5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları

Bayhan Karabulut; Cumhur Kırılmış

doi:10.17798/bitlisfen.567909

5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları

Abstract

Bu çalışmada 5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşikleri sentezlenip teorik spektroskopik özellikleri B3LYP/6-31G (d,p) ve HF/6-31G (d) temel setleri kullanılarak incelenmiştir. Bu amaçla çalışılan bileşiklerin öncelikle DFT, HF yöntemleri ve 6-31G (d,p)/ 6-31G (d) temel setleri kullanılarak optimizasyonu yapılmıştır. Gaussian G09W paket programı kullanılarak ¹H-NMR, ¹³C-NMR kimyasal kayma değerleri hesaplanmıştır. Deneysel ve teorik kimyasal kayma değerleri için regrasyon analizleri yapılmıştır. Ayrıca moleküllerin bağ uzunluklarıyla mulliken yükleri, en yüksek dolu moleküler orbital enerjisi (HOMO) ve en düşük boş moleküler orbital enerjisi (LUMO) değerleri hesaplanmıştır. HOMO ve LUMO enerji değerlerinden yararlanılarak iyonizasyon potansiyeli elektron ilgisi, elektronegatiflik, kimyasal sertlik, kimyasal yumuşaklık gibi parametrelerin hesaplamaları bir tablo halinde sunulmuştur. Hesaplanan teorik veriler ile deneysel verilerin uyumlu oldukları görülmüştür.

Keywords

Oksazol,Oksazolidin-2-on,Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi

References

[1] Tikdari A. M., Fozooni S., Hamidian H. 2008. Samarium and Ruthenium (ІІІ) Chloride Catalyzed Synthesis of Unsaturated 2-Phenyl-5(4H)-oxazolone Derivatives under Solvent-free Conditions, Dodecatungstophosphoric Acid, Molecules, 13(12):3246-52.
[2] Shang J., Liu S., Lu L., Ma X., He Y., Deng Y. 2012. Pharmacogenetic study of drug-metabolising enzyme polymorphisms on the risk of anti-tuberculosis drug-induced liver injury: a meta-analysis, Catalysis Communications 28:13–17.
[3] Collet M., Ge´nisson Y., Baltas M. 2007. New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon, Tetrahedron: Asymmetry 18:1320–1329.
[4] Berredjem M., Regainia Z., Dewynter G., Montero J. L., Aouf N. 2006. Simple and efficient synthesis of new chiral N,N′-sulfonyl bis-oxazolidin-2-ones, Heteroatom Chemistry Volume 17, pp.61-65.
[5] Zurenko G. E., Gibson J. K., Shinabarger D. L., Aristoff P.A., Ford C. W., Tarpley W. G. 2001. Oxazolidinones: a new class of antibacterials, Current Opinion in Pharmacology, 1:470-476.
[6] Lee F., Huang T., Chung C. 2003. Method For Producing 5-Aryloxymethyl-2-Oxazolidinones, Patent No.: US 6,562,980 B1.
[7] Bratulescu G. 2007. An Excellent Procedure for the Synthesis of Oxazolidin-2-ones, Advanced online publication: Synthesis No. 20, pp 3111–3112.
[8] Kamal A., Khanna G. B. R., Krishnaji T., Tekumalla V., Ramu R. 2005. New chemoenzymatic pathway for b-adrenergic blocking agents, Tetrahedron: Asymmetry 16:1485–1494.

[9] Bredikhin A. A., Bredikhina Z. A., Zakharychev D. V., Pashagin A. V. 2007. Chiral drugs related to guaifenesin: synthesis and phase properties of methocarbamol and mephenoxalone, Tetrahedron: Asymmetry 18:1239–1244.
[10] Uang Y., Chen I., Wang L., Hsu K. 2001. Determination of mephenoxalone in human plasma sample by high-performance liquid chromatography–fluorescence detection, Journal of Chromatography B, 759:91–97.
[11] Frisch M.J., Trucks H.B., Schlegel G.E., Scuseria M., Robb J.R., Cheeseman G., Scalmani V., Barone B., Mennucci G.A., Petersson H., Nakatsuji M., Caricato X., Li H.P., Hratchian A.F., Izmaylov J., Bloino G., Zheng J.L, Sonnenberg M., Hada M., Ehara K, Toyota R, Fukuda J, Hasegawa M., Ishida T., Nakajima Y., Honda O., Kitao H., Nakai T., Vreven A., Montgomery J., Peralta F., Ogliaro M., Bearpark J.J., Heyd E., Brothers K.N., Kudin V.N., Staroverov R., Kobayashi J., Normand K., Raghavachari A., Rendell J.C., Burant S.S., Iyengar J., Tomasi M., Cossi N., Rega J.M., Millam M. 2009. Gaussian Inc. Wallingford CT.
[12] Becke A. D. 1988. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior, Physical Review A, 38, 3098–3100.
[13] Lee C., Yang W., and Parr R. 1988. Development of the Colle- Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density, Physical Review B, 37, 785–789.
[14] Wolinski K., Hinton J. F., and Pulay P. 1990. Efficient Implementation of the Gauge-Independent Atomic Orbital Method for NMR Chemical Shift Calculations, Journal of the American Chemical Society, 112, 8251.
[15] Lang P. F., Smith B. C. 2016. Single Bond Lengths of Organic Molecules in the Solid State, Global Journal of Science Frontier Research Volume XVI Issue II.
[16] Yüksek H., Aytemiz F., Medetalibeyoğlu H., Bahçeci Ş. 2016. DFT/B3LYP ve HF Metodları Kullanılarak 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on Türevlerinin Teorik Özelliklerinin İncelenmesi, Nevşehir Bilim ve Teknoloji Dergisi Cilt 5(2) 46-64.
[17] Boopathi M., Udhayakala P., Ramkumaar G. R. 2016. Vibrational spectroscopic (FT-IR, FT-Raman), NMR and electronic structure calculations of metaxalone, Der Pharma Chemica, 8(7):161-172
[18] Savithiri S., Arockia Doss M., Rajarajan G., Thanikachalam V., Bharanidharan S., Saleem H. 2014. Spectroscopic (FT-IR, FT-Raman) and quantum mechanical studies of 3t-pentyl-2r,6c-diphenylpiperidin-4-one thiosemicarbazone, Spectrochimica Acta Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy B:782-792.
[19] Palafox M. A. 2000. Scaling Factors for the Prediction of Vibrational Spectra I. Benzene Molecule, International Journal of Quantum Chemistry, Vol. 77, 661–684.
[20] Hohenberg P. and Kohn W. 1964. The Inhomogeneous Electron Gas, Physical Review B 136, 864-871.

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

-

Journal Section

Research Article

Authors

Bayhan Karabulut ^*
0000-0002-6677-5023
Türkiye

Cumhur Kırılmış
0000-0002-9190-4800

Publication Date

June 15, 2020

Submission Date

May 20, 2019

Acceptance Date

March 18, 2020

Published in Issue

Year 2020 Volume: 9 Number: 2

DOI

https://doi.org/10.17798/bitlisfen.567909

IZ

https://izlik.org/JA99GY26UB

Cite

RIS / Bibtex

APA

Karabulut, B., & Kırılmış, C. (2020). 5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 9(2), 500-511. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.567909

AMA

1.Karabulut B, Kırılmış C. 5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9(2):500-511. doi:10.17798/bitlisfen.567909

Chicago

Karabulut, Bayhan, and Cumhur Kırılmış. 2020. “5-((4-Brom-2-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Ve 5-((2-Brom-4-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Bileşiklerinin Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 (2): 500-511. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.567909.

EndNote

Karabulut B, Kırılmış C (June 1, 2020) 5-(4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-(2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9 2 500–511.

IEEE

[1]B. Karabulut and C. Kırılmış, “5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları”, Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 2, pp. 500–511, June 2020, doi: 10.17798/bitlisfen.567909.

ISNAD

Karabulut, Bayhan - Kırılmış, Cumhur. “5-((4-Brom-2-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Ve 5-((2-Brom-4-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Bileşiklerinin Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9/2 (June 1, 2020): 500-511. https://doi.org/10.17798/bitlisfen.567909.

JAMA

1.Karabulut B, Kırılmış C. 5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020;9:500–511.

MLA

Karabulut, Bayhan, and Cumhur Kırılmış. “5-((4-Brom-2-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Ve 5-((2-Brom-4-Klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on Bileşiklerinin Sentezi Ve Teorik Hesaplamaları”. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol. 9, no. 2, June 2020, pp. 500-11, doi:10.17798/bitlisfen.567909.

Vancouver

1.Bayhan Karabulut, Cumhur Kırılmış. 5-((4-brom-2-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on ve 5-((2-brom-4-klorfenoksi)metil)oksazolidin-2-on bileşiklerinin Sentezi ve Teorik Hesaplamaları. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020 Jun. 1;9(2):500-11. doi:10.17798/bitlisfen.567909

Cited By

The Licochalcone Compound A: Theoretical Studies Applied with DFT Method and Molecular Docking Simulations

Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

https://doi.org/10.19113/sdufenbed.1560727