Research Article
BibTex RIS Cite

Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları

Year 2019, , 544 - 555, 31.12.2019
https://doi.org/10.35414/akufemubid.544804

Abstract

Bu çalışmada, yan grupta
kalkon ve hidroksil grubu bulunan yeni metakrilat polimerinin dielektrik ve
termal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu amaç için ilk olarak
1-(4-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1on) bileşiği ile epiklorhidrin
etkileştirilerek 3-(4-metoksifenil)-1-(4-(oksiran-2-ylmetoksi)
fenil)prop2-en-1-on
(EP-MKAL) bileşiği
sentezlendi. İkinci olarak
EP-MKAL
ile metakrilik asitin reaksiyonundan
2-hidroksi-3-(4-3-(4-metoksifenil)akriloil)fenoksi)propil metakrilat
(MKAL-MET) monomeri elde edildi. Daha
sonra bu monomerin serbest radikalik polimerizasyon yöntemi ile homopolimeri
P(MKAL-MET) hazırlandı. Sentezlenen bileşiklerin ve polimerin
yapı karakterizasyonları
FT-IR,
1H ve 13C-APT NMR yöntemleri kullanılarak
yapıldı. Polimerin termal davranışları DSC ve TGA
termal analiz metotları ile belirlendi. Farklı ısıtma hızlarında (5, 10, 20, 30
ve 40
oC/dk) ölçülen TGA sonuçlarından Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O)
yöntemine
göre polimerin ortalama aktivasyon enerjisi 141,26 kJ/mol olarak
hesaplandı.
  P(MKAL-MET)’in dielektrik
sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve ac iletkenlik değerleri farklı
sıcaklıklarda (298K, 318K, 333K, 353K) frekansın bir fonksiyonu olarak (100 Hz
ile 30 kHz arasında)
  empedans analizör
cihazı ile belirlendi. Polimerin 1 kHz sabit frekans ve oda sıcaklığındaki
dielektrik sabiti, dielektrik kayıp faktörü ve ac iletkenlik değerleri
sırasıyla 5,34; 3,73 ve 1,08x10
-8 S/cm olarak bulundu. Ayrıca
polimerin EuCl
3 ile farklı oranlarda (ağırlıkça %3, %5 ve %10)
kompozitleri hazırlanarak dielektrik özellikler üzerindeki etkisi araştırıldı.
EuCl
3 konsantrasyonu arttıkça dielektrik sabiti, dielektrik kayıp ve
ac ilektkenlik değerlerinde, saf polimere göre önemli artış gözlendiği
görülmüştür.

References

  • Abdel-Gawad, N.M.K., El Dein, A.Z., Mansour, D.E.A., Ahmed, H.M., FzDarwish, M.M., Lehtonen, M., 2017. Multiple enhancement of PVC cable insulation using functionalized SiO2 nanoparticles based nanocomposites. Elec. Power. Syst. Res., 163, 612-625.
  • Afifi M.A., Abd eł-wahabb E., Bekheet, A.E., Atyia, H.E., 2001. Effect of annealing on the ac conductivity and the dielectric properties of ln2Te3 thin films. Acta Physica Polonica A 94,4-9.
  • Ayaz, N., 2012, Benzilmetakrilat ile 2-Okso-2H-Kromen-7il Metakrilat kopolimerlerinin Sentezi ve Karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ
  • Bezgin, F., 2011. Kumarin İçerikli Polimerlerin Sentezi Spestroskopik ve Dielektrik Özellikleri, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., 2013. Hidroksil Yan Gruplu Bazı Metakrilat Polimerlerin Sentezi, Termal Ve Dielektriksel Özelliklerin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., Demirelli, K., 2017. Characterization, thermal behavior, and electrical measurements of poly [4‐(2‐bromoisobutyroylmethyl)styrene]. Advances in Polymer Technology, 37, 1994-2012.
  • Biryan F., Demirelli K., 2018. Temperature-frequency dependence on electrical properties of EuCI3 based composites, thermal behaviors and preparation of poly(3-acetamidopropyl acrylate). Ferroelectrics, 526, 76-94.
  • Coşkun, D., Coşkun M.F., 2017. Kalkon İçerikli Çapraz Bağlı Polimer Sentezi ve Asidik Hidrolizi. AKÜ FEMÜBİD, 17(1), 66-72.
  • Coşkun, M., Temüz, M.M., Koca, M., 2003. Thermal degadation behaviour of poly[(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl methacrylate] and poly[2-hydroxy-3-tetrahydrofurfuryloxy)propyl methacrylate]. Polymer Degadation and Stability, 81, 95-102.
  • Crystal, E.P., Frank, D.B., 2000. Thermal Characterization of PMMA Thin Films Using Modulated Differential Scanning Calorimetry. Macromolecules, 33, 7016-7020.
  • Funiss, B.S., Hannford, A.J., Smith, P.W.G., Tatchell, A.R., 2004. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed., Longman, London, 1032–1035.
  • González-Guisasola C., Ribes-Greus A., 2018. Dielectric relaxations and conductivity of cross-linked PVA/SSA/GO composite membranes for fuel cells. Polymer Testing, 67, 55-67.
  • Koran, K., Tekin, Ç., Biryan, F., Tekin, S., Sandal, S., Görgülü, A.O., 2017. Synthesis, structural and thermal characterizations, dielectric properties and in vitro cytotoxic activities of new 2,2,4,4-tetra(4′-oxy-substituted-chalcone)-6,6-diphenylcyclo- triphosphazene derivatives. Medicinal Chemistry Research, 26, 962-974.
  • Modzelewska, A., Pettit, C., Achanta, G., Davidson, N.E., Huang, P., Khan, S.R., 2006. Anticancer activities of novel chalcone and bis-chalcone derivatives. Bioorg. Med. Chem., 14, 3491-3495.
  • Neamen, D.A., 1997. Semiconductor physics and devices 2nd ed, Mc Graw-Hill, New York, 420-450, 517-523.
  • Podkoscıelna, B., Gawdzık, B., Bartnıckı, A., 2006. Use of a New Methacrylic Monomer, 4,40-Di(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) benzophenone, in the Synthesis of Porous Microspheres. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 44, 7014-7026.
  • Patel P.K., Rani J., Adhlakha N., Singh H., Yadav K.L., 2013. Enhanced dielectric properties of doped barium titanate ceramics. Journal of Physics and Chemistry of Solids. 74, 545-549.
  • Perez, M., Ronda, J.C., Reina, J.A., Serra, A., 2000. Synthesis of functional polymers by modification of PECH and PECH-PEO with substituted phenolates. Polymer, 42, 1-8.
  • Popescu, D., Hoogenboom, R., Keul, H., Moeller, M., 2010. Hydroxy functional acrylate and methacrylate monomers prepared via lipase-catalyzed transacylation reactions. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 62, 81-90.
  • Ramesh, S., Yahana, A.H., Aroof A.K., 2002. Dielectric behaviour of PVC-based polymer electrolytes SolidState. Ionics, 152-153, 291-294.
  • Ramya, C.S., Savitha, T., Selvasekharapandian, S., Kumar G.H., 2005. Transport Mechanism of Cu-ion Conducting PVA Based Solid-Polymer Electrolyte. Ionics. 11, 436-441.
  • Sergejus B., Maksim I., Jūras B., Satoshi W., 2017. Dielectric Properties of BaTiO3-KNbO3 Composites. Ferroelectrics, 512, 8-13.
  • Symth, C.P., 1955. Dielectric behaviour and structure. McGraw-Hill, New York, 52-61, 202-215.
  • Tareev, B., 1975. Physics of dielectric materials, Mir Publishers, Moscow.
  • Torğut, G., 2013, Halka açılma polimerizasyonuyla amfifilik karakterli lineer AB tipi blok kopolimerlerinden ATRP yöntemiyle ABC tipi blok kopolimerlerin sentezi ve karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ.
  • Torgut, G., Demirelli, K., 2016. Block copolymerization of methylmethacrylate via ATRP method using a macroinitiator produced by ring-opening polymerization: Characterization, dielectric properties, and a kinetic investigation, Journal of Macromolecular Science, Part A. 53, 669-676.
  • Zoglio, M.A., Windheuser, J.J., Vatti R., Maulding, H.V., Kornblum, Jr S.S. ., Jacobs, A.L., et al., 1968. Linear Nonisothermal Stability Studies. Journal of Pharmaceutical Sciences, 57, 2080-2085.

A new methacrylate Monomer Bearing Chalcone and Hydroxyl Side Groups: Homopolymerization, Characterization, Thermal and Electrical Behaviors

Year 2019, , 544 - 555, 31.12.2019
https://doi.org/10.35414/akufemubid.544804

Abstract

The
aim of this study is to determine the dielectric and thermal properties of the
new methacrylate polymer with chalcone and hydroxyl groups at side group. For
this purpose, firstly 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)prop2-en-1-one
(EP-MKAL) was
synthesized by reacting  (1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl)
(OH-MKAL) compound and epichlorohydrin.
Afterwards, 2-hydroxy-3-(4-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)propyl
methacrylate (MKAL-MET) monomer was obtained from the reaction of
EP-MKAL with methacrylic acid. Homopolymer P(MKAL-MET) was prepared in
the presence of AIBN in dioxane solvent by the free radical polymerization
method. The structures of compounds were
characterized by FT-IR, 1H and 13C-APT
NMR spectroscopy methods. The thermal behaviors of the polymer were determined
by using DSC and TGA thermal analysis methods. According to the
Flynn-Wall-Ozawa (F-W-O) method, the average decomposition activation energy of
the polymer was determined as 141.26 kJ / mol with using of the TGA thermograms
at different heating rates (5, 10, 20, 30 and 40 oC/min). The dielectric
and electrical properties ​​of P(MKAL-MET) were determined by the
impedance analyzer (between 100 Hz and 30 kHz) as a function of frequency
against increasing temperature. It was observed that the dielectric properties
of the polymer were high in the structure with the effect of hydroxyl and
chalcone groups and the dielectric properties changed with increasing
frequency. In addition, 3%, 5% and 10% by weight EuCl3 composites
were prepared, and their effects on dielectric properties were investigated. The
increasing EuCl3 concentration, dielectric properties ​​were
significantly increased compared to pure polymer.

References

  • Abdel-Gawad, N.M.K., El Dein, A.Z., Mansour, D.E.A., Ahmed, H.M., FzDarwish, M.M., Lehtonen, M., 2017. Multiple enhancement of PVC cable insulation using functionalized SiO2 nanoparticles based nanocomposites. Elec. Power. Syst. Res., 163, 612-625.
  • Afifi M.A., Abd eł-wahabb E., Bekheet, A.E., Atyia, H.E., 2001. Effect of annealing on the ac conductivity and the dielectric properties of ln2Te3 thin films. Acta Physica Polonica A 94,4-9.
  • Ayaz, N., 2012, Benzilmetakrilat ile 2-Okso-2H-Kromen-7il Metakrilat kopolimerlerinin Sentezi ve Karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ
  • Bezgin, F., 2011. Kumarin İçerikli Polimerlerin Sentezi Spestroskopik ve Dielektrik Özellikleri, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., 2013. Hidroksil Yan Gruplu Bazı Metakrilat Polimerlerin Sentezi, Termal Ve Dielektriksel Özelliklerin İncelenmesi, Yüksek Lisans Tezi, Fırat Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü,Elazığ.
  • Biryan, F., Demirelli, K., 2017. Characterization, thermal behavior, and electrical measurements of poly [4‐(2‐bromoisobutyroylmethyl)styrene]. Advances in Polymer Technology, 37, 1994-2012.
  • Biryan F., Demirelli K., 2018. Temperature-frequency dependence on electrical properties of EuCI3 based composites, thermal behaviors and preparation of poly(3-acetamidopropyl acrylate). Ferroelectrics, 526, 76-94.
  • Coşkun, D., Coşkun M.F., 2017. Kalkon İçerikli Çapraz Bağlı Polimer Sentezi ve Asidik Hidrolizi. AKÜ FEMÜBİD, 17(1), 66-72.
  • Coşkun, M., Temüz, M.M., Koca, M., 2003. Thermal degadation behaviour of poly[(2-hydroxy-3-phenoxy)propyl methacrylate] and poly[2-hydroxy-3-tetrahydrofurfuryloxy)propyl methacrylate]. Polymer Degadation and Stability, 81, 95-102.
  • Crystal, E.P., Frank, D.B., 2000. Thermal Characterization of PMMA Thin Films Using Modulated Differential Scanning Calorimetry. Macromolecules, 33, 7016-7020.
  • Funiss, B.S., Hannford, A.J., Smith, P.W.G., Tatchell, A.R., 2004. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th ed., Longman, London, 1032–1035.
  • González-Guisasola C., Ribes-Greus A., 2018. Dielectric relaxations and conductivity of cross-linked PVA/SSA/GO composite membranes for fuel cells. Polymer Testing, 67, 55-67.
  • Koran, K., Tekin, Ç., Biryan, F., Tekin, S., Sandal, S., Görgülü, A.O., 2017. Synthesis, structural and thermal characterizations, dielectric properties and in vitro cytotoxic activities of new 2,2,4,4-tetra(4′-oxy-substituted-chalcone)-6,6-diphenylcyclo- triphosphazene derivatives. Medicinal Chemistry Research, 26, 962-974.
  • Modzelewska, A., Pettit, C., Achanta, G., Davidson, N.E., Huang, P., Khan, S.R., 2006. Anticancer activities of novel chalcone and bis-chalcone derivatives. Bioorg. Med. Chem., 14, 3491-3495.
  • Neamen, D.A., 1997. Semiconductor physics and devices 2nd ed, Mc Graw-Hill, New York, 420-450, 517-523.
  • Podkoscıelna, B., Gawdzık, B., Bartnıckı, A., 2006. Use of a New Methacrylic Monomer, 4,40-Di(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) benzophenone, in the Synthesis of Porous Microspheres. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 44, 7014-7026.
  • Patel P.K., Rani J., Adhlakha N., Singh H., Yadav K.L., 2013. Enhanced dielectric properties of doped barium titanate ceramics. Journal of Physics and Chemistry of Solids. 74, 545-549.
  • Perez, M., Ronda, J.C., Reina, J.A., Serra, A., 2000. Synthesis of functional polymers by modification of PECH and PECH-PEO with substituted phenolates. Polymer, 42, 1-8.
  • Popescu, D., Hoogenboom, R., Keul, H., Moeller, M., 2010. Hydroxy functional acrylate and methacrylate monomers prepared via lipase-catalyzed transacylation reactions. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 62, 81-90.
  • Ramesh, S., Yahana, A.H., Aroof A.K., 2002. Dielectric behaviour of PVC-based polymer electrolytes SolidState. Ionics, 152-153, 291-294.
  • Ramya, C.S., Savitha, T., Selvasekharapandian, S., Kumar G.H., 2005. Transport Mechanism of Cu-ion Conducting PVA Based Solid-Polymer Electrolyte. Ionics. 11, 436-441.
  • Sergejus B., Maksim I., Jūras B., Satoshi W., 2017. Dielectric Properties of BaTiO3-KNbO3 Composites. Ferroelectrics, 512, 8-13.
  • Symth, C.P., 1955. Dielectric behaviour and structure. McGraw-Hill, New York, 52-61, 202-215.
  • Tareev, B., 1975. Physics of dielectric materials, Mir Publishers, Moscow.
  • Torğut, G., 2013, Halka açılma polimerizasyonuyla amfifilik karakterli lineer AB tipi blok kopolimerlerinden ATRP yöntemiyle ABC tipi blok kopolimerlerin sentezi ve karakterizasyonu, Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Elazığ.
  • Torgut, G., Demirelli, K., 2016. Block copolymerization of methylmethacrylate via ATRP method using a macroinitiator produced by ring-opening polymerization: Characterization, dielectric properties, and a kinetic investigation, Journal of Macromolecular Science, Part A. 53, 669-676.
  • Zoglio, M.A., Windheuser, J.J., Vatti R., Maulding, H.V., Kornblum, Jr S.S. ., Jacobs, A.L., et al., 1968. Linear Nonisothermal Stability Studies. Journal of Pharmaceutical Sciences, 57, 2080-2085.
There are 27 citations in total.

Details

Primary Language Turkish
Subjects Engineering
Journal Section Articles
Authors

Fatih Biryan 0000-0001-9198-3329

Publication Date December 31, 2019
Submission Date March 26, 2019
Published in Issue Year 2019

Cite

APA Biryan, F. (2019). Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 19(3), 544-555. https://doi.org/10.35414/akufemubid.544804
AMA Biryan F. Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. December 2019;19(3):544-555. doi:10.35414/akufemubid.544804
Chicago Biryan, Fatih. “Kalkon Ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Ve Elektriksel Davranışları”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19, no. 3 (December 2019): 544-55. https://doi.org/10.35414/akufemubid.544804.
EndNote Biryan F (December 1, 2019) Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19 3 544–555.
IEEE F. Biryan, “Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları”, Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol. 19, no. 3, pp. 544–555, 2019, doi: 10.35414/akufemubid.544804.
ISNAD Biryan, Fatih. “Kalkon Ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Ve Elektriksel Davranışları”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 19/3 (December 2019), 544-555. https://doi.org/10.35414/akufemubid.544804.
JAMA Biryan F. Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2019;19:544–555.
MLA Biryan, Fatih. “Kalkon Ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal Ve Elektriksel Davranışları”. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol. 19, no. 3, 2019, pp. 544-55, doi:10.35414/akufemubid.544804.
Vancouver Biryan F. Kalkon ve Hidroksil Yan Grupları İçeren Yeni Metakrilat Polimerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal ve Elektriksel Davranışları. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen Ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2019;19(3):544-55.


Bu eser Creative Commons Atıf-GayriTicari 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.