Structural characterization and DNA binding properties of a phenanthrene based Schiff base compound

Abstract

Fenantren-9-karbaldehit ve 4-aminofenolün kondenzasyon reaksiyonu ile fenantren bazlı yeni bir Schiff baz bileşiği (PBS) sentezlenmiştir. Bileşiğin yapısı FTIR, 1H(13C) NMR ve elementel analizi ile karakterize edildi. Bileşiğin kristal yapısı, tek kristal X-ışını kırınım deneyi ile belirlendi. X-ışını kristalografik verileri, fenantren ve fenol halkalarının birbirine göre yaklaşık olarak dik olduğunu ortaya çıkardı. Yapıda moleküller, moleküller arası fenol-imin hidrojen bağları [O1-H·····N1] ile bağlanır ve supramoleküler hidrojen bağ zincirleri oluşturur. Ayrıca fenantren halka sistemi, komşu moleküllerin aynı bölümleri ile π-π istifleme etkil (baş-kuruk) etkileşimlerinde yer alır. Bileşiğin çift sarmallı balık sperm DNA'sına (dsFS-DNA) bağlanma özellikleri spektrofotometrik, florimetrik ve viskosimetrik yöntemlerle araştırılmıştır. Spektral veriler, bileşiğin, önemli bağlanma sabiti (Kb: 4.6 x 104 M-1) ile oluk bağlanma modunda DNA ile etkileşime girdiğini göstermiştir. Bileşik PBS'nin varlığında, dsFS-DNA'nın viskozitesi önemli bir değişiklik gözlenmemesi, bileşiğin dsFS-DNA ile interkalatif olmayan bağlanma modunda etkileşime girdiğini göstermektedir.

Keywords

• Phenanthrene
• Schiff base
• Crystal structure
• DNA binding properties

References

1. Zhang, Z.; Zhou, L.; Xie, N.; Nice, E. C.; Zhang, T.; Cui, Y.; Huang, C. Signal Transduct Target Ther 2020, 5, 113.
2. Zhong, L.; Li, Y.; Xiong, L.; Wang, W.; Wu, M.; Yuan, T.; Yang, W.; Tian, C.; Miao, Z.; Wang, T.; Yang, S. Signal Transduct Target Ther 2021, 6, 201.
3. Sun, D.; Gao, W.; Hu, H.; Zhou, S. Acta Pharm Sin B 2022, 12, 3049–3062.
4. Palchaudhuri, R.; Hergenrother, P. J. Curr Opin Biotechnol 2007, 18, 497–503.
5. Cheung-Ong, K.; Giaever, G.; Nislow, C. Chem Biol 2013, 20, 648–659.
6. Nial J. Wheate; Craig R. Brodie; J. Grant Collins; Sharon Kemp; Janice R. Aldrich-Wright. Mini-Reviews Med Chem 2007, 7, 627–648.
7. Bandyopadhyay, D.; Granados, J. C.; Short, J. D.; Banik, B. K. Oncol Lett 2012, 3, 45–49.
8. Ferguson, L. R.; Denny, W. A. Mutat Res Mol Mech Mutagen 2007, 623, 14–23.

9. da Silva, C. M.; da Silva, D. L.; Modolo, L. V.; Alves, R. B.; de Resende, M. A.; Martins, C. V. B.; de Fátima, Â. J Adv Res 2011, 2, 1–8.
10. Omidi, S.; Kakanejadifard, A. RSC Adv 2020, 10, 30186–30202.
11. Przybylski, P.; Huczynski, A.; Pyta, K.; Brzezinski, B.; Bartl, F. Curr Org Chem 2009, 13, 124–148.
12. Ceramella, J.; Iacopetta, D.; Catalano, A.; Cirillo, F.; Lappano, R.; Sinicropi, M. S. Antibiotics 2022, 11, 191.
13. Bruker. APEX2 and SAINT Bruker AXS Inc; 1998.
14. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J Appl Crystallogr 2009, 42, 339–341.
15. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr Sect A Found Crystallogr 2015, 71, 3–8.
16. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr Sect C Struct Chem 2015, 71, 3–8.
17. Şenel, P.; Agar, S.; Sayin, V. O.; Altay, F.; Yurtsever, M.; Gölcü, A. J Pharm Biomed Anal 2020, 179, 112994.
18. Sherwani, I. A. H. A.; Köse, A.; Güngör, Ö.; Kırpık, H.; Güngör, S. A.; Köse, M. Appl Organomet Chem 2022, 36, 1–17.
19. Husain, M. A.; Ishqi, H. M.; Rehman, S. U.; Sarwar, T.; Afrin, S.; Rahman, Y.; Tabish, M. New J Chem 2017, 41, 14924–14935.
20. Nyarko, E.; Hanada, N.; Habib, A.; Tabata, M. Inorganica Chim Acta 2004, 357, 739–745.
21. Maiti, S. K.; Kalita, M.; Singh, A.; Deka, J.; Barman, P. Polyhedron 2020, 184, 114559.
22. Singh, G.; Pawan; Singh, A.; Shilpy; Diksha; Suman; Sharma, G.; Sahoo, S. C.; Kaur, A. J Mol Struct 2021, 1229, 129618.
23. Premkumar, M.; Vijayan, P.; Venkatachalam, G. J Organomet Chem 2019, 902, 120964.
24. Jiang, Z.; Tan, M. L.; Taheri, M.; Yan, Q.; Tsuzuki, T.; Gardiner, M. G.; Diggle, B.; Connal, L. A. Angew Chemie 2020, 132, 7115–7122.
25. Kulaksizoğlu, S.; Gökçe, C.; Güp, R. Turkish J Chem 2012, 717–733.
26. Christian, M.; Cermak, T.; Doyle, E. L.; Schmidt, C.; Zhang, F.; Hummel, A.; Bogdanove, A. J.; Voytas, D. F. Genetics 2010, 186, 757–761.
27. Sheng, J.; Gan, J.; Huang, Z. Med Res Rev 2013, 33, 1119–1173.
28. Rehman, S. U.; Sarwar, T.; Husain, M. A.; Ishqi, H. M.; Tabish, M. Arch Biochem Biophys 2015, 576, 49–60.
29. Strekowski, L.; Wilson, B. Mutat Res Mol Mech Mutagen 2007, 623, 3–13.
30. Shi, J. H.; Chen, J.; Wang, J.; Zhu, Y. Y. Spectrochim Acta - Part A Mol Biomol Spectrosc 2015, 136, 443–450.
31. Banerjee, A.; Majumder, P.; Sanyal, S.; Singh, J.; Jana, K.; Das, C.; Dasgupta, D. FEBS Open Bio 2014, 4, 251–259.
32. Shobha Devi, C.; Anil Kumar, D.; Singh, S. S.; Gabra, N.; Deepika, N.; Kumar, Y. P.; Satyanarayana, S. Eur J Med Chem 2013, 64, 410–421.