Investigation of Fluorescence Properties of Bis-N,N'(Salycylidene)- 1,4-Butanediamine Towards Various Metals

Abstract

In this study, a Schiff base compound bis-N,N'(salicylidene)-1,4-butanediamine was synthesized and its fluorescence sensitivity to various metal ions in ethanol:water mixture was investigated. Schiff base sensor showed selective fluorescent enhancement towards Zn2+ and Al3+ ions at different excitation and emission wavelengths. The similar fluorescent emission behaviours for the ligand+metal mixtures have also been detected under the UV light. Additionally, the parameters such as solvent effect, optimum ligand concentration and fluorescence time of response have also been determined. The studies related to the effect of other metal ions on the fluorescence properties of ligand+Zn and ligand+Al mixtures demonstrated that Al3+, Cu2+, Fe3+ and Cr3+ interfered with Zn2+ dedection, whereas Hg2+, Fe3+ ve Cu2+ showed interference in the determination of Al3+ ions. 

Keywords

• Schiff base
• Fluorescence
• Chemosensor

Bis-N,N'(Salisiliden)-1,4-Bütandiaminin Çeşitli Metallere Karşı Gösterdiği Floresans Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada Bis-N,N'(Salisiliden)-1,4-Bütandiamin Schiff bazı sentezlenmiş ve etanol:su karışımında çeşitli metal iyonlarına karşı floresans duyarlılığı araştırılmıştır. Schiff bazı sensörü farklı uyarma ve emisyon dalga boylarında Zn²⁺ ve Al³⁺ iyonlarına karşı seçici floresans özelliği göstermiştir. Ligand+metal karışımları için benzer floresans davranışları UV lamba altında da gözlenmiştir. Buna ek olarak, çözücü etkisi, optimum ligand konmsantrasyonu ve floresans cevap zamanları gib parametreler de belirlenmiştir. Lİgand+Zn ve ligand+Al karışımlarının floresans özellikleri üzerine diğer metal iyonlarının etkisi ile ilgili olan çalışmalar ile Al³⁺, Cu²⁺, Fe³⁺ and Cr³⁺ iyonlarının Zn²⁺ iyonunun; Hg²⁺, Fe³⁺ ve Cu²⁺ iyonlarının ise Al³⁺ iyonunun belirlenmesinde girişim etkisi gösterdiği tespit edilmiştir

Keywords

• Schiff bazı
• floresans
• kemosensor

References

1. [1] Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng and F. Li, "Lumiescent Chemodosimeters for Bioimaging," Chem Rev. c. 113, s. 1, ss. 192-270, 2013.
2. [2] L.E. Kreno, K. Leong, O.K. Farha, M. Allendorf, R.P. V. Duyne and J.T. Hupp, "Metal-organic Framework Materials as Chemical Sensors," Chem Rev. c. 112, s. 2, ss. 1105-1125, 2012.
3. [3] X. Chen, T. Pradhan, F. Wang, J.S. Kim, and J. Yoon, "Fluorescent Chemosensors Based on Spiroring-Opening of Xanthenes and Related Derivatives," Chem Rev. c. 112, ss. 1910–1956, 2012.
4. [4] H. Peng, K. Shen, S. Mao, X. Shi, Y. Xu, S.O. Aderinto and H. Wu, "A Highly Selective and Sensitive Fluorescent Turn-on Probe for Al3+ Based on Naphthalimide Schiff Base," J Fluoresc. c. 27, s. 3, ss. 1191-1200, 2017.
5. [5] N. Roy, H.A.R. Pramanik, P.C. Paul and T.S. Singh, "A highly sensitive and selective fluorescent chemosensor for detection of Zn2+ based on a Schiff base," Spectrochimica Acta Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, c. 140, ss. 150-155, 2015.
6. [6] B. Liu, P.F. Wang, J. Chai, X.Q. Hu, T. Gao, J.B. Chao, T.G. Chen and B.S. Yang, "Naphtol-based Fluorescent Sensors for Aluminium Ion and Application to Bioimaging," Spectrochimica Acta Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, c. 168, ss. 98-103, 2016.
7. [7] L. Yang, W. Zhu, M. Fang, Q. Zhang and C. Li, "A new carbazole-based Schiff-base as fluorescentchemosensor for selective detection of Fe3+ and Cu2+," Spectrochimica Acta Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, c. 109, ss. 186-192, 2013.
8. [8] M.F.Küçükmüzevir, Ö. İleri, E. Ergun ve Ü. Ergun, "ONNO tipi bir Schiff bazı ve İndirgenmiş Türevinin Çeşitli Metallerle Yaptığı Komplekslerin Floresans Özelliklerinin İncelenmesi," Düzce Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi, c. 4, ss. 862-872, 2016.

9. [9] A.E. Martell, and M.Calvin, Die Chemie der Metallchelat Verbindungen. Verlag Chemie., Weinheim, Germany, GMBH, 1958, ss. 576. [10] A. Pfeiffer, Tricyclische Orthokondensierte Nebenvalevzringe. Liebigs Annalen der Chemie., 1932, böl. 492, ss. 81-127.
10. [11] E.Onur, "Alüminyum Toksisitesinin Kalite Kontrol Açısından Değerlendirilmesi," Türk Nefroloji Diyaliz ve Transplantasyon Dergisi, c. 1, s. 2, ss. 74-79, 1997.
11. [12] A.R. Yokel, L.C. Hicks and L.R. Florence, " Aluminum Bioavailability From Basic Sodium Aluminum Phosphate, an Approved Food Additive Emulsifying Agent, Incorporated in Cheese," Food Chem. Toxicol,. c. 46, s. 6, ss. 2261-2266, 2008.
12. [13] M.Tayfur, İ.Ünlüoğlu ve Ö. Bener, " Alüminyum ve Sağlık," Gıda Dergisi c. 27, s. 4, ss. 305-309, 2002.
13. [14] C. Bakar ve A. Baba, "Metaller ve İnsan Sağlığı: Yirminci Yüzyıldan Bugüne ve Geleceğe Miras Kalan Çevre Sağlığı Sorunu," 1. Tıbbi Jeoloji Çalıştayı, Nevşehir, 2009.
14. [15] K.Yurdakök ve T. İnce, "Aşı Adjuvanları," Çocuk Sağlığı ve Hastalıkları Dergisi, c. 51, ss. 225-239, 2008.
15. [16] T. Belgemen ve N. Akar, "Çinkonun Yaşamsal Fonksiyonları ve Çinko Metabolizması ile İlişkili Genler," Ankara Üniversitesi Tıp Fakültesi Mecmuası, c. 57, s. 3, ss. 161-166, 2004.
16. [17] M. Hambidge, "Zinc and Health: Current Status and Future Directions," The Journal of Nutrition, c. 130, ss. 1344-1349, 2000.
17. [18] D. Mendil, "Mineral and Trace Metal Levels in Some Cheese Collected From Turkey," Food Chemistry, c. 96, ss. 532-537, 2006.
18. [19] F. Önder ve S. Yıldız, "Çinko ve Bakır Yetersizliğinin Bağışıklık Sistemine Etkileri," Kafkas Üniversitesi Veterinerlik Fakültesi Dergisi, c. 8, s. 2, ss. 183-187, 2002.
19. [20] H. Ülger ve A. Coşkun, "Çinko: Temel Fonksiyonları ve Metabolizması," Düzce Tıp Fakültesi Dergisi, c. 5, s. 2, ss. 38-44, 2003.
20. [21] V. Akdeniz, Ö. Kınık, O. Yerlikaya ve E. Akan, "İnsan Sağlığı ve Beslenme Fizyolojisi Açısından Çinkonun Önemi," Akademik Gıda, c. 14, s. 3, ss. 307-304, 2016.
21. [22] V. K. Gupta, A. K. Singh, and L.K. Kumuat, "Thiazole Schiff Base ‘Turn-on’ Fluorescent Chemosensor for Al3+ Ion," Sensors and Actuators B: Chemical, c. 195, ss. 98-108, 2014.
22. [23] X. J. Jiang, H. Tang, X. Y. Li, S. Q. Zang, H. W. Hou and T.C. Mak, "Two New Isomerous Fluorescent Chemosensors for Al3+ Based on Photoinduced Electron Transfer," Spectrochimica Acta Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, c. 115, ss. 26-32, 2013.
23. [24] W. Li, X. Tian, B. Huang, H. Li, X. Zhao, S. Gao, J. Zheng, X. Zhang, H. Zhou, Y Tian and J Wu, "Triphenylamine-based Schiff Bases as the High Sensetive Al(+3) or Zn(+2) Fluorescence Turn-on Probe: Mechanism and Application in Vitro and in Vivo," Biosensors and Bioelectronics, c. 77, ss. 530-536, 2016.
24. [25] C. Yuan, X. Liu, Y. Wu, L. Lu and M. Zhu, "A Triazole Schiff Base-based Selective and Sensitive Fluorescent Probe for Zn2+: A Combined Experimental and Theoretical Study," Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectros. c. 154, ss. 215-219, 2016. [26] V.K. Gupta, A.K. Singh and L.K. Kumawat, "A Turn-on Fluorescent Chemosensor for Zn2+ Ions Based on Antipyrine Schiff Base," Sensor Actuator B: Chemical, c. 204, ss. 507-514, 2014.
25. [27] P.S. Hariharan and S.P. Anthony, "Selective Turn-on Fluorescence for Zn(2+) and Zn(2+)+Cd(2+) Metal Ions by Single Schiff Base Chemosensor," Anal. Chim. Acta, c. 848, ss. 74-79, 2014.
26. [28] J. Reglinski, S. Morris and D.E. Stevenson, "Supporting Conformational Change at Metal Centres. Part 2: Four and Five Coordinate Geometry," Polyhedron, c. 21, ss. 2175-2182, 2002.
27. [29] E. Erdik, "Mor Ötesi (Ultraviyole) Spektroskopisi," Organik Kimyada Spektroskopik Yöntemler, 1. Baskı, Ankara, Türkiye, Gazi Büro Kitapevi, 1993, böl. 2, ss. 35-36.
28. [30] D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz and J.A. Vyvyan, "Ultraviolet Spectroscopy," Introduction to Spectroscopy, 5th edition, USA, Cengage Learning, 2014, böl 10, ss. 602.
29. [31] A. Erxleben, "Structures and Properties of Zn(II) Coordination Polymers," Coord. Chem. Rev. c. 246, ss. 203-228, 2003.
30. [32] L. Wang, H. Li and D. Cao, "A New Photoresponsive Coumarin-derived Schiff Base: Chemosensor Selectively for Al3+ and Fe3+ and Fluorescence 'Turn-on' Under Room Light," Sensor Actuator B: Chemical, c. 181, ss. 749-755, 2013.
31. [33] D. Sarkar, A.K. Pramanik and T.K. Mondal, "Coumarin Based Fluorescent 'Turn-on' Chemosensor for Zn2+: An Experimental and Theoretical Study," J. Lumin., c. 146, ss. 480-485, 2014.
32. [34] J. Wu, W. Liu, X. Zhuang, F. Wang, P. Wang, S. Tao, X. Zhang, S. Wu and S. Lee, "Fluorescence Turn On of Coumarin Derivatives by Metal Cations: A New Signaling Mechanism Based on C=N Isomerization," Org. Lett., c. 9, ss. 33-36, 2007. [35] H. Lee, H.S. Lee, J.H. Reibenspies and R.D. Hancock, "Mechanism of “Turn-on” Fluorescent Sensors for Mercury(II) in Solution and Its Implications for Ligand Design," Inorg. Chem. C. 51, ss. 10904-10915, 2012.