Akıllı Malzemelerin Hazırlanmasında Kullanılacak Amin Türevi Monomerlerin Sentez ve Karakterizasyonu
Öz
Bu çalışmada; polimerleşme ve metal kompleksi oluşturabilme özelliklerine sahip amin türevi; üç yeni monomer sentezlenmiştir. Sentez reaksiyonu olarak, petasis reaksiyonu seçilmiştir. Uygun optimizasyon koşullarında, herhangi bir katalizör kullanılmadan ve oldukça yüksek verimlerle hedef ürünler(monomer) elde edilmiştir. Reaksiyon verimine; sıcaklık, çözücü, atmosfer koşullarının yanısıra, substitüentlerin de etkili olduğu görülmüştür. Özellikle elektron salıcı substitüent içeren yapıların elektron çekici substitüent içeren bileşiklere göre daha istemli olduğu ve veriminin de yüksek olduğu görülmüştür. Alkilaminofenol bileşik sınıfına ait olan bu monomerlerin yapısal analizleri ise 1H-NMR ve 13C-NMR ile tamamlanmıştır. Sentezi yapılan monomerler, moleküler baskılanmış polimer olarak biyomoleküler tanımada kullanılabilir. Bu durum; bir çok hedef molekül için onları tanıyan uygun materyallerin elde edilmesi anlamına gelmektedir. Çalışma bu yönüyle oldukça önemlidir.
Anahtar Kelimeler
Supporting Institution
Project Number
Thanks
References
- Candeias N.R., Montalbano F., Cal P. M. S. D., Gois P. M. P.(2010). Boronic Acids and Esters in the Petasis-Borono Mannich Multicomponent Reaction. Chemical Review. 110, 6169–6193.
- Han W. Y., Zuo J., Zhang X. M., Yuan W. C. (2013). Enantioselective Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids catalyzed by BINOL. Tetrahedron, 69, 537-541.
- Kaboudin B, Zangooei A., Kazemi F., Yokomatsu T.(2018). Catalyst-free Petasis-type reaction: Three-component decarboxylative coupling of boronic acids with proline and salicylaldehyde for the synthesis of alkylaminophenols. Tetrahedron Letters, 59, 1046-1049.
- Koolmeister T., Sodergren M., Scobie M. (2002). Pinacolyl boronic esters as components in the Petasis reaction. Tetrahedron Letters, 43, 5965–596.
- Kozioz A., Grzeszczyk B., Koziozn A., Staszewska-Krajewska O., Furman B., Chmielewski M. (2010). Ferrier-Petasis Rearrangement of 4-(Vinyloxy)azetidin-2-ones: An Entry to Carbapenams and Carbacephams. Journal of Organic Chemistry, 75, 6990–6993.
- Lou S., Schaus S. E. (2008). Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols. Journal of American Chemical Society, 130, 6922–6923.
- Mandai H., Murota K., Suga S. (2012). Studies On The Petasis Reaction Of 2-Pyridişnecarbaldehyde Derivatives And Its Products. Heterocycles, 85(7), 1655 – 1669.
- Petasis N.A., Akritopoulou I. (1993). The boronic acid mannich reaction: A new method for the synthesis of geometrically pure allylamines. Tetrahedron Letters, 34, 583-586.
Details
Primary Language
Turkish
Subjects
Engineering
Journal Section
Research Article
Authors
Yeliz Ulaş
*
0000-0003-2038-1851
Türkiye
Publication Date
August 31, 2019
Submission Date
April 28, 2019
Acceptance Date
May 31, 2019
Published in Issue
Year 2019 Number: 16
Cited By
Synthesis, Spectroscopic Characterization (FT-IR, NMR, UV), NPA, NBO, NLO, Thermochemical Analysis and Molecular Docking Studies of 2-((4-hydroxyphenyl)(piperidin-1-yl)methyl)phenol
Journal of Computational Biophysics and Chemistry
https://doi.org/10.1142/S27374165215001502- (azepan-1-il (naftalen-1-il) metil)fenol Bileşiğinin Sentezi ve Kuantum Kimyasal Hesaplamaları
European Journal of Science and Technology
https://doi.org/10.31590/ejosat.682673