The substituent group activity in the anion of cholinium carboxylate ionic liquids on thermo-physical, chemical reactivity, and biological properties: A DFT study

Abstract

The thermo-physical, chemical reactivity and biological interaction of cholinium cation Ionic Liquids (ILs) were investigated as theoretical by density functional theory (DFT). Some thermo-physical parameters such as free energy, entropy, dipole moment, binding energy, nuclear energy, electronics energy, the heat of formation were computed. The chemical reactivity of molecule like highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), HOMO-LUMO gap, ionization potential, electronegativity, hardness, softness and electron affinity were calculated. Properties like charge density, surface area grid, volume, LogP, polarizability, refractivity, and molecular mass were calculated using the quantitative structure activity relationship (QSAR). The cholinium benzoate (IL01), cholinium-2-nitro-benzoate (IL02), cholinium-2-methylbenzoate (IL03), cholinium -2-hydroxy benzoate (IL04), cholinium -2-chlorobenzoate (IL05), and cholinium -2-flurobenzoate (IL06) were taken for study. With adding of substituent groups to the anion, the chemical stabilit increased, and chemical reactivity decreased in the order of -H > -CH3 > -OH > -Cl > F- > -NO2 groups. The physical properties and biological activity are observed to be changed irregularly for different substituent groups.

Keywords

• Choline
• ionic liquids
• HOMO-LUMO
• QSAR
• QSAR
• vibrational spectroscopy

Kolinum karboksilat iyonik sıvıların anyonundaki sübstitüe grubun thermo-fiziksel, kimyasal reaktivite ve biyolojik özellikler üzerine aktivitesi: Bir DFT çalışması

Abstract

Cholinium katyon iyonik sıvılar (ILs) 'nin termo-fiziksel, kimyasal reaktivitesi ve biyolojik etkileşimi yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) ile teorik olarak araştırılmıştır. Serbest enerji, entropi, dipol momenti, bağlayıcı enerji, nükleer enerji, elektronik enerji, oluşum ısısı gibi bazı termo-fiziksel parametreler hesaplanmıştır. En yüksek işgal edilen moleküler orbital (HOMO), en düşük boş moleküler orbital (LUMO), HOMO-LUMO boşluğu, iyonlaşma potansiyeli, elektronegatiflik, sertlik, yumuşaklık ve elektron afinitesi gibi molekülün kimyasal reaktivitesi hesaplanmıştır. Yük yoğunluğu, yüzey alanı ızgarası, hacim, LogP, polarizasyon, kırılma ve moleküler kütle gibi özellikler, nicel yapı aktivite ilişkisi (QSAR) kullanılarak hesaplanmıştır. Cholinium benzoat (IL01), cholinium-2-nitro-benzoat (IL02), cholinium-2-metilbenzoat (IL03), cholinium -2-hidroksi benzoat (IL04), cholinium-2- klorobenzoat (IL05) ve cholinium-2-flurobenzoat (IL06) çalışma için alındı. Anyona sübstitüe gruplarının eklenmesi ile kimyasal kararlılık arttı ve kimyasal reaktivite -H > -CH3 > -OH > -Cl > F- > -N02 sırasına göre azaldı. Fiziksel özellikler ve biyolojik aktivite farklı sübstitüe gruplar için düzensiz olarak değiştiği gözlendi

Keywords

• Kolin
• iyonik sıvılar
• HOMO-LUMO
• QSAR
• titreşimsel spektroskopi

References

1. 1. Hanke, C.; Price, S.; Lynden-Bell, R. Mol. Phy. 2001, 99, 801-809.
2. 2. Zhao, H.; Xia, S.; Ma, P. J. Chem. Tech. & Biotech. 2005, 80, 1089-1096.
3. 3. Ferraz, R.; Branco, L. C..; Prudencio, C.; Noronha, J. P.; Petrovski, Ž. ChemMedChem. 2011, 6 (6), 975-985.
4. 4. Hossain, Md. I.; Kumer, A.; Begum, S. H. Asian J. Phys. Chem. Sci, 2018, 5 (1), 1-9.
5. 5. Hossain, Md. I.; Bhuiyan, Md. M. H.; Kumer, A. Asian J. Phy. Chem. Sci. 2018, 5 (3), 1-9.
6. 6. Hossain, Md. I.; Kumer, A. Asian J. Chem. Sci. 2017, 3 (4), 1-10.
7. 7. Juneidi, I.; Hayyan, M.; Hashim, M. A. RSC Adv. 2015, 5, 83636.
8. 8. Dias, A. R.; Costa-Rodrigues, J; Fernandes, M. H.; Ferraz, R.; Prudêncio, C. ChemMedChem 2017, 12, 11-18.

9. 9. Zeisel, S. H. Nutrition, 2000, 16 (7-8), 669-671.
10. 10. Sarker; Md. N.; Kumer; A.; Islam, J. M.; Paul, S. Asian J. Nanosci. Mater. 2019, 2, 439-447.
11. 11. Kumer, A.; Sarker, Md. N.; Paul, S. Int. J. Chem. Technol. 2019, 3, 26-36.
12. 12. Kumer, A.; Paul, S.; Sarker, Md. N.; Islam, M. J.. Int J. New. Chem. 2019, 6, 236-253.
13. 13. Islam, M. J.; Sarker, Md. N.; Kumer, A.; Paul, S. Int. J. Adv. Biol. Biomed. Res. 2019, 7, 318-337.
14. 14. Paul, S.; Kumer, A.; Sarker, Md. N.; Islam, M. J. Int. J. Adv. Biol. Biomed. Res. 2020, 8 (2), 112-127.
15. 15. Kumer, A.; Sarker, Md. N.; Pual, S. Eurasian J. Env. Res. 2019, 3, 1-10.
16. 16. Kumer, A.; Sarker, Md. N.; Paul, S.; Zannat, A. Adv. J. Chem. A. 2019, 2, 190-202.
17. 17. Kumer, A.; Sarker, Md. N.; Paul, S. Turkish Comp. Theo. Chem. 2019, 3 (2), 59-68.
18. 18. Tsuneda, T.; Song, J. W.; Suzuki, S.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2010, 133, 174101.
19. 19. Silva, F. A.; Siopa, F.; Figueiredo, B. F.; Gonçalves, A.M.; Pereira, J. L.; Gonçalves, F.; Coutinho, J. A.; Afonso, C. A. Ventura, S. P. Ecotox. Environ. Safe. 2004, 108, 302-310.
20. 20. Araújo, J. M.; Florindo, C.; Pereiro, A. B.; Vieira, N. S.; Matias, A. A.; Duarte, C.M.; Rebelo, L. P.; Marrucho, I. M.. RSC Adv. 2014, 4, 28126-28132.
21. 21. Young, D. Computational chemistry: a pratical guide for applying techniques to real world problems. 1st ed; John Wiley & Sons, New York, 2004.
22. 22. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.. Rev. Comput. Chem. 2000, 15, 1-86.
23. 23. Dudek, A. Z.; Arodz, T.; Gálvez, J. Comb. Chem. High T. Scr. 2006, 9, 213-228.