Yıl 2019, Cilt 14 , Sayı 1, Sayfalar 136 - 149 2019-05-31

2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri
Characterization and Energetic Performance Properties of New Energetic Co-crystals formed between 2, 4, 6-Trinitrophenol, Trinitrotoluene and 1-Bromopyrene

Nilgün ŞEN [1] , Sinecan İrem BOZKUŞ [2]


Ko-kristallendirme, 1:1 molar oranda Pikrik asit ile 1-Bromopiren ve TNT ile 1-Bromopiren arasında çözücü buharlaştırma yöntemiyle hazırlandı ve ko-kristallerin yapısı tek kristal ve toz X ışını kırınımı, Kütle spektrometresi, Kızılötesi spektroskopisi ile karekterize edildi. Kırınım verileri analizi, ko-kristallerin öncelikle donor-alıcı (elektron verici-elekton alıcı) π…π istifleme etkileşimlerinden oluştuğunu ortaya koydu. Darbe hassasiyeti testleri sonucu yapılan ölçümler ile TNT: 1-Bromopiren ve Pikrik Asit: 1-Bromopiren ko-kristalleri, saf TNT, Picric Acid'e kıyasla önemli ölçüde azaltılmış darbe duyarlılığını göstermiştir. Elde edilen yeni enerjik ko-kristaller detaylı calışması ile  yoğunluk, oksijen dengesi, erime noktası, ayrışma sıcaklığı, patlama performansı (hız, basınç) gibi önemli fiziksel ve kimyasal özelliklerin değiştiğini ortaya koymaktadır. Ko-kristalizasyon calişmasi ile  yeni keşfedilen alternatif enerjik maddelerin iyileştirilmiş özelliğe sahip olduğunu ve mevcut enerjik materyalin fiziksel ve kimyasal özelliklerini değiştirmenin etkili bir yöntem olduğunu vurgulamaktadır.

A 1:1 co-crystals of Picric Acid with 1-Bromopyrene and TNT with 1-Bromopyrene were prepared by a solvent evaporation method, and the structure of the co-crystals were determined by single-crystal and powder X-ray diffraction, Mass spectrometry, Infrared spectroscopy techniques. The diffraction data analysis revealed that the co-crystals are primarily formed through donor-acceptor π…π stacking interactions. The TNT:1-Bromopyrene and Picric Acid:1-Bromopyrene co-crystals indicates significantly reduced impact sensitivity relative to pure TNT, Picric Acid. A detailed study of the cocrystals formed reveals a modification of crucial properties including density, oxygen balance, melting point, decomposition temperature detonation performance (velocity, pressure). The acquired results highlight that co-crystallization provides the newly discovered energetic material with attractive properties, and is an effective way to alter existing energetic material. 

  • A. Becuwe, A. Delclos,“Low‐sensitivity explosive compounds for low vulnerability warheads.”, Propell. Explos. Pyrotech., 18(1), 1-10, 1993.
  • A. Zhurova, V. V. Zhurov and A. A. Pinkerton, “ Structure and Bonding in β-HMX-Characterization of a Trans-Annular N...N Interaction.”, JACS, 129(45), 13887-13893, 2007.
  • H. Östmark, S. Wallin, and P. Goede,” High energy density materials (HEDM): overview, theory and synthetic efforts at FOI.”, CEJEM, 4(1-2), 83-108, 2007.
  • T. Klapötke, C. Janiak, and R. Alsfasser, Moderne Anorganische Chemie, Berlin:Walter de Gruyter, 2007.
  • R. P. Singh, R. D. Verma, D. T. Meshri, J. N. M. Shreeve, “Energetic nitrogen-rich salts and ionic liquids.” Angew. Chem., 45(22), 3584-3601, 2006.
  • T. M. Klapötke, “New nitrogen-rich high explosives”, High Energy Density Materials, Springer, Berlin: Heidelberg, 2007, pp. 85-121.
  • K. B. Landenberger, “Cocrystallization of Energetic Materials”, PhD thesis, The Univ. of Michigan, Michigan, USA, 2013.
  • M. Jaidann, S. Roy, H. Abou-Rachid and L. S. Lussier, “A DFT theoretical study of heats of formation and detonation properties of nitrogen-rich explosives”, J. Hazard. Mater., 176(1-3), 165-173, 2010.
  • T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, “ Halogen bonding: the σ-hole”, J. Mol. Model, 13, 291-296, 2007.
  • P. Politzer, J. S. Murray, J. M. Seminerio, P. Lane, M. E. Grice, M. C. Concha, “Computational characterization of energetic materials”, J. Mol Struc-Theochem, 573(1-3), 1-10, 2001.
  • L. Türker, T. Atalar, S. Gümüş, Y. Çamur, “A DFT study on nitrotriazines”, J. Hazard. Mater., 167(1-3), 440-448, 2009.
  • M.D. Perera, “Hydrogen and halogen bonding in co-crystallization: from fundamentals to applications”, PhD thesis, Dept. of Chemistry, Kansas State Univ., Kansas, USA, 2017.
  • K. B. Landenberger, O. Bolton, and A.J. Matzger, “Energetic–energetic cocrystals of diacetone diperoxide (DADP): Dramatic and divergent sensitivity modifications via cocrystallization.”, JACS, 137(15), 5074-5079, 2015.
  • E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci and D. J. Nesbitt, “Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011)”, Pure Appl. Chem., 83(8), 1637-1641, 2011.
  • R. Berger, G. Resnati, P. Metrangolo, E. Weber and J. Hulliger, “Organic fluorine compounds: a great opportunity for enhanced materials properties.”, Chem. Soc. Rev., 40(7), 3496-3508, 2011.
  • J. P. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor and F. H. Allen, “The nature and geometry of intermolecular interactions between halogens and oxygen or nitrogen.”, JACS, 118(13), 3108-3116, 1996.
  • T. F. Headen, C. A. Howard, N. T. Skipper, M. A. Wilkinson, D. T. Bowron and A. K. Soper, “Structure of π− π Interactions in Aromatic Liquids.”, JACS, 132(16), 5735-5742, 2010.
  • J. C. Barnes and W. Golnazarians, “The 1: 1 complex of pyrene with 2, 4, 6-trinitrotoluene.” Acta Crystallogr C Struct Chem., 43(3), 549-552, 1987.
  • O. Bolton and A. J. Matzger, A. J., “Improved stability and smart‐material functionality realized in an energetic cocrystal.”, Angew. Chem., 50(38), 8960-8963, 2011.
  • N. Şen, “N. Characterization and properties of a new energetic co-crystal composed of trinitrotoluene and 2, 6-diaminotoluene”, J. Mol Struct., 1179, 53-461, 2019.
  • N. Şen, “A new cocrystal explosive trinitrotoluene (TNT): 1-amino-4-bromonaphthalene with reduced sensitivity.” Turk. J. Chem., 42(5), 1321-1333, 2018.
  • N. Şen, “A 1: 1 energetic co-crystal formed between trinitrotoluene and 2, 3-diaminotoluene.”, Maced. J. Chem. Chem. En., 37(1), 61-69, 2018.
  • J. Ledgard, “The Preparatory Manual of Explosives.”, 3rd ed., Seattle, Washington USA, 2007, pp. 180.
  • O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K.Howard, H. Puschmann, “OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program.”, J. Appl. Crystallogr., 42(2), 339–341, 2009.
  • G. M. Sheldrick, “Crystal structure refinement with SHELXL.”, Acta Crystallogr C Struct Chem, A71(1), 3–8, 2015.
  • G. M. Sheldrick, “Crystal structure refinement with SHELXL.”, Acta Crystallogr C Struct Chem, C71, 3–8, 2015.
  • K. L. Kosanke, B. T. Sturman, R. M. Winokur and B. J. Kosanke, “Encyclopedic Dictionary of Pyrotechnics:(and related subjects).”, Journal of Pyrotechnics, Whitewear, CO, USA, 2012.
  • C. D. Fuh, J. S. Lee and C. M. Liaw, “The design aspect of the bruceton test for pyrotechnics sensitivity analysis.”, JDS, 1(1), 83-101, 2003.
  • Gaussian 09, Revision B.01. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L.Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida,T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E.Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox,., Wallingford, CT: Gaussian Inc., 2009.
  • R. Dennington, T. A. Keith and J. Millam, GaussView, Version 5, Semichem Inc., Wallingford, CT, 2009.
  • L.A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern and J.A. Pople, “Assessment of Gaussian-2 and density functional theories for the computation of enthalpies of formation.”, J. Chem. Phys., 106, 1063-1079, 1997.
  • E. F. C. Byrd and B. M. Rice, “Improved prediction of heats of formation of energetic materials using quantum mechanical calculations.”, J. Chem. Phys., A113, 5813-5813, 2009.
  • B. M. Rice, S. V. Pai and J. Hare, “Predicting heats of formation of energetic materials quantum mechanical calculations.”, Combus. Flame, 118, 445-458, 1999.
  • P. J. Linstrom and W. G. Mallard, “NIST Standard Reference Database Number 69.”, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, USA, 2005.
  • K. Molčanov, I. Sabjić and B. Kojić-Prodić, “Face-to-face π-stacking in the multicomponent crystals of chloranilic acid, alkali hydrogenchloranilates, and water.”, Cryst. Eng. Comm., 13, 4211-4217, 2011.
  • H.H. Freedmann, “Intramolecular H-bonds. I. A spectroscopic study of the hydrogen bond between hydroxyl and nitrogen.”, JACS, 83, 2900-2905, 1961.
  • M. J. Kamlet and S. F. Jacobs, “Chemistry of detonations I. A simple method for calculating detonation properties of C-H-N-O explosives.”, J. Chem. Phys., 48, 23-25, 1968.
  • M. J. Kamlet and J. E. Ablard, “Chemistry of detonations. II. Buffered equilibria.”, J.Chem. Phys., 48(1), 36-42, 1968.
  • M. J. Kamlet and C. J. Dickenson, “Chemistry of detonations. III. Evaluation of the simplified calculation method for Chapman-Jouguet detonation pressures on the basis of available experimental information.”, J.Chem. Phys., 48(1), 43-51, 1968.
  • L. Qiu, H. Xiao, X. Gong, X. Ju and W. Zhu, “Theoretical studies on the structures, thermodynamic properties, detonation properties, and pyrolysis mechanisms of spiro nitramines.”, J Phys Chem Biophys., 110(10),3797-3807, 2006.
  • M. J. Kamlet, H. G. Adolph, “The relationship of Impact Sensitivity with Structure of Organic High Explosives. II. Polynitroaromatic explosives”, Propell. Explos. Pyrotech, 4, 30-34, 1979
  • T.M. Klapötke, Chemistry of High-Energy Materials, Walter de Gruyter, 2011, p:75-76.
Birincil Dil tr
Konular Mühendislik, Kimya
Bölüm Makaleler
Yazarlar

Orcid: 0000-0002-1997-1312
Yazar: Nilgün ŞEN (Sorumlu Yazar)
Kurum: Polis Akademisi, Adli Bilimler Enstitüsü, Ankara, Türkiye
Ülke: Turkey


Orcid: 0000-0002-1106-3424
Yazar: Sinecan İrem BOZKUŞ
Kurum: Polis Akademisi, Adli Bilimler Enstitüsü, Ankara, Türkiye
Ülke: Turkey


Tarihler

Yayımlanma Tarihi : 31 Mayıs 2019

Bibtex @araştırma makalesi { sdufeffd537748, journal = {Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi}, issn = {}, eissn = {1306-7575}, address = {}, publisher = {Süleyman Demirel Üniversitesi}, year = {2019}, volume = {14}, pages = {136 - 149}, doi = {10.29233/sdufeffd.537748}, title = {2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri}, key = {cite}, author = {ŞEN, Nilgün and BOZKUŞ, Sinecan İrem} }
APA ŞEN, N , BOZKUŞ, S . (2019). 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi , 14 (1) , 136-149 . DOI: 10.29233/sdufeffd.537748
MLA ŞEN, N , BOZKUŞ, S . "2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 (2019 ): 136-149 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/sdufeffd/issue/45380/537748>
Chicago ŞEN, N , BOZKUŞ, S . "2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 (2019 ): 136-149
RIS TY - JOUR T1 - 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri AU - Nilgün ŞEN , Sinecan İrem BOZKUŞ Y1 - 2019 PY - 2019 N1 - doi: 10.29233/sdufeffd.537748 DO - 10.29233/sdufeffd.537748 T2 - Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 136 EP - 149 VL - 14 IS - 1 SN - -1306-7575 M3 - doi: 10.29233/sdufeffd.537748 UR - https://doi.org/10.29233/sdufeffd.537748 Y2 - 2019 ER -
EndNote %0 Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri %A Nilgün ŞEN , Sinecan İrem BOZKUŞ %T 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri %D 2019 %J Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi %P -1306-7575 %V 14 %N 1 %R doi: 10.29233/sdufeffd.537748 %U 10.29233/sdufeffd.537748
ISNAD ŞEN, Nilgün , BOZKUŞ, Sinecan İrem . "2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi 14 / 1 (Mayıs 2019): 136-149 . https://doi.org/10.29233/sdufeffd.537748
AMA ŞEN N , BOZKUŞ S . 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri. SDÜFEFFD. 2019; 14(1): 136-149.
Vancouver ŞEN N , BOZKUŞ S . 2,4,6-Trinitrofenol ve Trinitrotoluen ile 1-Bromopiren arasında oluşan Yeni Enerjik Ko-kristalin Karakterizasyonu ve Enerjik Performans Özellikleri. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi. 2019; 14(1): 149-136.