Syntheses et Elucidation Structural des Derives de 3H-Imidazo (4,5-b) et (4,5-c) Pyridines Portant des Alkyles en Position 2

Year 1981, Volume: 11 Issue: 1, 80 - 102, 01.06.1981

Seçkin Özden

https://doi.org/10.1501/Eczfak_0000000268

Abstract

Ce travail a été l'occasion d'apporter une contribution à l'étude
des relations structure-activité. D'après les recherches et constations
bibliographiques, il a semble judicieux de choisir le matériel dans
la série imidazopyridines, synthétisées à partir de diaminopyridines.
Les matières premières étant les aminopyridines ce fut l'occasion
d'étudier également leur produits de nitration. On a donc synthé-
tisé des imidazopyridines en série, à partir des 2,3-diaminopyridineiet
3,4-diaminopyridines dans cette première partie de ce travail.
1
Le cyclisation de ces composés a nécessité des températures
et des temps de réaction variables, et des acides à chaine carbonée
croissant d'un groupe méthylène, en présence d'acide polyphosphorique.
Ainsi ont été obtenues des imidazopyridines portant en
position 2, soit une châine linéaire à nombre d'atomes de carbone
croissant, soit des cycles saturés à nombre de carbones évoluant dans
la même sens.
Le structure de chaque produit synthtétisé a été révélée par
interprétation de ses constantes. À cette fin, on a déterminé leur
point de fusion, étudié leur migration chromatographique et tracé
les spectres ultraviolet, infrarouge, de résonance magnétique nucléaire
et de masse

Keywords

Syntheses, Elucidation, Structural

3H-İmidazo (4,5-b) ve (4,5-c) Piridinlerin 2- Alkil Sübstitüe Türevlerinin Sentez ve Yapı Açıklamaları

Abstract

Bu araştırmada, yapı-etki ilişkilerinin incelenmesi amacıyla imidazopiridin
türevi bileşikler ele alınmıştır. Araştırmanın bu bölü-
münde, imidazopiridin bileşiklerinin sentezi için gerekli çalışmalar
yapılmış, başlangıç bileşikleri olan diaminopiridinler, aminopiridinlerden
çıkılarak sentezlenmiştir. Bu arada aminopiridin bileşiklerinin
nitrolama ürünlerinin özellikleri incelenmiştir. Daha sonra,
2,3-diaminopiridin ve 3,4-diaminopiridin'den başlayarak bir dizi
içinde sentez çalışmaları yapılmıştır. Bu çalışmada, karbon zincirleri
birer metilen grubu büyüyen asitler ele alınmış ve polifosforik asit
varlığında her bileşik için değişen süre ve ısıda halka kapama reakvarlığında her bileşik için değişen süre ve ısıda halka kapama reaksiyonları
yapılmıştır. Böylece, imidazopiridinlerin 2 no.lu konumunda
değişik sayıda karbon atomu içeren düz zincirler bulunan bileşikler
sentez edilmiştir. Daha sonra, aynı piridin bileşiklerinden yararlanılarak
bu kez düz zincirli benzerleri kadar karbon atomu içeren
doymuş halkalı asitler ele alınmış ve bir kez de bunlarla halka
kapama reaksiyonları yapılarak 2 no. lu konumda kapalı halka şeklinde
yan zincir içeren imidazopiridinler elde edilmiştir. Bu bileşiklerin
herbiri spektral yöntemlerle incelenerek yapıları saptanmıştır.
Bu amaçla, her bileşiğin ergime dereceleri bulunmuş ve kromatografik
incelemesi yapılmıştır. Ultraviyole, infrared, nükleer manyetik
rezonans ve kütle spektrumları alınmış, her spektrum ayrı ayrı yorumlanmıştır.

Keywords

3H-İmidazo, Piridinlerin, 2- Alkil Sübstitüe