Novel fumarate derivatives; synthesis and investigation of acetylcholinesterase inhibitor properties

Abstract

In this study, new fumarate compounds (I-IV) containing some natural phenols (eugenol, guaiacol, isoeugenol and vanillin) were synthesized and characterized. The single crystal X-ray diffraction technique was used to determine the crystal structures of all compounds. All compounds were evaluated as acetylcholinesterase (AChE) inhibitory, especially compound IV (IC50 =5.25±0.51 µg/mL), can be identified as a promising anti-acetylcholinesterase agent due to its good inhibitory effect, when compared with donepezil hydrochloride (IC50 =16.02±0.66 µg/mL) as used standard acetylcholinesterase inhibitory agent.

Keywords

• X-ray
• acetylcholinesterase inhibition
• fumarate compound

Yeni fumarat türevlerinin sentezi ve asetilkolinesteraz inhibitörü etkilerinin araştırılması

Abstract

Bu çalışmada, bazı doğal fenolleri (öjenol, guayakol, izoöjenol ve vanilin) içeren yeni fumarat bileşikleri (I-IV) sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Tüm bileşiklerin kristal yapılarını belirlemek için tek kristal X-Işını kırınım tekniği kullanıldı. Tüm bileşikler asetilkolinesteraz (AChE) inhibitörü olabilecekmiş gibi değerlendirildi, özellikle bileşik IV (IC50 = 5.25 ± 0.51 µg / mL), donepezil hidroklorür (IC50 =16.02±0.66 µg/mL) ile karşılaştırıldığında, iyi inhibe edici etkisinden dolayı umut verici anti-asetilkolinesteraz ajanı olarak tanımlanabilir.

Keywords

• X-ray
• asetilkolinesteraz
• fumarat bileşikleri

References

1. [1] Howes M.J.R., Houghton P.J., Pharmacol Biochem Be, 2003, 75, 513-27.
2. [2] Houghton P.J., Howes M.J., Lee C.C., Steventon G., J Ethnopharmacol, 2007, 110, 391-400.
3. [3] Wiener S.W., Hoffman R.S., J Intensive Care Med, 2004, 19, 22-37.
4. [4] Spatz S.M., J. Org. Chem., 1961, 26, 4158-61.
5. [5] Kantar G.K., Baltas N., Beris F.S., Sasmaz S., Curr. Enzyme Inhib., 2017, 13, 27-33.
6. [6] Şahin Z.S., Kantar G.K., Şaşmaz S., Büyükgüngör O., J Mol Struct, 2015, 1087, 104-12.
7. [7] Şahin Z.S., Kantar G.K., Şaşmaz S., Büyükgüngör O., J Mol Struct, 2016, 1103, 156-65.
8. [8] Mercury...............................................................................................................

9. [9] Spek A.L., Utrecht University, Utrecht, , 2005.
10. [10] Ellman G.L., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M., Biochem Pharmacol, 1961, 7, 88-95.