Synthesis Novel Schiff Bases Derived From Ferrocene as a Chiral Sensor

Abstract

Ferrocene and ferrocenyl compounds are widely used in fluorescence studies due to the realizing of energy and electron transfer [1]. In addition to the high selectivity, because of their potential applications in the fields of analytical, biological, clinical and biochemistry, enantioselective fluorescence sensor studies are listed in the literature [2]. Amino acids are important to obtain chiral receptor due to the being natural chiral molecule and excellent hydrogen bond made by amide bonds [3].

In this study the chiral compound 3 was synthesized and fluorescence properties of 3 was studied. When we investigated the fluorescence  changes after the interaction of this compound with various chiral amino acids (D-Methionine L-Methionine, D-Alanine, L-Alanine, D-Valine, L-Valine, D-Serine, L-Serine, D-Histidine, L-Histidine, DCysteine, L- Cysteine and D-Threonine, L-Threonine), it was seen that there is a visible change observed against the D-methionine unlike other aminoacids.

Keywords

• -

Kiral Sensör Olarak Ferrosen Türevli Yeni Schiff Bazının Sentezi

Abstract

Ferrosen ve ferrosenil bilesikleri enerji ve elektron transferi gerçeklestirebilmesinden dolayı floresans çalısmalarında yaygın olarak kullanılmıstır (1). Yüksek seçiciliğin yanında analitik, biyolojik, klinik ve biyokimya alanlarında potansiyel uygulamaları nedeniyle enantiyoseçici floresans sensör çalısmaları literatürlerde yer almaktadır (2). Aminoasitler hem doğal kiral moleküller olduğu için hem de amid bağları mükemmel hidrojen bağı yaptıkları için kiral reseptor eldesinde önem tasımaktadırlar (3).
Bu çalısmada kiral yapıda olan 3 bilesiği sentezlenmis ve floresans özellikleri çalısılmıstır. Bu bilesiğin çesitli kiral aminoasitlerle (D- Metiyonine, L- Metiyonine, DAlanin, L-Alanin, D-Valin, L-Valin, L-Serin, D-Serin, D-Histidin, L-Histidin, D-Sistein, LSistein D- Treonin, L- Treonin) etkilesimi sonucu floresans değisimleri incelendiğinde D-metiyonine karsı gözle görülür bir değisim söz konusuyken incelenen diğer amino asitlere karsı bu artısın mevcut olmadığı görülmüstür. Bu sonuçlar sentezlenen bilesiğin D-metiyonin enantioselektif tanıması için kullanıslı bir sensor  olduğunu göstermektedir.

Keywords

• Ferrosen, Schiff bazı, Aminoasit metilester, Floresans sensor, Kiral tanınma

References

1. Qing G.Y, Sun T. L, He Y. B, Wang F, Chen Z. H. HIGHLY SELECTIVE
2. FLUORESCENT RECOGNITION OF PHENYL AMINO ALCOHOL BASED ON FERROCENYL MACROCYCLIC DERIVATIVES. Tetrahedron: Asymmetry, 2009 Feb;20: 575-583.
3. Meng J, Wei G, Huang X, Dong Y, Cheng Y, Zhu C. A FLUORESCENCE SENSOR BASED ON CHIRAL POLYMER FOR HIGHLY ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION OF PHENYLALANINOL. Polymer, 2011 Dec;52: 363-367.
4. Zhang X, Yin J, Yoon J. RECENT ADVANCES IN DEVELOPMENT OF CHIRAL
5. FLUORESCENT AND COLORIMETRIC SENSORS. Chem. Rev. 2014 Feb;114:4918-4959.