2-Formilpiridin N(4)-Metil Tiyosemikarbazon Ve 2-Asetilpiridin N(4)-Etil Tiyosemikarbazon Moleküllerinin Teorik Olarak İncelenmesi
Abstract
Bu çalışmada (HFo4M) 2-Formilpiridin N(4)-metil tiyosemikarbazon (C8H10N4S) ve (HAc4E) 2-Asetilpiridin N(4)-etil tiyosemikarbazon (C10H14N4S) moleküllerinin yapısal, spektroskopik, elektronik ve doğrusal olmayan optik özellikleri kuantum kimyasal hesaplamaları metodları kullanılarak incelendi. Optimize edilmiş geometri için hesaplanan teorik sonuçlar deneysel değerler ile karşılaştırıldı ve oldukça uyum içinde oldukları görüldü. HFo4M ve HAc4E molekülleri için statik yüksek mertebe kutuplanabilirlik parametreleri sırayla 23.6815×10-30 ve 20.838×10-30 esu olarak elde edilmiş ve doğrusal olmayan optik malzemeler için umut verici bir aday olduğu görülmüştür. HFo4M ve HAc4E molekülleri için B3LYP yöntemi ile 2.1630 ve 2.2556 eV olarak hesaplanan HOMO ve LUMO arasındaki enerji aralıklarının nispeten düşük olması doğrusal olmayan optik özelliklerin belirgin olmasına katkı sağladığı görülmüştür.
Keywords
2-Formilpiridin N(4)-metil tiyosemikarbazon, 2-Asetilpiridin N(4)-etil tiyosemikarbazon, DFT, Doğrusal Olmayan Optik, IR ve NMR
References
- [1] S. Çobanoğlu, “Substitue tiyosemikarbazonlar ve tiyadiazollerin sentezi,” Yüksek Lisans tezi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı Organik Kimya Programı, Yıldız Teknik Üniversitesi, İstanbul, Türkiye, 2005.
- [2] M.C. Rodríguez-Argüelles, E.C. López-Silva, J. Sanmartín, P. Pelagatti and F. Zani, “Copper complexes of imidazole-2-, pyrrole-2-and indol-3-carbaldehyde thiosemicarbazones: inhibitory activity against fungi and bacteria,” Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 99(11), pp. 2231-2239, 2005.
- [3] D.L. Klayman, J.F. Bartosevich, T.S. Griffin, C.J. Mason, and J.P. Scovill, “2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 1. A new class of potential antimalarial agents,” Journal of Medicinal Chemistry, vol. 22(7), pp. 855-862, 1979.
- [4] J.P. Scovill, D.L.Klayman, and C.F. Franchino, “2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 4. Complexes with transition metals as antimalarial and antileukemic agents,” Journal of Medicinal Chemistry, vol. 25(10), pp. 1261-1264, 1982.
- [5] T.S. Lobana, R. Sharma, G. Bawa, and S. Khanna, “Bonding and structure trends of thiosemicarbazone derivatives of metals—an overview,” Coordination Chemistry Reviews, vol. 253(7-8), pp. 977-1055, 2009.
- [6] M. Baldini, M. Belicchi-Ferrari, F. Bisceglie, G. Pelosi, S. Pinelli, and P. Tarasconi, “Cu (II) complexes with heterocyclic substituted thiosemicarbazones: the case of 5-formyluracil. Synthesis, characterization, x-ray structures, DNA interaction studies, and biological activity,” Inorganic Chemistry, vol. 42(6), pp. 2049-2055, 2003.
- [7] M.R. Mlahi, S.J. Azhari, A.A. El-Asmy, and M.M. Mostafa, “Comparative spectroscopic and DFT calculations of binary and ternary complexes derived from 4-allyl-1-(2-hydroxybenzoyl) thiosemicarbazide (L1) and 2, 2′-dipyridyl,” Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, vol. 134, pp. 465-472, 2015.
- [8] T. A. Yousef, O.A. El-Gammal, S.F. Ahmed, and G.A. Abu El-Reash, “Structural, DFT and biological studies on Co(II) complexes of semi and thiosemicarbazide ligands derived from diketo hydrazide,” Journal of Molecular Structure, vol. 1076, pp. 227–237, 2014.
- [9] T.S. Lobana, S. Indoria, M. Sharma, J. Nandi, A.K. Jassal, M.S. Hundal, and A. Castineiras, “Synthesis, structure and spectroscopy of mono- and di-nuclear copper (I) complexes incorporating anionic thiophene based thiosemicarbazones-first examples,” Polyhedron, vol. 80, pp. 34–40, 2014.
- [10] A. Castiñeiras, I. García-Santos, S. Nogueiras, I. Rodríguez-González, and R. Rodríguez-Riobó, “Supramolecular interactions in biologically relevant compounds. 2-Pyrazineformamide thiosemicarbazones and some products of their cyclization,” Journal of Molecular Structure, vol. 1074, pp. 1-18, 2014.