Structural Analysis Computational Chemistry Method of 2-(2-Iodophenyl)isoindoline-1,3-dione

Yıl 2022, Cilt: 6 Sayı: 1, 91 - 96, 20.07.2022

Gonca Özdemir Tarı Güneş Demirtaş

Öz

The aim of this study includes the re-examination of the molecule of 2-(2-iodophenyl)isoindolin-1,3-dione, C14H8INO2 [1], whose structure solution was carried out by x-ray diffraction, by computational chemistry method. Theoretical calculations of the molecule were made using Density Functional Theory (DFT) and Lee-Yang-Par, the B3LYP method, which is a 3-parameter Becke mixed model with correlation energy, and the 6-311++G(d,p) fundamental basis set. The boundary orbitals of the molecule and their derived parameters, Mulliken and Natural Charge Analysis (NPA), Molecular Electrostatic Potential (MEP) maps were determined. In addition, the electrophilic and nucleophilic regions of the molecule were determined by performing Hirsfeld Surface analysis of the molecule.

Anahtar Kelimeler

Hirsfeld Surface Analysis,, Computationaly Chemistry,, Density Functional Theory

2-(2- İyodofenil)isoindolin-1,3-dion) Molekülünün Hesaplamalı Kimya Yöntemiyle Yapısal Analizi

Öz

Bu çalışmanın amacı daha önce yapı çözümü x-ışını kırınımı ile gerçekleştirilmiş olan 2-(2-iyodofenil)isoindolin-1,3-dione, C14H8INO2 [1], molekülünün hesaplamalı kimya yöntemiyle yeniden incelenmesini kapsamaktadır. Molekülün teorik hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramı (YFK) ve Lee-Yang-Par, korelasyon enerjili 3 parametreli Becke karma modeli olan B3LYP yöntemi ve 6-311++G(d,p) temel baz seti kullanılarak yapılmıştır. Molekülün sınır orbitalleri ve bunlardan türetilmiş parametreler, Mulliken ve doğal yük analizleri (NPA), Moleküler Elektrostatik Potansiyel (MEP) haritaları belirlenmiştir. İlave olarak moleküle ait Hirsfeld Yüzey analizi yapılarak molekülün elektrofilik ve nükleofilik bölgeleri belirlenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Hirsfeld Yüzey Analizi,, Hesaplamalı Kimya,, Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı,

Kaynakça

• [1] G. Demirtaş, N. Dege, A.Alaman Ağar and Orhan Büyükgüngör, 2-(2-Iodophenyl)isoindoline-1,3-dione, Acta Cryst. (2011), E67,o857.
• [2] H. Jelali, L. Monsour, E. Deniau, M. Sauthier and N. Hamdi, An Efficient Synthesis o of Phthalimides and Their Biological Activities, Polycyclic Aromatic Compounds, 2020, 1-8.
• [3] 3. Y. Nozawa, M. Ito, K. Sugawara, K. Hanada, and K. Mizoue, “Stachybotrin C and Parvisporin, Novel Neuritogenic Compounds. II. Structure Determination,” The Journal of Antibiotics 50, no. 8 (1997): 641–5.
• [4] L. A. Sorbera, P. A. Leeson, J. Silvestre, and J. Castaner, “Drugs Future,” Journals on the Web 26 (2001):651.
• [5] C. Maugeri, M. A. Alisi, C. Apicella, L. Cellai, P. Dragone, E. Fioravanzo, S. Florio, G. Furlotti, G. Mangano, R. Ombrato, et al. “New anti-Viral Drugs for the Treatment of the Common Cold,”Bioorganic & Medicinal Chemistry 16, no. 6 (2008): 3091–107.
• [6] X. Z. Zhao, K. Maddali, C. Marchand, Y. Pommier, and T. R. Burke, “Diketoacid-Genre HIV-1 Integrase Inhibitors Containing Enantiomeric Arylamide Functionality,” Bioorganic & Medicinal Chemistry 17no. 14 (2009): 5318–24.
• [7] Guertin K. R. (2002) US Patent 6482951 (B2)
• [8] Frisch M. J. et al., Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
• [9] Mulliken, R. S., Electronic Population Analysis on LCAO-MO Molecular Wave Functions. I. J. Chem. Phys., 23, 1833-1840, 1955.
• [10] Laudise R. A., Ueda R. and Millin J.B. 1975. Crystal Growth and Characterization, North-Holland Publishing Co.
• [11] Brice J. C., Crystal Growth Processes, Halsted Press, John Wiley and Sons, New York, 1986.
• [12] Nalwa H. S. and Miyata S. 1996. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, CRC Press Inc., New York.
• [13] Leite, R. C. C., Porto, S. P. S., and Damen, P. C., 1967. The thermal lens effect as a power-limiting device. Appl. Phys. Lett., 10-100.
• [14] Gambino, R. J., 1990. Bull. Mater. Res. Soc. 15-20.
• [15] Belt, R. F., Gashurov, G. and Liu, Y. S., 1985. Laser Focus 10-110.
• [16] Clark, R. S., 1988. Photonics Spectra 22.
• [17] Zyss, J., 1994. Molecular Non-linear Optics, Academic Press, Boston.
• [18] D. Dajan, J. Huert, VS. Jayakumar, J. Zaleski, J. Mol. Struct. 785:43, 2006.
• [19] S.Uzun, Z. Demircioğlu, Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 9(2), 275-288, 2019.
• [20] F. Tekin, Ö. Kalfa, B. Koşar, C. Cüneyt Ersanlı, Dumlupınar Üniversitesi Fen Bilimleri Enst. Dergisi, Özel Sayı, 1302-3055.
• [21] G. Özdemir Tarı, G. Demirtaş, European Journal of Science and Technology Special Issue 32, pp. 761-769, December 2021.