The synthesis and biological activity of some antiviral 3,5-disubstitue1,2,4-triazolederivatives

Year 1983, , 78 - 88, 01.06.1983

Mevlüt Ertan Seyhan Ersan

https://doi.org/10.1501/Eczfak_0000000288

Abstract

In this study, 5-thioeter derivatives; 1, 2, 4-triazole-5-thioacetic acid = A2 , 3-methyl-l, 2, 4-triazole-5-thioacetic acid = B 2 , 3-ethyl-l, 2, 4-triazole-5-thioacetic acid = C2 and their ethyl esters 1, 2, 4-triazole-5-thioacetic acid ethyl ester = A3 , 3-methyl-l, 2, 4-triazole-5- thioacetic acid ethyl ester = B 3 , 3-ethyl-l,2,4-triazole-5-thioacetic acid ethyl ester = C3 were prepared using 3-substitued-5-mercapto-l, 2, 4-triazoles synthesised previously. In order to investigate the effect of the ose molecule on activity, the compounds were converted to their nucleosides. The water soluble derivatives, A3G d , B 3 G d and C 3 G d obtained by deacylation of corresponding N-glucosides, were compared with A2 , B 2 , C 2 - All compounds were tested for their antiviral activity and it was found that they were highly active against poliomyelitis type-3 virus. 

Keywords

antiviral, 3,5-disubstitue, 1,2,4-triazolederivatives

(s)-Triazol-N-Glikozitleri. VII - Antivira l etkili baz ı 3,5-disübs - titüe- l .2.4-triazol türevlerini n sentezleri v e biyoloji k etkileri

Abstract

Bu çalışmada daha önce sentezleri gerçekleştirilen (1), 3-sübstitüe-5-merkapto-l, 2, 4-triazol'lerden hareketle 5-tiyoeter türevleri olan; 1, 2, 4-triazol-5-tiyoasetik asit = A2 , 3-metil-l, 2, 4-triazol-5- tiyoasetik asit = B 2 , 3-etil-l, 2, 4-triazol-5-tiyoasetik asit = C 2 , 1, 2, 4-triazol-5-tiyoasetikasit etil esteri= A3 , 3-metil-l, 2, 4-triazol-5-tiyoasetik asit etil esteri = B3 , 3-etil-l, 2, 4-triazol-5-tiyoasetik asit etil esteri = C 2 türevleri sentez edildi. Bu bileşiklerden A3 , B3 ve C2 türevlerinin antiviral etkileri karşılaştırılarak A2 , B 2 , C2 türevlerine ozun getireceği etkiyi incelemek ve suda çözünür hale dönüştürmek üzere glikozaminle nükleozitleri hazırlandı. Elde edilen nükleozitlerin deasetilasyonlarıyla A3G d , B 3 G d ve C 3 G d elde edildi. Daha sonra antiviral etkileri araştırıldı. RN A grubu viruslardan poliomielitis Tip-3 virusuna etkili oldukları görüldü.

Keywords

(s)-Triazol, N-Glikozitleri, VII - Antivira