Benzimidazole-thiazole hybrids; synthesis, structure elucidation and cytotoxic properties

Year 2023, Volume: 6 Issue: 1, 65 - 70, 28.02.2023

Göknil Coşkun Ömer Erdoğan Ozge Cevik Zafer Şahin Şeref Demirayak

https://doi.org/10.53446/actamednicomedia.1229450

Abstract

Aim: Neuroblastoma is one of the leading tumors among the childhood cancers and the treatment of the disease is currently being investigated. As the metastatic ability of the cells is high, current anticancer therapy needs improvement.
Method: Therefore, here five novel benzimidazole-thiazole compounds were synthesized. Their strucutres were elucidated using spectroscopic methods like FTIR, NMR and Mass analysis. The synthesis monitoring and purity of the compounds were performed with chromatographic methods. The compounds biological activity on SH-SY5Y neuroblastoma cell line was investigated using MTT assay.
Results: All of the tested compounds showed moderate cytotoxic activity. The best IC50 was obtained from compound 6b with the IC50 value of 175,02±4,17 µM.
Conclusion: These results indicated that benzimidazole-thiazole core is important for anti neuroblastoma activity, however, the ability of intramolecular hydrogen bonding could block the anticancer activity.

Keywords

Benzimidazole, thiazole, neuroblastoma, cytotoxicity, NMR

Supporting Institution

-

Project Number

-

Thanks

-

Benzimidazole-tiyazol hibriti: sentez, yapı karakterizasyonu ve sitotoksik özellikler

Abstract

Amaç: Nöroblastoma, çocukluk çağı kanserleri arasında önde gelen tümörlerden biridir ve hastalığın tedavisi halen araştırılmaktadır. Hücrelerin metastatik yeteneği yüksek olduğundan, mevcut antikanser tedavisinin iyileştirilmesi gerekmektedir.
Yöntem: Bu nedenle, burada beş yeni benzimidazol-tiyazol bileşiği sentezlenmiştir. Yapıları FTIR, NMR ve Kütle analizi gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Bileşiklerin sentezleri ve saflığı kromatografik yöntemlerle gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin SH-SY5Y nöroblastoma hücre hattı üzerindeki biyolojik aktivitesi, MTT deneyi kullanılarak araştırılmıştır.
Sonuçlar: Test edilen bileşiklerin tümü, orta derecede sitotoksik aktivite göstermiştir. En iyi IC50, 175,02±4,17 uM IC50 değeri ile bileşik 6b'den elde edilmiştir.
Sonuç: Bu sonuçlar, benzimidazol-tiyazol çekirdeğinin anti nöroblastoma aktivitesi için önemli olduğunu, ancak molekül içi hidrojen bağı yeteneğinin antikanser aktiviteyi engelleyebileceğini göstermiştir.

Keywords

Benzimidazole, thiazole, neuroblastoma, cytotoxicity, NMR

Project Number

-

References

• 1. Tsubota S, Kadomatsu K. Origin and initiation mechanisms of neuroblastoma. Cell Tissue Res. 2018;372(2):211-221. doi: 10.1007/s00441-018-2796-z.
• 2. Zafar A, Wang W, Liu G, et al. Molecular targeting therapies for neuroblastoma: Progress and challenges. Med Res Rev. 2021;41(2):961-1021. doi: 10.1002/med.21750