Synthesis of complexes Co, Cu, Ni and Pd supported by “ONNO” type Schiff base ligand and their DNA cleavage, antioxidant effects and antimicrobial studies

Abstract

A new Schiff base ligand was synthesized from a reaction of 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazine-3-one and 1,3-diaminopropane. Schiff base metal complexes were synthesized from a reaction of Ni(AcO)₂×4H₂O, Cu(AcO)₂×H₂O, Co(AcO)₂×4H₂O, Pd(AcO)₂ metal salts and ligand, respectively.  All compounds were characterized using magnetic susceptibility, elemental analysis, NMR (for ligand), UV-Vis and FT-IR spectroscopic analysis. While octahedral structure has been proposed for Ni(II), Pd(II) and Co(II) complexes, square-planar geometry is suggested for Cu(II) complex. Synthesized compounds were evaluated for their antioxidant effect, DNA cleavage and antimicrobial studies. The DPPH free radical scavenging activity of compounds 1, 2, 3, 4 and 5 on DPPH were found as 38.5%, 32.5%, 36.9%, 35.7% and 45.7% at 200 mg l^-1, respectively.  The compounds 4 and 5 revealed maximum ferrous chelating activity of 64.5% and 78.1% at 200 mg ml^-1, respectively. For all the compounds, DNA cleavage studies showed complete DNA digestion at 100 mg ml^-1. Antimicrobial activities of 3 and 4 complexes against Staphylococcus aureus (ATTC 6538) were determined to be in 12 mm diameter.

Keywords

• Pyridazinone complexes
• DNA cleavage
• antioxidant effects
• antimicrobial studies

“ONNO” tip Schiff baz ligand destekli Co, Cu, Ni ve Pd komplekslerinin sentezi ve DNA bölünme, antioksidan etkileri ve antimikrobiyal çalışmaları

Abstract

5-benzoil-4-hidroksi-2-metil-6-fenil-2H-piridazin-3-on ile 1,3-diaminopropan’ın reaksiyonundan yeni bir Schiff baz ligand sentezlendi. Sırasıyla ligand ile Co(AcO)2 4H2O, Cu(AcO)2 H2O, Ni(AcO)2 4H2O, Pd(AcO)2 metal tuzlarının reaksiyonundan Schiff baz metal kompleksleri sentezlendi. Tüm bileşikler elementel analiz, manyetik duyarlılık ile NMR (ligand için), FT-IR ve UV-Vis gibi spektroskopik analiz yöntemleriyle karakterize edildi. Ni(II), Pd(II) ve Co(II) kompleksi için oktahedral geometri önerilirken, bakır kompleksi için kare düzlem geometri önerilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin antioksidant etkileri, DNA bölünmesi ve antimikrobiyal özellikleri incelendi. 1, 2, 3, 4 ve 5 bileşiklerinin DPPH üzerinde 200 mg l-1 ’ de DPPH serbest radikallerini çıkarma aktiviteleri sırasıyla % 38.5, % 32.5, % 36.9, % 35.7 ve % 45.7 olarak bulundu. Bileşik 4 ve 5’in 200 mg l-1 ’ de % 64.5 ve % 78.1’ lik maksimum demir şelatlama aktivitesi gösterdi.
Bütün bileşikler için DNA bölünme çalışmaları 100 mg l-1 ’ de tam DNA parçalanması gösterdi. Staphylococcus aureus (ATTC 6538)’e karşı kompleks 3 ve 4’ ün antimikrobiyal aktivitelerinin 12 mm çapında olduğu belirlendi. 

Keywords

• Piridazinon kompleksleri
• DNA bölünmesi
• antioksidan etki
• antimikrobiyal çalışmalar

References

1. 1. Rubat, C.; Coudert, P.; Bastıde, P.; Tronche, P. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36 (12), 5000-5003.
2. 2. Chıntakunta, V. K.; Akella, V.; Vedula, M. S.; Mamnoor, P. K.; Mıshra, P.; Casturı, S. R.; Vangoorı, A.; Rajagopalan, R. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 339-347.
3. 3. Pıtarch, L.; Coronas, R.; Mallol, J. Eur. J. Med. Chem. 1974, 9(6), 644-50.
4. 4. Rubat, C.; Coudert, P.; Tronche, P.; Bastıde, J.; Bastıde, P.; Prıvat, A. M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37(10), 2832-2835.
5. 5. Santagatı, N. A.; Duro, F.; Caruso, A.; Trombadore, S.; Amıco-Roxas, M. Il Farmaco 1985, 40(12), 921-929.
6. 6. Rubat, C.; Coudert, P.; Albuısson, E.; Bastıde, J.; Couquelet, J.; Tronche, P. J. Pharm. Sci., 1992, 81(11), 1084-1087.
7. 7. Buchman, R.; Scozzıe, J. A.; Arıyan, Z. S.; Heılman, R. D.; Rıppın, D. J.; Pyne, W. J.; Powers, L. J. J. Med. Chem. 1980, 23(12), 1398-1405.
8. 8. Yamada, T.; Shınamura, H.; Tsukamoto, Y.; Yamaguchı, A.; Ohkı, M. J. Med. Chem. 1983, 26, 1144-1149.

9. 9. Purohıt, D. M.; Shah, V. H. Heterocycl. Commun. 1997, 3(3), 367-371.
10. 10. Kandile, N. G.; Mohamed, M. I.; Zaky, H.; Mohamed, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44(5), 1989-1996.
11. 11. Rohet, F.; Rubat, C.; Coudert, P.; Albuısson, E.; Couquelet, J. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44(5), 980-986.
12. 12. Corsano, S.; Vezza, R.; Scapıcchı, R.; Foresı, S.,; Strappaghettı, G.; Nencı, G.G.; Gresele, P. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30 (7-8), 627-631.
13. 13. Sönmez, M.; Berber, İ., Akbaş, E. Eur. J. Med. Chem. 2005, 41, 101-105.
14. 14. Lopez, V.; Akerreta, S.; Casanova, E.; Garcia-Mina, J.M.; Cavero, R.Y.; Calvo, M.I. Plant Food. Hum. Nutr. 2007, 62, 151–155.
15. 15. Alam, M. S.; Lee, D. U. J. Chem. Crystallogr. 2012, 42, 93–102.
16. 16. Jing-lin, W.; Ya-qin, Z.; Bin-sheng, Y. Inorg. Chim. Acta 2014, 409, 484-496.
17. 17. Akbas, E.; Berber, I.; Sener, A.; Hasanov, B. Il Farmaco 2005, 60, 23–26.
18. 18. Blois, M. S. Nature 1958, 181, 1199.
19. 19. Hsu, C.; Chen, W.; Weng, Y.; Tseng, C. Food Chem. 2003, 83, 85–92.
20. 20. Kalemba, D.; Kunicka, A. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 813–829.
21. 21. Sönmez, M.; Gülcan, M; Berber, İ. Turk. J. Chem. 2011, 36, 189 – 200.
22. 22. Uçan, S.; Uçan, M., Mercimek, B. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Met. Chem. 2005, 35, 417-421.
23. 23. Temel, H.; Çakır, Ü.; Uğraş, H.İ.; Şekerci, M. J. Coord. Chem., 2003, 56, 943-951.
24. 24. Brooker; S.; Iremonger, S. S.; Plieger, P. G. Polyhedron 2003, 22, 665-671.
25. 25. Emine, O.; Mirzaoglu, R. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1983, 13, 781.
26. 26. Mishra, V.; Lloret, F; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4053-4062.
27. 27. Sharma, O.P.; Bhat, T.K. Food Chem. 2009, 113, 1202–1205.
28. 28. Duan, X. J.; Zhang, W. W.; Li, M.; Wang, B. G. Food Chem. 2006, 95, 37–43.
29. 29. Ağırtas M.S.; Çelebi, M.; Gümüs, S.; Özdemir, S.; Okumus, V. Dyes Pigm. 2013, 99, 423-431.
30. 30. Baykara, H.; Ilhan, S.; Oztomsuk, A.; Seyitoglu, S.; Levent, A.; Okumus, V.; Dündar, A. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Met. Chem. 2015, 45, 1795–1807.
31. 31. Jin, Q. M.; Lu, Y.; Jin, J. L.; Guo, H.; Lin, G. W.; Wang, Y.; Lu, T. Inorg. Chim. Acta 2014, 421, 91–99.
32. 32. Keypour, H.; Shooshtari, A.; Rezaeivala, M.; Ozturk, F.; Kup, H.; Rudbari, A. Polyhedron 2015, 97, 75–82.