7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları

Bayhan Karabulut

doi:10.17798/bitlisfen.556653

7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları

Abstract

Bu çalışmada, 7-Etil-6-klor-2-metil kroman ve 7-Etil-6-klorflavon bileşikleri sentezlenip, teorik spektroskopik özellikleri B3LYP/6-31G (d,p) temel seti ile araştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin ilk olarak DFT yöntemi ve 6-31G (d,p) temel setinden faydalanılarak optimizasyonları yapılmıştır. H-NMR, kimyasal kayma değerleri hesaplanmış, teorik olarak hesaplanan değerlerin elde edilen deneysel verilerle uyum içinde oldukları görülmüştür. Deneysel ve teorik kimyasal kayma değerleri için korelasyon grafiği ile regrasyon analizleri yapılmıştır. Bunlara ilaveten çalışılan bileşiklerin en yüksek dolu moleküler orbital enerjisi (HOMO) ve en düşük boş moleküler orbital enerjisi (LUMO), bağ uzunlukları, bağ açıları ve mulliken atomik yük değerleri hesaplanmıştır. HOMO ve LUMO enerji değerlerinden yararlanılarak iyonizasyon potansiyeli elektron ilgisi, elektronegatiflik, kimyasal sertlik, kimyasal yumuşaklık gibi parametrelerin hesaplamaları bir tablo halinde sunulmuştur.

Keywords

Kromon,Flavon,Molekül Orbital

References

1. Henriette G., Lorraine L., Bettina H., Clemence D., Kelly D., Irenej K., Dominique C., Chantal B., Lilianne G., Sui-Xiong C., John D., Denis L., Shailaja K., and Ben T. 2004. Antivascular and antitumor evaluation of 2-amino-4-(3-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-cyano-4H-chromenes, a novel series of anticancer agents, Molecular Cancer Therapeutics, 3(11).
2. Chetan B., Nımesh M. S., Manısh P. P. and Ranjan G. P. 2012. Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing phenoxypyrazole and their antimicrobial activity assessment, Journal of the Serbian Chemical Society, 77 (9) 1165–1174
3. Milan M., Mirjana M., Desanka B., Sanja M., Neda N., Vladimir M., Nenad V., Slobodan S., and Slavica S. 2011. In Vitro Antioxidant Activity of Selected 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives SAR, QSAR and DFT Studies, International Journal of Molecular Sciences, 12, 2822-2841
4. Jie-Fei C., Akira I., Yoshinori O., Thomas A. and Alex N. 2003. Novel Chromene Derivatives as TNF-α Inhibitors, Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 13:3647–3650
5. Suresh T., Arunıma V., Atın K., Sandeep G., Prarthana V. Rewatkar and Ganesh R. K. 2010. Novel Chromeneımıdazole Derıvatıves As Antıfungal Compounds: Synthesıs and In Vitro Evaluation Acta Poloniae Pharmaceutica Drug Research, Vol. 67 No. 4 pp. 423-427
6. Nareshkumar J., Jiayi X., Ramesh M. Kanojia F. D., Guo J., Emmanuel P., Muh-Tsann L., Amy M., George A., Michael R., Xun L., DoWon H., Martin C., Sean P., David R., Ronald R., Scott L., and Zhihua S. 2009. Identification and Structure-Activity Relationships of Chromene-Derived Selective Estrogen Receptor Modulators for Treatment of Postmenopausal Symptoms, Journal of Medicinal Chemistry, 52, 7544–7569
7. Jun M.,Makoto I.,Makoto T., and Haruo S. 2006. A Synthetic Study on Antiviral and Antioxidative Chromene Derivative, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 54(3) 391—396
8. Aliaa M.K., Manal M.K., Eman K., Abd El-all and Heba A., Elshemy H. 2012 Design and synthesis of substituted chromenes as potential anticancer agents, International Journal of Pharmaceutical Research & Development, 4(3):310-322.

9. Denish C.K., Hetal K.P., Nilesh K.G. 2012. Synthesis, characterization & anti-HIV activity of 4-Hydroxy-3-(5-methylisoxazol-3- yl)pyrano(3,2-C)chromene-2,5-dione, Asian Journal of Biochemical and Pharmaceutical Research, 2(2):126-130.
10. Nimesh R.K., Dhaval D.H., Prashant T.M., Saurabh K.P. 2011. Synthesis and evaluation of in vitro antitubercular activity and antimicrobial activity of some novel 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine via 2- amino-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitriles, Medicinal Chemistry Research, 20(7);854-864.
11. Nitin K., Sushil K., Himanshu G., Sharma P.K. 2012. 3-Hydroxy-2-(substituted phenyl) -4H-chromen-4-one derivatives- synthesis, spectral characterization and pharmacological screening, World Research Journal of Biochemistry, 1(1): 1-5.
12. Bhat M.A., Siddiqui N., Khan S.A. 2008. Synthesis of novel 3-(4-acetyl-5H/methyl-5-substituted phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-ones as potential anticonvulsant agents, Acta Poloniae Pharmaceutica, 65(2):235-39.
13. Thompson L. A., Ellman J. A. 1996. Synthesis and Applications of Small Molecule Libraries, Chemical Reviews, 96, 555-600.
14. Hester L. V. L.,Wei Z.,Tore H., Floris P. J. T., Rutjes and Karl A.J. 2003. Formation of optically active chromanes by catalytic asymmetric tandem oxa-Michael addition–Friedel–Crafts alkylation reactions, Organic and Biomolecular Chemistry, 1, 1953–1958
15. Nianhuan Y., Aiming S., Xiaobing W., Seth D., and Kit S. L. 2007. Synthesis of Flavonoid Analogues as Scaffolds for Natural Product-Based Combinatorial Libraries, American Chemical Society, 9, 668-676
16. Atohoun Y. G. S., Chabi D. R., Kpota Houngue M. T. A., Urbain K. A., Gaston A. K., et Jean-Baptiste M. 2016. Theoretical Study of antioxidant properties of three isomers flavonoids: kaempferol, luteolin and fisetin, American Journal Of Scientific And Industrial Research, 7(6):145-152
17. Frisch M.J., Trucks H.B., Schlegel G.E., Scuseria M., Robb J.R., Cheeseman G., Scalmani V., Barone B., Mennucci G.A., Petersson H., Nakatsuji M., Caricato X., Li H.P., Hratchian A.F., Izmaylov J., Bloino G., Zheng J.L, Sonnenberg M., Hada M., Ehara K, Toyota R, Fukuda J, Hasegawa M., Ishida T., Nakajima Y., Honda O., Kitao H., Nakai T., Vreven A., Montgomery J., Peralta F., Ogliaro M., Bearpark J.J., Heyd E., Brothers K.N., Kudin V.N., Staroverov R., Kobayashi J., Normand K., Raghavachari A., Rendell J.C., Burant S.S., Iyengar J., Tomasi M., Cossi N., Rega J.M., Millam M. 2009. Gaussian Inc. Wallingford CT.
18. Lee C., Yang W., and Parr R. 1988. Development of the Colle- Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density, Physical Review B, 37, 785–789,
19. Wolinski K., Hinton J. F., and Pulay P. 1990. Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations, Journal of the American Chemical Society, 112, 8251
20. Erdoğdu Y., Ünsalan O. and Güllüoğlu M. T. 2009. Vibrational analysis of flavone, Turkish Journal Of Physics, 33 , 249 – 259.
21. Günay N., Pir H. ve Atalay Y. 2011. L-Asparaginyum Pikrat Molekülünün Spektroskopik Özelliklerinin Teorik Olarak İncelenmesi, Sakarya Üniversitesi Fen Edebiyat Dergisi, 15-32
22. Boopathi M., Udhayakala P., Ramkumaar G. R. 2016. Vibrational spectroscopic (FT-IR, FT-Raman), NMR and electronic structure calculations of metaxalone, Der Pharma Chemica, 8(7):161-172

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

-

Journal Section

Research Article

Authors

Bayhan Karabulut ^*
0000-0002-6677-5023
Türkiye

Publication Date

March 13, 2020

Submission Date

April 22, 2019

Acceptance Date

August 1, 2019

Published in Issue

Year 2020 Volume: 9 Number: 1

DOI

https://doi.org/10.17798/bitlisfen.556653

IZ

https://izlik.org/JA74WC65PW

Cite

RIS / Bibtex

APA

Karabulut, B. (2020). 7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 9(1), 26-35. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.556653

AMA

1.Karabulut B. 7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9(1):26-35. doi:10.17798/bitlisfen.556653

Chicago

Karabulut, Bayhan. 2020. “7-Etil-6-Klor-2-Metilkromon Ve 7-Etil-6-Klorflavonun Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 (1): 26-35. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.556653.

EndNote

Karabulut B (March 1, 2020) 7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 1 26–35.

IEEE

[1]B. Karabulut, “7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları”, Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 1, pp. 26–35, Mar. 2020, doi: 10.17798/bitlisfen.556653.

ISNAD

Karabulut, Bayhan. “7-Etil-6-Klor-2-Metilkromon Ve 7-Etil-6-Klorflavonun Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9/1 (March 1, 2020): 26-35. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.556653.

JAMA

1.Karabulut B. 7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9:26–35.

MLA

Karabulut, Bayhan. “7-Etil-6-Klor-2-Metilkromon Ve 7-Etil-6-Klorflavonun Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 1, Mar. 2020, pp. 26-35, doi:10.17798/bitlisfen.556653.

Vancouver

1.Bayhan Karabulut. 7-Etil-6-klor-2-metilkromon ve 7-Etil-6-klorflavonun Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020 Mar. 1;9(1):26-35. doi:10.17798/bitlisfen.556653

Cited By

Molecular Structure, Geometry Properties, HOMO-LUMO, and MEP Analysis of Acrylic Acid Based on DFT Calculations

Journal of Physical Chemistry and Functional Materials

https://doi.org/10.54565/jphcfum.1343235

DFT, Molecular Docking, ADME, and Cardiotoxicity Studies of Persuasive Thiazoles as Potential Inhibitors of the Main Protease of SARS‐CoV‐2

Chemistry & Biodiversity

https://doi.org/10.1002/cbdv.202401775

IInvestigation, Structural Characterization and Evaluation of the Biological Potency by Molecular Docking of Amoxicillin Analogue of a Schiff Base Molecule

International Journal of Chemistry and Technology

https://doi.org/10.32571/ijct.1410570

Bazı Organik ve İnorganik Bileşiklerin Entos-Envision Yazılımıyla Kuantum Kimyasal Özelliklerinin İncelenmesi

Osmaniye Korkut Ata Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

https://doi.org/10.47495/okufbed.1602781