MICROWAVE ASSISTED INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER CYCLOADDITION REACTION OF FURAN CORED COMPOUNDS

Abstract

In this study the Intra Molecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition reactions of the furan cored compounds were carried out by microwave methods to obtain adjacent tricyclic compounds. The reactions were carried out in solvent free environment and without using any metal catalyst. Starting materials with oxygen side chains were obtained by direct alkylation of furan cored compounds, while those materials with nitrogen side chains were obtained by protection after alkylation. A commercial microwave oven (2450 MHz) was used for the cycloaddition reactions. The yields of the experiments were compared with the conventional thermal cyclization reactions. It was concluded that the yields obtained from microwave assisted reactions were comparable to the results obtained from thermal reactions

Keywords

• IntraMolecular Diels-Alder, Furan, Microwave, Polycyclic, Cycloaddition

FURAN ÇEKİRDEKLİ BİLEŞİKLERİN MİKRODALGA DESTEKLİ MOLEKÜL İÇİ DİELS ALDER HALKALAŞMA REAKSİYONLARI

Abstract

Bu çalışmada furan çekirdekli bileşiklerin İntra Moleküler (Molekül İçi) Diels-Alder (İMDA) halkalaşma reaksiyonu mikrodalga yöntemlere gerçekleştirilmiş ve bitişik üç halkalı bileşikler elde edilmiştir. Reaksiyonlar çözücüsüz ortamda ve herhangi bir metal katalizörü kullanmadan gerçekleştirilmiştir. Oksijen yan zincirli başlangıç maddeleri furan çekirdekli bileşiklerin direk alkilasyonu ile elde edilirken, azot yan zincirli başlangıç maddeleri alkilasyondan sonra koruma işlemi yapılarak elde edilmiştir. Halkalaşma reaksiyonları için ticari mikrodalga fırın (2450 MHz) kullanılmıştır. Yapılan deneylerin verimleri daha önceden yapılmış olan klasik termal halkalaşma reaksiyonları ile karşılaştırılmıştır. Mikrodalga destekli reaksiyonlardan elde edilen verimlerin termal reaksiyonlardan elde edilen sonuçlarla karşılaştırılabilir nitelikte oldukları sonucuna ulaşılmıştır

Keywords

• İntra Moleküler Diels-Alder, Furan, Mikrodalga, Polisiklik, Halka katılması

References

1. Paulvannan, K. 2004. J. Org. Chem., 69, 1207-1214. DOI:10.1021/jo030231z.
2. Mance, A.D., Jakopcic, K. 2005. Molecular Diversity., 9, 1-3, 229-21. DOI: 10.1007/s11030-005-3434-8.
3. Read, M.L., Gundersen, L.L. 2013. J. Org. Chem., 78 (3), 1311–1316. DOI: 10.1021/jo3027033.
4. Prajapati, D., Laskar, D.D., Sandhu, J. S. 2000. Tetrahedron Lett., 41, 8639-8643. DOI:10.1016/S0040-4039(00) 01513-6.
5. Huang, H.L., Huang, H.C., Liu, R.S. 2002. Tetrahedron Lett., 43, 7983. DOI:10.1016/S0040-4039 (02)01815-4
6. Choony, N., Dadabhoy, A., Sammes, P.G. 1998. J. Chem. Soc., 1, 2017- 2021. DOI: 10.1039/a802415d.
7. Parrill, A.L., Dolata, D.P. 1994. Tetrahedron Lett., 35, 7319-7322. DOI:10.1016/0040-4039 (94)85303-7.
8. Demircan, A., Karaarslan, M., Turac, E. 2006. Heterocyclic Commun., 12(3-4), 233-240.

9. Karaarslan, M., Demircan, A., 2007. Asian Journal of Chemistry, 19, 4, 2999-3006.
10. Rogers, C., Keay, B.A. 1992. J. Chem., 70, 2929. DOI: 10.1139/v92-375.
11. Smith, D.A., Houk, K.N. 1991. Tetrahedron Lett., 32, 1549–1552. DOI:10.1016/S0040-4039 (00)74269-9
12. Crawford, K.R., Bur, S.K., Straub, C.S., Padwa, A. 2003. Org. Lett., 5, 3337-3340. DOI: 10.1021/ol035233k.