Research Article
BibTex RIS Cite

A QUANTUM CHEMICAL STUDY ON 3-HYDROXY-6-[(4-HYDROXYPHENYLAMINO)METHYLENE]CYCLOHEXA-2,4-DIENONE

Year 2015, Issue: 2015 Özel Sayısı, 51 - 64, 15.01.2016

Abstract

This work presents a quantum chemical
computational study on the tautomeric forms of 3-Hydroxy-6-[(4-hydroxyphenylamino)methylene]cyclohexa-2,4-dienone,
(I), an o-hydroxy Schiff base compound. The calculated bond lengths, bond
angles and the torsion angles of the keto-amine tautomeric form of the title
compuond were compared with the experimental counterparts. The second order non-linear
optical properties were calculated for both keto-amine and enol-imine
tautomeric forms of the molecule. The thermodynamic properties were examined at
different temperature values in the range of 100-1000 K. The natural bond
orbital (NBO) analysis and optimization in different solvents were processed to
understand the electronic structure. B3LYP hybrid functional and the 6-31G(d,p)
basis set were used in all the quantum chemical calculations in this work.

References

  • [1] MD, Cohen, GMJ Schmidt, S, Flavian, J Chem Soc, 2041(1964).
  • [2] E. Hadjoudis , M. Vitterakis , M. Mavridis, Tetrahedron, 43, 1345, (1987).
  • [3] Moustakali-Mavridis, I,E. Hadjoudis , A. Mavridis, Acta Cryst, B34, 3709 (1978).
  • [4] R.H Lozier, R.A Bogomolni,W. Stoeckenius , J. Biophys, 15, 955, (1975).
  • [5] E. Hodnett, W.J Dunn, J Med Chem 13:768, (1970).
  • [6]E. Hadjoudis, Mol Eng, 5(4),301, (1995).
  • [7] AP. Alivisatos, PF. Barbara, AW. Castleman,J. Chang, DA Dixon, ML. Klein, GL. McLendon, JS. Miller, MA. Ratner, PJ. Rossky, SI. Stupp, ME. Thompson, Advanced Materials 10(16):1297, (1998).
  • [8] L. Dalton, Adv Polym Sci, 158:1(2002).
  • [9] E. Temel, Ç. Albayrak, O. Büyükgüngör, M. Odabaşoğlu, Acta Cryst E 62:o4484,(2006).
  • [10] H. Petek, Ç. Albayrak, N. Ocak-İskeleli,E. Ağar, İ. Şenel, J Chem Cryst 37:285, (2007).
  • [11] T. Ziegler, Pure Appl Chem 63:873, (1991).
  • [12] PMW. Will , BG Johnson, JA, Pople, MJ. Frisch, Chem Phys Letters 197:499, (1992).
  • [13] C. Lee, W. Yang, RG. Parr, Phys Rev B 37:785, (1988).
  • [14] AD Becke, J Chem Phys 98:5648, (1993).
  • [15] PC. Hariharan, JA. Pople, Theor Chim Acta 28:213, (1973).
  • [16] R. Ditchfield, WJ. Hehre, JA. Pople, J Chem Phys 54:724, 1971.
  • [17] B. Koşar, Ç. Albayrak, M. Odabaşoğlu, O. Büyükgüngör, Acta Cryst E 61:o2106, (2005).
  • [18] MJ. Frisch, et al. Gaussian, Inc.,CT.Wallingford, (2004).
  • [19] B. Koşar, O. Büyükgüngör, Ç. Albayrak ve M. Odabaşoğlu,3-Hidroksi-6-[(4-hidroksifenilamino) metilen]siklohekza-2,4-diyenon, Acta Cryst. (2004). C60, o458-o460.
  • [20] D. Sajan, J. Hubert, VS. Jayakumar, J. Zaleski , J Mol Struct 785:43, (2006).
  • [21] S. Sebastian, N. Sundaraganesan, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 75:941, (2010).
  • [22] L. Fang, GC. Yang, YQ. Qiu, ZM. Su, Theor Chem Account 119:329, (2008).
  • [23] A. Karakaş, H. Unver, A. Elmali, J Nonlinear Optical Physics and Materials 16:91, (2007).
  • [24] D. Avcı, “Heteroatom İçeren Bazı Aromatik Moleküllerin Lineer Olmayan Optik ve Spektroskopik Özelliklerinin Teorik Olarak İncelenmesi”, Doktora Tezi, Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Doktora Tezi, (2009).
  • [25] N. Günay, H. Pir, Y.Atalay, “L-Asparaginyum pikrat molekülünün spektroskopik özelliklerinin teorik olarak incelenmesi”, SAÜ Fen Edebiyat Dergisi, 1(2011).
  • [26] K. Fukui, “Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions”, Science 218, 747-754(1982).
  • [27] R. Pearson, “Absolute electronegativity and hardness: applications to organic chemistry”, J. Org.Chem., 54 1423-1430(1989).

3-HİDROKSİ-6-[(4-HİDROKSİFENİLAMİNO)METİLEN]SİKLOHEKZA-2,4-DİYENON’ IN KUANTUM KİMYASAL HESAPLAMALARI ÜZERİNE BİR ÇALIŞMA

Year 2015, Issue: 2015 Özel Sayısı, 51 - 64, 15.01.2016

Abstract

Bu çalışmada, bir Schiff bazı bileşiği olan
3-Hidroksi-6-[(4-hidroksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-diyenon (I)’ un
kuantum kimyasal hesaplamalar ile karakterizasyonu sunulmaktadır. (I)
molekülünün keto tautomerik formunun deneysel (X-ışınları) geometrik
parametreleri yani bağ uzunlukları, bağ açıları ve torsiyon açıları teorik
geometrik parametre değerleri ile kıyaslanmıştır. Molekülün hem enol hem de
keto tautomerik formdaki yapıları için çizgisel olmayan optik özellikleri ve
elektronik özellikleri hesaplanmış, 100 K ile 1000 K sıcaklık aralığında
termodinamik özellikleri incelenmiş ve doğal bağ orbitali (NBO) analizleri
yapılmıştır. Enol ve keto formların elektronik yapıları hesaplanırken farklı
çözücü ortamlarının özelliklere etkisinin anlaşılması için hesaplamalar gaz
fazında ve kloroform, dikloretan, dimetilsülfoksit ve su gibi çeşitli çözücü
fazlarında yürütülmüştür. Bütün kuantum kimyasal hesaplamalar B3LYP hibrit
fonksiyoneli ve 6-31G(d,p) baz seti kullanılarak yoğunluk fonksiyoneli teorisi
(YFT) ile yapılmıştır.

References

  • [1] MD, Cohen, GMJ Schmidt, S, Flavian, J Chem Soc, 2041(1964).
  • [2] E. Hadjoudis , M. Vitterakis , M. Mavridis, Tetrahedron, 43, 1345, (1987).
  • [3] Moustakali-Mavridis, I,E. Hadjoudis , A. Mavridis, Acta Cryst, B34, 3709 (1978).
  • [4] R.H Lozier, R.A Bogomolni,W. Stoeckenius , J. Biophys, 15, 955, (1975).
  • [5] E. Hodnett, W.J Dunn, J Med Chem 13:768, (1970).
  • [6]E. Hadjoudis, Mol Eng, 5(4),301, (1995).
  • [7] AP. Alivisatos, PF. Barbara, AW. Castleman,J. Chang, DA Dixon, ML. Klein, GL. McLendon, JS. Miller, MA. Ratner, PJ. Rossky, SI. Stupp, ME. Thompson, Advanced Materials 10(16):1297, (1998).
  • [8] L. Dalton, Adv Polym Sci, 158:1(2002).
  • [9] E. Temel, Ç. Albayrak, O. Büyükgüngör, M. Odabaşoğlu, Acta Cryst E 62:o4484,(2006).
  • [10] H. Petek, Ç. Albayrak, N. Ocak-İskeleli,E. Ağar, İ. Şenel, J Chem Cryst 37:285, (2007).
  • [11] T. Ziegler, Pure Appl Chem 63:873, (1991).
  • [12] PMW. Will , BG Johnson, JA, Pople, MJ. Frisch, Chem Phys Letters 197:499, (1992).
  • [13] C. Lee, W. Yang, RG. Parr, Phys Rev B 37:785, (1988).
  • [14] AD Becke, J Chem Phys 98:5648, (1993).
  • [15] PC. Hariharan, JA. Pople, Theor Chim Acta 28:213, (1973).
  • [16] R. Ditchfield, WJ. Hehre, JA. Pople, J Chem Phys 54:724, 1971.
  • [17] B. Koşar, Ç. Albayrak, M. Odabaşoğlu, O. Büyükgüngör, Acta Cryst E 61:o2106, (2005).
  • [18] MJ. Frisch, et al. Gaussian, Inc.,CT.Wallingford, (2004).
  • [19] B. Koşar, O. Büyükgüngör, Ç. Albayrak ve M. Odabaşoğlu,3-Hidroksi-6-[(4-hidroksifenilamino) metilen]siklohekza-2,4-diyenon, Acta Cryst. (2004). C60, o458-o460.
  • [20] D. Sajan, J. Hubert, VS. Jayakumar, J. Zaleski , J Mol Struct 785:43, (2006).
  • [21] S. Sebastian, N. Sundaraganesan, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 75:941, (2010).
  • [22] L. Fang, GC. Yang, YQ. Qiu, ZM. Su, Theor Chem Account 119:329, (2008).
  • [23] A. Karakaş, H. Unver, A. Elmali, J Nonlinear Optical Physics and Materials 16:91, (2007).
  • [24] D. Avcı, “Heteroatom İçeren Bazı Aromatik Moleküllerin Lineer Olmayan Optik ve Spektroskopik Özelliklerinin Teorik Olarak İncelenmesi”, Doktora Tezi, Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Doktora Tezi, (2009).
  • [25] N. Günay, H. Pir, Y.Atalay, “L-Asparaginyum pikrat molekülünün spektroskopik özelliklerinin teorik olarak incelenmesi”, SAÜ Fen Edebiyat Dergisi, 1(2011).
  • [26] K. Fukui, “Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions”, Science 218, 747-754(1982).
  • [27] R. Pearson, “Absolute electronegativity and hardness: applications to organic chemistry”, J. Org.Chem., 54 1423-1430(1989).
There are 27 citations in total.

Details

Primary Language Turkish
Subjects Engineering
Journal Section Articles
Authors

Fatih Tekin

Özkan Kalfa This is me

Başak Koşar This is me

Cem Cüneyt Ersanlı This is me

Publication Date January 15, 2016
Published in Issue Year 2015 Issue: 2015 Özel Sayısı

Cite

APA Tekin, F., Kalfa, Ö., Koşar, B., Ersanlı, C. C. (2016). 3-HİDROKSİ-6-[(4-HİDROKSİFENİLAMİNO)METİLEN]SİKLOHEKZA-2,4-DİYENON’ IN KUANTUM KİMYASAL HESAPLAMALARI ÜZERİNE BİR ÇALIŞMA. Journal of Science and Technology of Dumlupınar University(2015 Özel Sayısı), 51-64.

HAZİRAN 2020'den itibaren Journal of Scientific Reports-A adı altında ingilizce olarak yayın hayatına devam edecektir.