Quantum Chemical Studies of 1-Naphthalen-2-yl-ethanone-o-propyl-oxime

Abstract

In this work, quantum chemical properties of 1-naphthalen-2-yl-ethanone-O-propyl-oxime (NEOPO) molecule which may be biologically active have been presented as a structural, spectroscopic, electronic and molecular docking. All quantum chemical studies were performed by density functional theory (DFT) with the B3LYP / 6-311++G(d,p) method and basis set. The spectroscopic properties, atomic charges, HOMO-LUMO molecular orbitals, chemical reactivity and molecular electrostatic potential (MEP) were investigated as theoretically. The spectroscopic properties have been supported as experimentally. In addition, the Autodock/Vina program was used for molecular docking studies and the binding free energies were calculated as -27.20 and -34.73 kJ/mol for DNA-molecule and protein-molecule interactions, respectively.

Keywords

• Oxime Ether,Quantum Chemical Calculation,IR,NMR and UV-Vis Spectra,Molecular Docking

Project Number

171N10

1-Naftalen-2-il-etanon-o-propil-oksimin Kuantum Kimyasal Çalışmaları

Abstract

Bu çalışmada, biyolojik aktif özellik gösterebilen 1-naftalen-2-il-etanon-O-propil-oksim (NEOPO) molekülünün kuantum kimyasal özellikleri, yapısal, spektroskopik, elektronik ve moleküler yerleştirme olarak sunulmuştur. Tüm kuantum kimyasal çalışmalar B3LYP / 6-311 ++ G (d, p) yöntem ve temel seti ile yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) ile gerçekleştirilmiştir. Spektroskopik özellikleri, atom yükleri, HOMO-LUMO moleküler orbitalleri, kimyasal reaktivite ve moleküler elektrostatik potansiyeli (MEP) teorik olarak araştırılmıştır. Spektroskopik özellikler deneysel olarak desteklenmiştir. Ayrıca, moleküler yerleştirme çalışmaları için Autodock / Vina programı kullanılmış ve bağlanma serbest enerjileri DNA-molekül ve protein-molekül etkileşimleri için sırasıyla -27.20 ve -34.73 kJ / mol olarak hesaplanmıştır.

Keywords

• Oksim Eter,Kuantum Kimyasal Hesaplama,IR,NMR ve UV-Gör. Bölge Spektrumları,Moleküler Yerleştirme

Supporting Institution

Bursa Teknik Üniversitesi

Project Number

171N10

References

1. [1] Zhu, X.F. Shi, D.Q. (2009) Chin. J. Chem. 27, 565.
2. [2] Abele, E. Lukevics, E. (2000) Org. Prep. Proc. Int. 32, 237.
3. [3] Mobio, I.G. Soldatankov, A.T. Fedorov, V.O. (1989) Khim. Farm. Zh. 23 ,421.
4. [4] Krishnakumar, V. Prabavathi, N. Muthunatesan. S. (2008) Spectrochim. Acta A:Mol. Biomol. Spectr. 69, 528.
5. [5] Govindarajan, M. Karabacak. M. (2013) Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol.Spectr. 101, 314.
6. [6] Akman, F. Durak, R. Kacal, M.R. Bezgin. F. (2016) X-Ray Spectr. 45, 103.
7. [7] Li, C. Zhang, H. Cui, Y. Zhang, S. Zhao, Z. Choi, M.C.K. Chan, A.S.C. (2003) Synthetic Communication 33, 543.
8. [8] Frisch, M. J. et al. (2010) Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT.

9. [9] Becke, A.D. (1993) J Chem. Phys. 98, 5648.
10. [10] Foresman, J.B. Frisch, E. (1993) Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, USA.
11. [11] Sundaraganesan, N. Ilakiamani, S. Saleem, H. Wojciechowski, P.M. Michalska, D. (2005) Spectrochim. Acta. A 61, 2995.
12. [12] Jesus, A.J.L. Rosado, M.T.S. Reva, I. Fausto, R. Eusebio, M.E. Redinha, J.S. (2006) J. Phys. Chem. A 110, 4169.
13. [13] Trott, O. Olson, A.J. (2010) J. Comput. Chem. 31, 455.
14. [14] Kaya, Y. Yilmaz, V.T. Arslan, T. Buyukgungor, O. (2012) J. Mol. Struc. 1024, 65.
15. [15] Colthup, N.B. Daly, L.H. Wiberley, S.E. (1964) Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, Academic Press Inc., London.
16. [16] Kaya, Y. Yilmaz, V.T. (2014) Structural Chem. 25, 231.
17. [17] Parr, R.G. Yang, W. (1989) Density Functional Theory of Atoms and Molecules. New York:Oxford University Press.
18. [18] Bopp, F. Meixner, J. Kestin, J. (1967) Thermodynamics and StatisticalMechanics, fifth ed. Academic Press Inc. (London) Ltd., New York.