Synthesis and Characterization of Mononuclear Metallo Phthalocyanines with Geranioxy Substituents

Abstract

A new disubstituted phthalonitrile derivative 3 was prepared by the reaction of 4-5-dichloro-1,2-dicyanobenzene and gereniol in dry DMF as solvent, in the presence K2CO3 as base, by nucleophilic displacement reaction of activated chloride groups in an aromatic ring. The tetramerization of compound 3 gave a mononuclear metallophthalocyanines 4 and 5 (M=Co and Cu). The synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR and UV/VIS spectroscopic data.

Keywords

• Symmetric phthalocyanines, Synthesis, Cobalt phthalocyanine, Cupper phthalocyanine.

Geranioksi Sübstitüentli Mononükleer Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Yeni disübstitüe ftalonitril türevi 3; geraniol ile 4,5-dikloro-1,2-disiyano benzenin kuru DMF çözücülü ve K2CO3 bazlı ortamda aromatik halkadaki aktif klor gruplarının nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonuyla hazırlandı. Ftalonitrilin 3 tetramerizasyonu mononükleer metalli ftalosiyaninleri 4 ve 5 (M = Co ve Cu) sentezlendi. Sentezlenen bileşikler FT-IR, 1H-NMR ve UV/VIS spektrumları ile karakterize edildi.

Keywords

• Simetrik ftalosiyaninler, Sentezler, Kobalt ftalosiyanin, Bakır ftalosiyanin

References

1. Ö. Bekaroğlu, Struct. Bonding, 2010, 135, 105.
2. Z. Odabaş, İ. Koç, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Synth. Met., 2010, 160, 967.
3. A. Zhong, Y. Zhang, Y. Bian, Jour. of Molecular Graphics and Modelling, 2010, 29, 470. B. Karmakar, A. Nayak, J. Banerji, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4343.
4. Ö. Bekaroğlu, Appl. Organometllic Chem., 1996, 10, 605-622.
5. W. Orellana, Chemical Physics Letters, 2012, 81, 541.
6. A. Koca, A. Kalkan, Z. Altuntaş Bayır, Electrochimica Acta, 2011, 56, 5513.
7. R. Baker, D. P. Wilkinson, J. Zhang, Electrochimica Acta, 2008, 53, 6906.
8. L. Jin, D. Chen, Electrochimica Acta, 2012, 72, 40.

9. M. Çamur, M. Durmuş, M. Bulut, Polyhedron, 2012, 41, 92.
10. N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev., 2001, 99, 219.
11. Z. Odabaş, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Sensors and Actuators B: Chemical, 2010, 145, 355.
12. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Phthalocyanines Properties and Applications Vol. 3, VCH Publishers, New York, 1993.
13. A. A. M. Farag, I. S. Yahia, F. Yakuphanoglu, M. Kandaz, W. A. Farooq, Optics Communications, 2012, 285, 3122.
14. M. Özçeşmeci, İ. Sorar, E. Hamuryudan, Synthetic Metals, 2012, 162,154-161.
15. M. N. Yaraşır, M. Kandaz, O. Güney, B. Salih, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, 93, 379-383.
16. A. Şengül, H. Z. Doğan, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Dalton Trans., 2012, 41, 7559.
17. A. Yazıcı, N. Ünüş, A. Altındal, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Dalton Trans, 2011, 41, 3775.
18. N. Ozan, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2003, 22, 819.
19. Y-T. Chen, F-S. Wang, L. Z. Li, Y-C. Li, Ling, Analytica Chimica Acta, 2012, 736, 69.
20. A. Yazıcı, D. Ateş, Ö. Bekaroğlu, N. Kobayashi, J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2006, 10, 1140.
21. M. Arputha Bibiana, P. Selvamani, S. Latha, International Journal of Environmental Sciences, 2012, 3, 1.
22. M. S. Seeme Farhath, P. P. Vijaga and M. Vimal, Research in Pharmacy, 2013, 3, 1.
23. N. Ozan, Doktora Tezi, İstanbul Teknik Üniversitesi, İstanbul, 1999.
24. A. Yazıcı, C. Özkan, M. B. Gezer, A. Altındal, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Inorganica Chimica Acta, 2013, 404, 40-48.