep. Proced. Int., 25: 99-105 (1993).
13. 13. İkizler, A. A., “3-Substitue-4-amino-2-1,2,4-triazolin-5-on’ların ester karbetoksi-hidrazon’lardan elde edilmeleri ve reaksiyonlarının incelenmesi”, Doçentlik Tezi, İstanbul Üniversitesi Kimya Fakültesi, İstanbul (1975).
14. 14. İkizler, A. A., Ün, R Chim. Acta Turc., 7: 269-290 (1979).
15. 15. M. Oyaizu, Japan. Nutri. 1986, 44, 307-316.
16. 16. M. S. Blois, Nature 1958, 181, 1199-1200.
17. 17. T. C. P. Dinis, V. M. C. Madeira, L. M. Almeida, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 315, 161-169.