Research Article
BibTex RIS Cite

Year 2023, Volume: 39 Issue: 3, 475 - 484, 31.12.2023

Fatma Kurul Huseyin Istanbullu Seda Nur Topkaya Çetin

Abstract

References

  • [1] Singh, P. K., Choudhary, S., Kashyap, A., Verma, H., Kapil, S., Kumar, M., Arora, M., Silakari, O. 2019. An exhaustive compilation on chemistry of triazolopyrimidine: A journey through decades. Bioorganic Chemistry, 88, 102919.
  • [2] Tiwari, S., Talreja, S. 2022. A Study on Aromatic Heterocyclic Organic Compounds. Journal of Pharmaceutical Research International, 34(41B), 36-40.
  • [3] Arora, P., Arora, V., Lamba, H. S., Wadhwa, D. 2012. Importance of heterocyclic chemistry: a review. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 3(9), 2947.
  • [4] Yu, H., Xu, F. 2023. Advances in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds by in situ benzyne cycloaddition. RSC advances, 13(12), 8238-8253.
  • [5] Strzelecka, M., Świątek, P. 2021. 1, 2, 4-Triazoles as important antibacterial agents. Pharmaceuticals, 14(3), 224.
  • [6] Low, Y. S., Garcia, M. D., Lonhienne, T., Fraser, J.A., Schenk, G., Guddat, L. W. 2021. Triazolopyrimidine herbicides are potent inhibitors of Aspergillus fumigatus acetohydroxyacid synthase and potential antifungal drug leads. Scientific Reports, 11(1), 21055.
  • [7] Karthic, A., Kesarwani, V., Singh, R. K., Yadav, P. K., Chaturvedi, N., Chauhan, P., Yadav, B. S., Kushwaha, S. K. 2022. Computational analysis reveals monomethylated triazolopyrimidine as a novel inhibitor of SARS-CoV-2 RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). Molecules, 27(3), 801.
  • [8] Ribeiro, C. J., Kankanala, J., Xie, J., Williams, J., Aihara, H., Wang, Z. 2019. Triazolopyrimidine and triazolopyridine scaffolds as TDP2 inhibitors. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 29(2), 257-261.
  • [9] Abu-Hashem, A. A., Hussein, H. A., Abu-zied, K. M. 2017. Synthesis of novel 1, 2, 4-triazolopyrimidines and their evaluation as antimicrobial agents. Medicinal Chemistry Research, 26, 120-130.
  • [10] Pismataro, M. C., Felicetti, T., Bertagnin, C., Nizi, M.G., Bonomini, A., Barreca, M. L., Cecchetti, V., Jochmans, D., De Jonghe, S., Neyts, J., Loregian, A. 2021. 1, 2, 4-Triazolo [1, 5-a] pyrimidines: Efficient one-step synthesis and functionalization as influenza polymerase PA-PB1 interaction disruptors. European Journal of Medicinal Chemistry, 221, 113494.
  • [11] Zhang, B., Yao, Y., Cornec, A. S., Oukoloff, K., James, M. J., Koivula, P., Trojanowski, J. Q., Smith, A. B., Lee, V. M. Y., Ballatore, C., Brunden, K. R. 2018. A brain-penetrant triazolopyrimidine enhances microtubule-stability, reduces axonal dysfunction and decreases tau pathology in a mouse tauopathy model. Molecular neurodegeneration, 13, 1-15.
  • [12] Dai, X. J., Xue, L. P., Ji, S. K., Zhou, Y., Gao, Y., Zheng, Y. C., Liu, H. M., Liu, H. M. 2023. Triazole-fused pyrimidines in target-based anticancer drug discovery. European Journal of Medicinal Chemistry, 249, 115101.
  • [13] Patil, S. D., Rhodes, D. G., Burgess, D. J. 2005. DNA-based therapeutics and DNA delivery systems: a comprehensive review. The AAPS journal, 7, E61-E77.
  • [14] Baguley, B. C., Drummond, C. J., Chen, Y. Y., Finlay, G.J. 2021. DNA-binding anticancer drugs: One target, two actions. Molecules, 26(3), 552.
  • [15] Sabir, A., Majeed, M. I., Nawaz, H., Rashid, N., Javed, M. R., Iqbal, M. A., Shahid, Z., Ashfaq, R., Sadaf, N., Fatima, R., Sehar, A. 2023. Surface-enhanced Raman spectroscopy for studying the interaction of N-propyl substituted imidazole compound with salmon sperm DNA. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, 41, 103262.
  • [16] Sharifi-Rad, A., Amiri-Tehranizadeh, Z., Talebi, A., Nosrati, N., Medalian, M., Pejhan, M., Hamzkanloo, N., Saberi, M. R., Mokaberi, P., Chamani, J. 2023. Multi spectroscopic and molecular simulation studies of propyl acridone binding to calf thymus DNA in the presence of electromagnetic force. BioImpacts: BI, 13(1), 5.
  • [17] Agarwal, S., Jangir, D.K., Mehrotra, R. 2013. Spectroscopic studies of the effects of anticancer drug mitoxantrone interaction with calf-thymus DNA. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 120, 177-182.
  • [18] Liu, Z. J., Si, Y. K., Chen, X.G. 2010. Application of circular dichroism to the study of interactions between small molecular compounds and DNA. Yao xue xue bao= Acta Pharmaceutica Sinica, 45(12), 1478-1484.
  • [19] Mollarasouli, F., Dogan-Topal, B., Caglayan, M. G., Taskin-Tok, T., Ozkan, S. A. 2020. Electrochemical, spectroscopic, and molecular docking studies of the interaction between the anti-retroviral drug indinavir and dsDNA. Journal of Pharmaceutical Analysis, 10(5), 473-481.
  • [20] Rauf, S., Gooding, J. J., Akhtar, K., Ghauri, M. A., Rahman, M., Anwar, M. A., Khalid, A.M. 2005. Electrochemical approach of anticancer drugs–DNA interaction. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 37(2), 205-217.
  • [21] Srinivas, S., Senthil Kumar, A. 2023. Surface-Activated Pencil Graphite Electrode for Dopamine Sensor Applications: A Critical Review. Biosensors, 13(3), 353.
  • [22] Jakóbczyk, P., Dettlaff, A., Skowierzak, G., Ossowski, T., Ryl, J., Bogdanowicz, R. 2022. Enhanced stability of electrochemical performance of few-layer black phosphorus electrodes by noncovalent adsorption of 1, 4-diamine-9, 10-anthraquinone. Electrochimica Acta, 416, 140290.
  • [23] Wang, X., Lim, H.J., Son, A. 2014. Characterization of denaturation and renaturation of DNA for DNA hybridization. Environmental health and toxicology, 29.
  • [24] Buleandra, M., Popa, D. E., David, I. G., Bacalum, E., David, V., Ciucu, A. A. 2019. Electrochemical behavior study of some selected phenylurea herbicides at activated pencil graphite electrode. Electrooxidation of linuron and monolinuron. Microchemical Journal, 147,1109-1116.
  • [25] Wang, L., Vullum, P. E., Asheim, K., Wang, X., Svensson, A. M., Vullum-Bruer, F. 2018. High capacity Mg batteries based on surface-controlled electrochemical reactions. Nano Energy, 48, 227-237.
  • [26] Sirajuddin, M., Ali, S., Badshah, A. 2013. Drug–DNA interactions and their study by UV–Visible, fluorescence spectroscopies and cyclic voltametry. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 124,1-19.
  • [27] Topkaya, S. N., Kaya, H. O., Cetin, A.E. 2021. Electrochemical Detection of Linagliptin and its Interaction with DNA. Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences, 18(5), 645.
  • [28] N. miller JCm. 2005. Statistics and Chemometrics for Analytical Chemistry: 5th pearson education, Essex, London, 121 p.

İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi

Year 2023, Volume: 39 Issue: 3, 475 - 484, 31.12.2023

Fatma Kurul Huseyin Istanbullu Seda Nur Topkaya Çetin

Abstract

Bu çalışmada, umut vadeden yeni bir ilaç adayı olarak triazolopirimidinone türevi olan 5-(klorometil)-2-(2-klorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7(3H)-on (kısaltılmış olarak CMCP) sentezlenmiştir. Diferansiyel Puls Voltametri (DPV) ve Döngüsel Voltametri (CV) gibi elektrokimyasal teknikler kullanılarak, elektrokimyasal özellikleri, ayrıca tek sarmal DNA (ssDNA) ve çift sarmal DNA (dsDNA) ile etkileşimleri araştırılmıştır. Optimum sonuçlar sağlamak için pH, konsantrasyon, tarama hızı ve immobilizasyon süresi gibi çeşitli deneysel parametreler araştırılmıştır. Çalışmada, ilaçla etkileşimden önce ve sonra guanin bazlarının pik akımı gibi elektrokimyasal sinyallerdeki değişiklikleri analiz edilmiştir. Ayrıca, CMCP üzerinde birkaç gün boyunca kararlılık testleri yapılmıştır. Sonuçlar, CMCP’nin hem ssDNA hem de dsDNA ile etkileşiminden sonra guanin bazlarında dikkat çekici değişiklikler olduğunu ortaya koymuştur ve bu bileşiğin DNA yapısı üzerindeki potansiyel etkisini vurgulamaktadır. Bu deneysel bulgular, CMCP’nin DNA üzerindeki etkisi nedeniyle ilerideki ilaç geliştirme çalışmaları için umut vadeden bir aday olduğu görüşünü desteklemektedir.

Keywords

İlaç Adayı İlaç-DNA Etkileşimi Triazolopirimidinon Kalem Grafit Elektrot

References

  • [1] Singh, P. K., Choudhary, S., Kashyap, A., Verma, H., Kapil, S., Kumar, M., Arora, M., Silakari, O. 2019. An exhaustive compilation on chemistry of triazolopyrimidine: A journey through decades. Bioorganic Chemistry, 88, 102919.
  • [2] Tiwari, S., Talreja, S. 2022. A Study on Aromatic Heterocyclic Organic Compounds. Journal of Pharmaceutical Research International, 34(41B), 36-40.
  • [3] Arora, P., Arora, V., Lamba, H. S., Wadhwa, D. 2012. Importance of heterocyclic chemistry: a review. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 3(9), 2947.
  • [4] Yu, H., Xu, F. 2023. Advances in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds by in situ benzyne cycloaddition. RSC advances, 13(12), 8238-8253.
  • [5] Strzelecka, M., Świątek, P. 2021. 1, 2, 4-Triazoles as important antibacterial agents. Pharmaceuticals, 14(3), 224.
  • [6] Low, Y. S., Garcia, M. D., Lonhienne, T., Fraser, J.A., Schenk, G., Guddat, L. W. 2021. Triazolopyrimidine herbicides are potent inhibitors of Aspergillus fumigatus acetohydroxyacid synthase and potential antifungal drug leads. Scientific Reports, 11(1), 21055.
  • [7] Karthic, A., Kesarwani, V., Singh, R. K., Yadav, P. K., Chaturvedi, N., Chauhan, P., Yadav, B. S., Kushwaha, S. K. 2022. Computational analysis reveals monomethylated triazolopyrimidine as a novel inhibitor of SARS-CoV-2 RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). Molecules, 27(3), 801.
  • [8] Ribeiro, C. J., Kankanala, J., Xie, J., Williams, J., Aihara, H., Wang, Z. 2019. Triazolopyrimidine and triazolopyridine scaffolds as TDP2 inhibitors. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 29(2), 257-261.
  • [9] Abu-Hashem, A. A., Hussein, H. A., Abu-zied, K. M. 2017. Synthesis of novel 1, 2, 4-triazolopyrimidines and their evaluation as antimicrobial agents. Medicinal Chemistry Research, 26, 120-130.
  • [10] Pismataro, M. C., Felicetti, T., Bertagnin, C., Nizi, M.G., Bonomini, A., Barreca, M. L., Cecchetti, V., Jochmans, D., De Jonghe, S., Neyts, J., Loregian, A. 2021. 1, 2, 4-Triazolo [1, 5-a] pyrimidines: Efficient one-step synthesis and functionalization as influenza polymerase PA-PB1 interaction disruptors. European Journal of Medicinal Chemistry, 221, 113494.
  • [11] Zhang, B., Yao, Y., Cornec, A. S., Oukoloff, K., James, M. J., Koivula, P., Trojanowski, J. Q., Smith, A. B., Lee, V. M. Y., Ballatore, C., Brunden, K. R. 2018. A brain-penetrant triazolopyrimidine enhances microtubule-stability, reduces axonal dysfunction and decreases tau pathology in a mouse tauopathy model. Molecular neurodegeneration, 13, 1-15.
  • [12] Dai, X. J., Xue, L. P., Ji, S. K., Zhou, Y., Gao, Y., Zheng, Y. C., Liu, H. M., Liu, H. M. 2023. Triazole-fused pyrimidines in target-based anticancer drug discovery. European Journal of Medicinal Chemistry, 249, 115101.
  • [13] Patil, S. D., Rhodes, D. G., Burgess, D. J. 2005. DNA-based therapeutics and DNA delivery systems: a comprehensive review. The AAPS journal, 7, E61-E77.
  • [14] Baguley, B. C., Drummond, C. J., Chen, Y. Y., Finlay, G.J. 2021. DNA-binding anticancer drugs: One target, two actions. Molecules, 26(3), 552.
  • [15] Sabir, A., Majeed, M. I., Nawaz, H., Rashid, N., Javed, M. R., Iqbal, M. A., Shahid, Z., Ashfaq, R., Sadaf, N., Fatima, R., Sehar, A. 2023. Surface-enhanced Raman spectroscopy for studying the interaction of N-propyl substituted imidazole compound with salmon sperm DNA. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, 41, 103262.
  • [16] Sharifi-Rad, A., Amiri-Tehranizadeh, Z., Talebi, A., Nosrati, N., Medalian, M., Pejhan, M., Hamzkanloo, N., Saberi, M. R., Mokaberi, P., Chamani, J. 2023. Multi spectroscopic and molecular simulation studies of propyl acridone binding to calf thymus DNA in the presence of electromagnetic force. BioImpacts: BI, 13(1), 5.
  • [17] Agarwal, S., Jangir, D.K., Mehrotra, R. 2013. Spectroscopic studies of the effects of anticancer drug mitoxantrone interaction with calf-thymus DNA. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 120, 177-182.
  • [18] Liu, Z. J., Si, Y. K., Chen, X.G. 2010. Application of circular dichroism to the study of interactions between small molecular compounds and DNA. Yao xue xue bao= Acta Pharmaceutica Sinica, 45(12), 1478-1484.
  • [19] Mollarasouli, F., Dogan-Topal, B., Caglayan, M. G., Taskin-Tok, T., Ozkan, S. A. 2020. Electrochemical, spectroscopic, and molecular docking studies of the interaction between the anti-retroviral drug indinavir and dsDNA. Journal of Pharmaceutical Analysis, 10(5), 473-481.
  • [20] Rauf, S., Gooding, J. J., Akhtar, K., Ghauri, M. A., Rahman, M., Anwar, M. A., Khalid, A.M. 2005. Electrochemical approach of anticancer drugs–DNA interaction. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 37(2), 205-217.
  • [21] Srinivas, S., Senthil Kumar, A. 2023. Surface-Activated Pencil Graphite Electrode for Dopamine Sensor Applications: A Critical Review. Biosensors, 13(3), 353.
  • [22] Jakóbczyk, P., Dettlaff, A., Skowierzak, G., Ossowski, T., Ryl, J., Bogdanowicz, R. 2022. Enhanced stability of electrochemical performance of few-layer black phosphorus electrodes by noncovalent adsorption of 1, 4-diamine-9, 10-anthraquinone. Electrochimica Acta, 416, 140290.
  • [23] Wang, X., Lim, H.J., Son, A. 2014. Characterization of denaturation and renaturation of DNA for DNA hybridization. Environmental health and toxicology, 29.
  • [24] Buleandra, M., Popa, D. E., David, I. G., Bacalum, E., David, V., Ciucu, A. A. 2019. Electrochemical behavior study of some selected phenylurea herbicides at activated pencil graphite electrode. Electrooxidation of linuron and monolinuron. Microchemical Journal, 147,1109-1116.
  • [25] Wang, L., Vullum, P. E., Asheim, K., Wang, X., Svensson, A. M., Vullum-Bruer, F. 2018. High capacity Mg batteries based on surface-controlled electrochemical reactions. Nano Energy, 48, 227-237.
  • [26] Sirajuddin, M., Ali, S., Badshah, A. 2013. Drug–DNA interactions and their study by UV–Visible, fluorescence spectroscopies and cyclic voltametry. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 124,1-19.
  • [27] Topkaya, S. N., Kaya, H. O., Cetin, A.E. 2021. Electrochemical Detection of Linagliptin and its Interaction with DNA. Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences, 18(5), 645.
  • [28] N. miller JCm. 2005. Statistics and Chemometrics for Analytical Chemistry: 5th pearson education, Essex, London, 121 p.
There are 28 citations in total.

Details

Primary Language English
Subjects Electroanalytical Chemistry, Instrumental Methods
Journal Section Articles
Authors

Fatma Kurul

Huseyin Istanbullu

Seda Nur Topkaya Çetin

Early Pub Date December 31, 2023
Publication Date December 31, 2023
Published in Issue Year 2023 Volume: 39 Issue: 3

Cite

APA Kurul, F., Istanbullu, H., & Topkaya Çetin, S. N. (2023). İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, 39(3), 475-484.
AMA Kurul F, Istanbullu H, Topkaya Çetin SN. İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. December 2023;39(3):475-484.
Chicago Kurul, Fatma, Huseyin Istanbullu, and Seda Nur Topkaya Çetin. “İlaç Adayı Olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 39, no. 3 (December 2023): 475-84.
EndNote Kurul F, Istanbullu H, Topkaya Çetin SN (December 1, 2023) İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 39 3 475–484.
IEEE F. Kurul, H. Istanbullu, and S. N. Topkaya Çetin, “İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi”, Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, vol. 39, no. 3, pp. 475–484, 2023.
ISNAD Kurul, Fatma et al. “İlaç Adayı Olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi 39/3 (December 2023), 475-484.
JAMA Kurul F, Istanbullu H, Topkaya Çetin SN. İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2023;39:475–484.
MLA Kurul, Fatma et al. “İlaç Adayı Olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi”. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi, vol. 39, no. 3, 2023, pp. 475-84.
Vancouver Kurul F, Istanbullu H, Topkaya Çetin SN. İlaç Adayı olarak Yeni Sentezlenen Pirimidin- Triazole Yapılı Bir Bileşiğin Elektrokimyasal Yapısının İncelenmesi. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Fen Bilimleri Dergisi. 2023;39(3):475-84.
 Download Cover Image

✯ Etik kurul izni gerektiren, tüm bilim dallarında yapılan araştırmalar için etik kurul onayı alınmış olmalı, bu onay makalede belirtilmeli ve belgelendirilmelidir.
✯ Etik kurul izni gerektiren araştırmalarda, izinle ilgili bilgilere (kurul adı, tarih ve sayı no) yöntem bölümünde, ayrıca makalenin ilk/son sayfalarından birinde; olgu sunumlarında, bilgilendirilmiş gönüllü olur/onam formunun imzalatıldığına dair bilgiye makalede yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, makalelerde Araştırma ve Yayın Etiğine uyulduğuna dair ifadeye yer verilmelidir.
✯ Dergi web sayfasında, hakem, yazar ve editör için ayrı başlıklar altında etik kurallarla ilgili bilgi verilmelidir.
✯ Dergide ve/veya web sayfasında, ulusal ve uluslararası standartlara atıf yaparak, dergide ve/veya web sayfasında etik ilkeler ayrı başlık altında belirtilmelidir. Örneğin; dergilere gönderilen bilimsel yazılarda, ICMJE (International Committee of Medical Journal Editors) tavsiyeleri ile COPE (Committee on Publication Ethics)’un Editör ve Yazarlar için Uluslararası Standartları dikkate alınmalıdır.
✯ Kullanılan fikir ve sanat eserleri için telif hakları düzenlemelerine riayet edilmesi gerekmektedir.