p-Aminostiril-BODIPY Türevinin Sentezi ve Teorik Hesaplamalarının Yapılması: Knoevenagel Kondenzasyon Reaksiyonunun trans-Konfigürasyon Seçiciliği

Abstract

BODIPY türevi malzemeler göstermiş oldukları biyolojik ve spektroskopik özellikleri açısından önemli moleküller haline gelmiş ve fluoresans sensör, fotoduyarlaştırıcı ve hücre görüntüleme gibi bazı uygulama alanları bulmuşlardır. BODIPY türevlerinin göstermiş olduğu bu özelliklerin yetkinliğini artırmak için yapı üzerindeki konjugasyonun artırılması önem arz etmektedir. Bu amaçla uygulanan en yaygın yöntem Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonudur. Bu çalışma çerçevesinde, BODIPY 10 molekülünün sentezi Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiş ve trans-konfigurasyona sahip ürün elde edilmiştir. Yapılan bu sentetik çalışmaya ilaveten elde edilen trans-seçiciliğin kaynağını anlama adına DFT hesaplamaları yapılmıştır.

 

Keywords

• BODIPY,Knoevenagel Kondenzasyon Reaksiyonu,DFT Hesaplama

Project Number

FEN-BAP-A-150219-25

Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction

Abstract

BODIPY derivatives have become important molecules because of their spectroscopic and biological properties and they have been found some application fields such as florescent sensors, photosensitizer and cellular imaging. To increase the competence of these fields of BODIPYs, an extension of the conjugation is needed. For this purpose, Knoevenagel condensation reaction is generally performed. During this research, the synthesis of BODIPY 10 was achieved by performing Knoevenagel condensation reaction and resulted in the formation of trans-configurated styryl-product. In addition to the synthetic performance, we also examine the fate of the stereoselectivity by DFT calculations. 

Keywords

• BODIPY,Knoevenagel Condensation Reaction,DFT Calculation

Supporting Institution

Giresun Üniversitesi

Project Number

FEN-BAP-A-150219-25

Thanks

We are gratefully thankful to Prof. Dr. Engin U. AKKAYA for valuable support during this research and Giresun University for the financial support (Project Number: FEN-BAP-A-150219-25)

References

1. Ekmekci, Z., Yilmaz, M. D., & Akkaya, E. U. (2008). A monostyryl-boradiazaindacene (BODIPY) derivative as colorimetric and fluorescent probe for cyanide ions. Organic Letters, 10(3), 461–464. https://doi.org/10.1021/ol702823u
2. Knoevenagel, E. (1898). Condensation von Malonsäure mit aromatischen Aldehyd-en durch Ammoniak und Amine. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 31(3), 2596–2619. https://doi.org/10.1002/cber.18980310308
3. Kolemen, S., Bozdemir, O. A., Cakmak, Y., Barin, G., Erten-Ela, S., Marszalek, M., … Akkaya, E. U. (2011). Optimization of distyryl-Bodipy chromophores for efficient panchromatic sensitization in dye sensitized solar cells. Chemical Science, 2(5), 949–954. https://doi.org/-10.1039/C0SC00649A
4. Kolemen, S., Cakmak, Y., Ozdemir, T., Erten-Ela, S., Buyuktemiz, M., Dede, Y., & Akkaya, E. U. (2014). Design and characterization of Bodipy derivatives for bulk heterojunction solar cells. Tetrahedron, 70(36), 6229–6234. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.03.049
5. Kostereli, Z., Ozdemir, T., Buyukcakir, O., & Akkaya, E. U. (2012). Tetrastyryl-BODIPY-based dendritic light harvester and estimation of energy transfer efficiency. Organic Letters, 14(14), 3636–3639.
6. Loudet, A., & Burgess, K. (2007). BODIPY Dyes and Their Derivatives:  Syntheses and Spectroscopic Properties. Chemical Reviews, 107(11), 4891–4932. https://doi.org/doi:10.1021/cr078381n
7. Sozmen, F., Kolemen, S., Kumada, H.-O., Ono, M., Saji, H., & Akkaya, E. U. (2014). Designing BODIPY-based probes for fluorescence imaging of β-amyloid plaques. RSC Adv., 4(92), 51032–51037. https://doi.org/10.1039/C4RA07754G
8. Wang, D., Shiraishi, Y., & Hirai, T. (2010). A distyryl BODIPY derivative as a fluorescent probe for selective detection of chromium(III). Tetrahedron Letters, 51(18), 2545–2549. https://doi.org/-10.1016/j.tetlet.2010.03.013