Synthesis and structural studies of proton transfer salt between benzimidazole and (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid and their transition metal complexes, and investigation of their inhibition properties.

Yıl 2017, , 454 - 462, 01.06.2017

Cengiz Yenikaya , Halil İlkimen , Burçin Ceyhan Mehmet Melih Demirel Ekrem Tunca , Metin Bülbül

https://doi.org/10.16984/saufenbilder.221276

Öz

In this study, proton transfer salt (3) was synthesized from (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid (1) and
1H-benzimidazole (2), which is reported in literature. Four metal complexes [Fe(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II), (4-7)]
of the salt have also been synthesized. The structure of amorphous metal complexes have been proposed by using
elemantal analysis, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition,
in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human
erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have affected esterase
activities of hCA I and hCA II and the inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values
of control compound acetazolamide (AAZ).  

Anahtar Kelimeler

Sulfamoyl Compounds, 1H-Benzimidazole, Proton Transfer Salt, Metal Complexes, Carbonic Anhydrase Inhibition

Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi

Öz

Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3)
literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal kompleksleri
sentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis,
manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA
I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni
sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin
inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.  

Anahtar Kelimeler

Sülfomoyil Bileşikleri, 1H-Benzimidazol, Proton Transfer Tuzu, Metal Kompleksleri, Karbonik Anhidraz İnhibisyonu.

Kaynakça

• J.C. MacDonald, P.C. Dorrestein, M.M. Pilley, M.M. Foote, J.L. Lundburg, R.W. Henning, A.J. Schultz, J.L. Manson, “Design of layered crystalline materials using coordination chemistry and hydrogen bonds”, J Am. Chem. Soc. vol. 122, pp. 11692 11702, 2000.