Synthesis and Characterization of Octakis-[4-(1,2,4-triazol-1-yl) phenoxy] Substituted Metallo phthalocyanines

Abstract

The novel disubstituted phthalonitrile derivative 1 was prepared by the reaction of 4-5-dichloro-1,2-dicyanobenzene with 4-(1,2,4-triazol-1-yl) phenol in dry DMF as the solvent in the presence of the base K2CO3 by the common method of nucleophilic substitution of chloro groups in an aromatic ring. The template reaction of compound 1 with the corresponding metal salts gave the novel mono-nuclear metallophthalocyanines CoPc 2, ZnPc 3 and CuPc 4. The novel compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR and UV/VIS spectroscopic data.

Keywords

• Phthalocyanines
• Synthesis
• Cobalt
• Zinc
• Copper.

Oktakis-[4-(1,2,4-triazol-1-il) fenoksi] Sübstitüe Metalli Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Yeni disübstitüe ftalonitril türevi 1 aromatik halkadaki klorların nükleofilik yer değiştirme metoduyla K2CO3 baz varlığında, kuru DMF çözücüsünde 4-(1,2,4-triazol-1-il) fenol ve 4,5-dikloro-1,2-disiyano-benzenin reaksiyonuyla hazırlandı. Uygun metal tuzları ile 1 bileşiğinin template reaksiyonu yeni mono nükleer metalloftalosiyaninleri CoPc 2, ZnPc 3 and CuPc 4 verdi. Yeni bileşikler FT-IR, 1H-NMR ve UV/VIS spektroskopik verilerle karakterize edildi.

Keywords

• Ftalosiyaninler
• Sentezler
• Kobalt
• Çinko
• Bakır.

References

1. R. Bayrak, K. Karaoğlu, Y. Ünver, K. Sancak, F. Dumludağ, J.Organomet.Chem., 2012, 712, H. T. Akçay, R. Bayrak, S. Karslıoğlu, E. Şahin, J.Organomet.Chem., 2012, 713, 1.
2. A. Nas, S. Fandaklı, H. Kantekin, A. Demirbaş, M. Durmuş, Dyes and Pigments, 2012, 95,
3. İ. Acar, Z. Bıyıklıoğlu, M. Durmuş, H. Kantekin, J.Organomet.Chem., 2012, 708-709, 65.
4. A. M. Sevim, S. Arıkan, A. Koca, A. Gül, Dyes and Pigments, 2012, 92, 1114.
5. A. Alemdar, A. R. Özkaya, M. Bulut, Polyhedron, 2009, 28, 3788.
6. M. Özer, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 896.
7. P. Şen, F. Dumludağ, B. Salih, A. R. Özkaya, Ö. Bekaroğlu, Synth. Met., 2011, 161, 1245.
8. T. Ceyhan, A. Altındal, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2006, 25, 737.

9. C. C. Leznoff, P. I. Svirskaya, B. Khouw, R. L. Cerny, P. Seymour and A. B. P. Lever, Org. Chem., 1991, 56, 82.
10. T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, M. K. Erbil, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
11. E. Yabaş, M. Sülü, F. Dumludağ, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2012, 42, 196.
12. Ö. Bekaroğlu, Struct. Bonding, 2010, 135, 105.
13. M. Özer, A. Altındal, B. Salih, M. Bulut, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 49, 896.
14. H. G. Yağlıoğlu, M. Arslan, Ş. Abdurrahmanoğlu, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, Science Direct, 2008, 69, 161.
15. T. Ceyhan, A. Altındal, A. R. Özkaya, Ö. Çelikbıçak, B. Salih, M. K. Erbil, Ö. Bekaroğlu, Polyhedron, 2007, 26, 4239.
16. G. Gümrükçü, M. Ü. Özgür, A. Altındal, A. R. Özkaya, B. Salih, Ö. Bekaroğlu, Synthetic Metals, 2011, 161, 112.
17. W. Orellana, Chemical Physics Letters, 2012, 541, 81.
18. M. A. Özdağ, T. Ceyhan, H. Ünver, A. Elmalı, Ö. Bekaroğlu, 2010, Optics Communications, 283, 330.
19. L. Gao, X. Qion, L. Zhang, Y. Zhang, 2001, Journal of Photochemistry and Photobiyology B: Biology, 65, 35.
20. F. Wang, G. Yuan, Y. Liu, G. Pan, 2012, Materials Letters, 83, 56.
21. J. Ahmed, Y. Yuan, L. Zhou, S. Kim, 2012, Journal of Power Sources, 208,170.
22. R. M. Shaker, 2006, Arkivoc, 9, 59.
23. A. Gürek, Ö. Bekaroğlu, 1994, J. Chem. Soc, Dalton Transactions, 9, 1419.