Kene feromonlarının bazı yeni türevlerinin sentezi ve feromon özelliklerinin incelenmesi

Yıl 2019, Cilt: 12 Sayı: 3, 132 - 143, 15.12.2019

Erkan Yanarateş , Yılmaz Yıldırır , Ali Dişli

Öz

Bu çalışmada, Ixodidae familyasına bağlı kenelerin Türkiye'de yaşayan türlerine ait bazı feromonların yeni türevleri sentezlenmiş ve feromon özellikleri incelenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında, sentezde kullanılan feromonların anilin türevleri kullanılmıştır. Bu anilin türevlerinden hidroklorik asit veya sülfürik asit beraberinde sodyum nitrit kullanılarak diazonyum tuzları elde edilmiştir. Bir dizi diazonyum tuzu pirolidin, morfolin ve piperidin bazlarıyla ayrı ayrı tepkimeye sokularak yeni feromon türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları Fourier-Transform Infrared Spektroskopisi (FTIR), Nükleer Manyetik Rezonans (1H-NMR/13C-NMR) ve Kütle Spektrometresi (MS) yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin feromonik özellik gösterip göstermedikleri uzman denetiminde canlı keneler üzerinde incelenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Kene, feromon, feromonların kimyasal yapısı, triazen

Synthesis of some new derivatives of tick pheromones and investigation of pheromone properties

Öz

In this study, the families Ixodidae (hard ticks) ticks of the species in Turkey pheromones of some derivatives were synthesized and their pheromone properties were investigated. In the first phase of the study, aniline derivatives of the pheromones to be used in the synthesis were obtained. By using hydrochloric acid or sulfuric acid with sodium nitrite, diazonium salts were produced from these aniline derivatives. The novel pheromone derivatives were synthesized by reacting to a series of diazonium salts with pyrrolidine, morpholine and piperidine bases separately. Structures of the synthesized compounds were determined by Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR, 13C-NMR) and Mass Spectrometry (MS). Whether the synthesized compounds show pheromone feature has experimented on the live ticks under the supervision of an expert.

Anahtar Kelimeler

Tick, pheromone, the chemical structure of pheromones, triazene

Kaynakça

• Bursali, A., Keskin, A., & Tekin, S.,. (2013). Ticks (Acari: Ixodida) infesting humans in the provinces of Kelkit Valley, a Crimean-congo hemorrhagic fever endemic region in Turkey. Experimental and Applied Acarology volume (59), 507-513.
• Beyhan, Y., Mungan, M., & Babur, C. (2014). Yurtdışı Seyahat İlişkili Amblyomma spp. Olgusu. Türkiye Parazitol Dergisi, 48-50.
• Dumanli, N., Altay, K., Aktaş, M. (2016). Keneler ve Kenelerle Taşınan Hastalıklar, Manas Journal of Agriculture Veterinary and Life Sciences, Vol.6, No.2. 45-54.
• Vatansever, Z. (2008). Vektör Kenelerin Ekolojisi, Kene Kaynaklı Enfeksiyonlar. II. Türkiye Zoonotik Hastalıklar Sempozyumu, (s. 27-36). Ankara.
• Vatansever, Z. (2014). Kırım-Kongo Kanamalı Ateşi: Hayvanlarda epidemiyoloji ve kene ile mücadele. V. Türkiye Zoonotik Hastalıklar Sempozyumu. Erzurum: Atatürk Üniversitesi.
• Gargılı, A. (2009). Kenelerin Vektörlüğü ve Türkiye'de Durum. Ankem Der.23.Ek2, 249-252.
• Orkun, Ö., Karaer, Z., Çakmak, A., & Nalbantoğlu, S. (2014). Spotted fever group rickettsiae in ticks in Turkey; Ticks and Tick-borne Diseases. Elsevier, 5, 8 (8), 213-218.
• Ergönül, Ö. (2016). Kırım-Kongo Kanamalı Ateşi Tedavisi ve Ribavirin Kullanımı. Klimik Dergisi 29(1), 2-9.
• Fakoorziba, M., Naddaf-Sani, A., Moemenbellah-Fard, M., Azizi, K., Ahmadnia, S., & Chinikar, S. (2015). First phylogenetic analysis of a Crimean-Congo hemorrhagic fever virus genome in naturally infected Rhipicephalus appendiculatus ticks (Acari: Ixodidae). Springer-Verlag Wien, Arch Virol, 60, 1197-1209.
• Kazan, F.G, Sümer, H., (2019). Tokat İl Merkezinde Kırım Kongo Kanamalı Ateşi (KKKA) Ön Tanısıyla Hastanede Yatan Hastaların, KKKA Hastalığı Hakkında Bilgi Düzeyi. Ankara Medical Journal, 19(2), 381-395.
• Aydın, M. F., & Coşkun, A. (2019). İnsanlarda Kene ile Bulaşan Hastalık Etkenleri ve Türkiye’deki Mevcut Durumu. Journal of Advances in VetBio Science and Techniques, 4(1), 26-32.
• Keskin, A., Keskin, A., Bursalı, A., & Tekin, S. (2015). Ticks (Acari: Ixodida) parasitizing humans in Corum and Yozgat provinces, Turkey. Experimental and Applied Acarology, 67, 607-616.
• Özkan, S., & Erdoğan, A. (2012). Vektörle Bulaşan Enfeksiyonlar, Türkiye Halk Sağlığı Raporu, 108-122, 2012. Halk Sağlığı Uzmanları Derneği.
• Elaldı, N. (2014). Kırım-Kongo Kanamalı Ateşi. V. Türkiye Zoonotik Hastalıklar Sempozyumu. Erzurum: Atatürk Üniversitesi.
• THSK. (2016). Türkiye Halk Sağlığı Kurumu Faaliyet Raporu-2016, s.75-76, 27. Ankara: T.C. Sağlık Bakanlığı.
• Şener, H. F., & Kırkıncıoğlu, Z. (2014). Kırım Kongo Kanamalı Ateşi Hastalığı Risk Gruplarının Koruyucu Giysi Tercihleri ve Model Tasarımı. Vocational Education 9(4), 73-89.
• Galun, R., Prestwich, G., Meinwald, J., Purnell, R., Payne, R., Wood, W., & Leahy, S. (1975). Phenols As Pheromones Of Ixodid Ticks: A General Phenomenon? J.Chem.Ecol., Vol.1, No.4, 501-509.
• Bruyne, M. d., & Guerin, P. (1994). Isolation of 2,6-Dichlorophenol From The Cattle Tick Boophilus Microplus: Receptor Cell Responses But No Evidence For A Behavioural Response. Journal of Insect Physiology, v. 40(2), 143-154.
• Silverstein, R., West, J., Sonenshine, D., & Khalil, G. (1983). Occurrence of 2,6-dichlorophenol in hard ticks, Hyalomma dromedarii and Hyalomma anatolicum excavatum, and its role in mating. Journal of Chemical Ecology, Vol.9, No.12, 1543-1549.
• Leonovich, S. (2004). Phenol and lactone receptors in the distal sensilla of the Haller's organ in Ixodes ricinus ticks and their possible role in host perception. Experimental and Applied Acarology, Vol.32, 89-102.
• Lusby, W., Sonenshine, D., Yunker, C., Norval, R., & Burridge, M. (1991). Comparison of known and suspected pheromonal constituents in males of African ticks, Amblyomma hebraeum Koch and Amblyomma variegatum (Fabricius). Experimental & Applied Acarology, Volume 13, Issue 2, 143-152.
• Diehl, P., Guerin, P., Vlimant, M., & Steullet, P. (1991). Biosynthesis, Production Site, and Emission Rates of Aggregation-Attachment Pheromone in Males of Two Amblyomma Ticks. Published in Journal of Chemical Ecology 17, issue 5, 833-847.
• Kennedy, K., Carla, C., Lorena, L., Pedro, H., Andrea, C., & Ligia, M. (2012). Chemical composition and biological characterization of extracts of male-produced pheromone from Amblyomma cajennense (Fabricius, 1787) (Acari: Ixodidae) by GC/MS-SIM and behavioural responses. International Journal of Acarology, Vol. 38, No.5, 445-453.
• Schöni, R., Hess, E., Blum, W., & Ramstein, K. (1984). The Aggregation-Attachment Pheromone Of The Tropical Bont Tick A. variegatum Fabricius (Acari, Ixodidae): Isolation, Identification And Action Of Its Components,. Journal of Insect Physiology, Volume 30, Issue 8, 613-618.
• Sonenshine, D. (2004). Pheromones And Other Semiochemicals of Ticks and Their Use In Tick Control. D. Sonenshine içinde, Parasitology (s. 129). Cambridge University Pres.
• Khalil, G., Nada, S., & Sonenshine, D. (1981). Sex Pheromone Regulation Of Mating Behavior In The Camel Tick, Hyalomma Dromedarii (Ixodoidea: Ixodidae). J. Parasitol. 67(1), 70-76.
• Özçelik Doğan, Ş., Özçelik H.,. (2017). Chemical composition analyses of fruit Roses/Rosehips (Rosa spp.) of Türkiye. Biological Diversity and Conservation (10/2), 122-140.
• Akyazı, R., & Altunç, Y. E. (2018). Akarlarda Feromonlar. Journal of Agricultural Faculty of Uludag University, 185-205.
• Kar, S., Güven, E., & Karaer, Z. (2008). Ankara'da Şubat Ayında Babesiosis Olgusu. Türkiye Parazitoloji Dergisi, 32 (4):, 379-381.
• Hoşgör, M., Bilgiç, H.B., Bakırcı, S., Ünlü, A. H., Karagenç, T., & Eren, H. (2015). Aydın Yöresinde Sığırlarda ve Kenelerde Anaplasma / Ehrlichia. Turkiye Parazitol Derg. 39, 291-8.
• Yanarates, E., Disli, A., & Yildirir, Y. (1999). New N,N'-Bis (Substituted Phenylazo) Piperazines and Their Cleavage Reactions in Acetic Acid. Organic Preparations and Procedures International, 31: (4), 429-433.
• Akar, A.; Çalışkan, Ö. A.; Ay, M.; Doğan, Ö.; Gülce, A.; Gümrükçüoğlu, İ., ... Yusufoğlu, A. (2014). Organik Kimya, "Yaşamın Kalbi", 2. Baskı, Editör: Yılmaz Yıldırır. Ankara: Bilim Yayıncılık.