2-AMİNO-3-{[2-NİTRO-1-(3-NİTROFENİL)PROPİL] SULFANİL} PROPİYONİK ASİTİN ASİTLİK SABİTİNİN POTANSİYOMETRİK METOTLA TAYİNİ

Abstract

Çalışmada, literatürde asitlik sabitlerinin belirlenmesiyle ilgili hiçbir çalışmaya rastlanmamış olan 2-amino-3-{[2-nitro-1-(3-nitrofenil)propil] sulfanil}propiyonik asit’in asitlik sabitleri tayin edilmiştir. Asitlik sabitlerinin potansiyometrik yöntemle belirlenmesi için 0,11 M (NaClO4) iyonik şiddet, 25±1 o C’de ve çözeltiden azot geçirilerek gerçekleştirilmiş olan deneysel çalışmalarda titrant olarak 0,1000 M Titrisol® NaOH kullanılmıştır. Hesaplamalarda IRVING ve ROSSOTTI yöntemi kullanılmıştır. Çalışmalarda 2-amino-3-{[2-nitro-1-(3 -nitrofenil)propil]sulfanil}propiyonik asit’in asitlik sabitlerinin bulunabilmesi için gerekli çözücü ortamı ve konsantrasyonların belirlenmesi amacıyla çözücü sistemi ve madde konsantrasyonlarına ilişkin taramalar gerçekleştirilmiştir. 2-Amino-3-{[2-nitro-1- (3-nitrofenil)propil]sulfanil}propiyonik asitin asitlik sabitleri pKa1=2,47±0,26, pKa2=7,48±0,09 ve pKa3=8,86±0,36 olarak belirlenmiştir. Çalışmanın sonuçları, söz konusu maddenin vücuda verildiğinde farmakokinetik davranışlarının tahmin edilmesi, ayrıca miktar tayinleri yapılırken çeşitli pH’larda ortaya çıkan türler hakkındaki bilginin kullanılması açısından önem taşımaktadır.

Keywords

• Potansiyometrik titrasyon, 2- amino-3-{[2-nitro-1-(3-nitrofenil) propil]sulfanil} propiyonik asit, asitlik sabiti

The Determination of Acidity Constant of 2-Amino-3-{[2-Nitro-1-(3-Nitrophenyl) Propyl] Sulfanyl} Propionic Acid Using Potentiometric Method

Abstract

In this study, the acidity constants 2- amino-3-{[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl] sulfanyl}propionic acid, on which no study exists in literature, were determined. To determine the acidity constants using potentiometric method; 0.1000 M Titrisol® NaOH was used in the experimental studies which were performed at 0.11 M (NaClO4) ionic strength and 25±1 o C temperature, under nitrogen. IRVING and ROSSOTTI method was used during calculations. In order to optimize the solvent system and the concentrations of the compounds to determine the acidity constants, the solvent systems and the concentrations of the compound was scanned. Three constants were determined for 2-amino-3-{[2 -nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl] sulfanyl} propionic acid, which were pKa 1= 2.4 7±0 .2 6, pKa2=7.48±0.09 and pKa3=8.86±0.36, in order. The results of the study carry importance from the point of the estimation of their pharmacokinetic behavior and performing quantification studies using the information about the species that appear in various pH values

Keywords

• Potentiometric titration, 2-amino-3-{[2- nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl] sulfanyl} propionic acid, acidity constant

References

1. Niazi A, Zolgharnein J, Davoodabadi MR. Spectrophotometric determination of acidity constant of some indicators in various micellar media solutions by rank annihilation factor analysis. Spectrochim Acta A 2008, 70, (2): 343-349.
2. Altınok E. 2,2’-Bi(3-hidroksi-1,4-naftakinon) (BHN), 5,6,7-trihidroksiflavon (Baicalein), 1,2,4,5-benzentetrakarboksilikdianhidrit (PMDA) ligandlarının asitlik sabitleri Yüksek Lisans Tezi, Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Tokat 2006, ss 2.
3. Garrido G, Ràfols C, Bosch E. Acidity constants in methanol/water mixtures of polycarboxylic acids used in drug salt preparations: Potentiometric determination of aqueous pKa values of quetiapine formulated as hemifumarate. Eur J Pharm Sci 2006, 28, (1-2):118-127.
4. Andrasi M, Buglyo P, Zekany L, Gaspar A, A comparative study of capillary zone electrophoresis and pH-potentiometry for determination of dissociation constants. J Pharmaceut Biomed 2007, 44, (5):1040-1047.
5. Chylewska A, Jacewicz D, Zarzeczan´ska D, Chmurzyn´ski L, Determination of dissociation constants for coordination compounds of Cr(III) and Co(III) using potentiometric and spectrophotometric methods, J Chem Thermodyn 2008, (40): 1290- 1294.
6. Foulon C, Duhal N, Lacroix-Callens B, Vaccher C, Bonte J P, Goossens J F, Determination of pKa values of benzoxa-, benzothia- and benzoselena-zolinone derivatives by capillary electrophoresis: Comparison with potentiometric titration and spectrometric data. Eur J Pharm Sci 2007, 31 (3-4): 165-171.
7. Aktas AH, Sanli N, Pekcan G, Spectrometric determination of pK(a) values for some phenolic compounds in acetonitrile-water mixture. Acta Chim Slov 2006, 53 (2): 214- 218.
8. Gülmez Ç, Antimikrobiyal Etkili S-(1-Fenil-2- Metil-2-Nitroetil)-L-Sistein Türevlerinin Asitlik Sabitlerinin Deneysel Yöntemlerle Belirlenmesi ve Teorik Değerler ile Karşılaştırılması, Yüksek Lisans Tezi, Erciyes Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Kayseri 2006, ss 34-37.

9. Anilanmert B, Ozdemir FA, Erdinc N, Pekin M, Potentiometric determination of the dissociation constants of epirubicin HCl and irinotecan HCl. Mendeleev Commun 2006, 16 (2): 97-98.
10. Berggren S, Drug Transport and Metabolism in Rat and Human Intestine, Doctoral Thesis, Digital Comprehensive Summaries of Uppsala Dissertations from the Faculty of Pharmacy, 41 , Uppsala University, Uppsala 2006, pp 11- 19.
11. Meras I D, Espinosa-Mansilla A, Rodr´ıguez DA, Complexation study of cinalukast and montelukast with cyclodextrines. Journal Pharmaceut Biomed 2007, (43):1025–1032.