N-Vinilimidazol temelli yeni kopolimerik hidrojeller: Sentez, karakterizasyon ve şişme davranışlarının incelenmesi

Yıl 2019, Cilt: 34 Sayı: 3, 1469 - 1482, 29.05.2019

Murat Erdem

https://doi.org/10.17341/gazimmfd.460546

Öz

Bu çalışmada; serbest radikal çözelti polimerizasyonu ile N,N’-metilenbisakrilamid çapraz bağlayıcısı ve 2,2’-azo-bis-isobutironitril başlatıcısı varlığında N-vinilimidazol temelli yeni kopolimerik hidrojeller sentezlenmiştir. Komonomer (fonksiyonel monomer) olarak 2-(dimetilamino)etil metakrilat’ın sırasıyla 1-bromopentan ve 1-benzilklorür ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiş kuaterner amonyum fonksiyonelliğine sahip [2-(metakriloiloksi)etil]dimetilpentil-amonyum bromür ve [2-(metakriloiloksi)etil]dimetilbenzilamonyum klorür yapıları kullanılmıştır. Elde edilen hidrojeller, Fourier Dönüşümlü İnfrared Sepektrometresi (FT-IR) ve Taramalı Elektron Mikroskobu (SEM-EDS, Enerji Dağılımlı X-Işını dedektörüne sahip) kullanılarak karakterize edilmiştir. SEM görüntüleri, jellerin gözenekli yüzey morfolojisine sahip olduklarını ortaya koymuş, yapılardaki kuaternize monomer varlığı spektrometrik yöntemler ile desteklenmiştir. Kopolimer yapılarındaki fonksiyonel monomer oranı molce %1 ile %15 arasında değiştirilmiştir. pH 6,0’da ve 25°C’de dinamik şişme deneyleri yürütülmüş ve elde edilen veriler kullanılarak, denge şişme oranı (S_mak), başlangıç şişme hızı (r₀), dengede su içeriği (DSİ) ve difüzyon katsayısı (D) gibi önemli şişme kinetiği ve difüzyon parametreleri hesaplanmıştır. Hidrofilik komonomer varlığında denge şişme değeri yaklaşık %1100’e kadar artmıştır. Homopolimerik poli(N-vinilimidazol) hidrojeli için 4,4 g su/g hidrojel olan bu değer 52,2 g su/g hidrojel’e kadar yükselmiştir. Homopolimerik ve düşük oranda fonksiyonel monomer içeren kopolimerik hidrojeller için suyun polimer matriks içine taşınımı difüzyon kontrollü (Fick-tipi) iken, diğer tüm kopolimerik hidrojellerde taşınım hem difüzyon hem de durulma kontrollü (Fick tipi olmayan) olarak gerçekleşmiştir.

Anahtar Kelimeler

N-Vinilimidazol, 2-(dimetilamino)etil metakrilat, kopolimerik hidrojel, su difüzyonu, şişme kinetiği

Kaynakça

• Erdem, M., Dikişler, Ö., Erdem, B., Removal of Orange II from aqueous solutions using N-vinyl imidazole-based hydrogels as adsorbents, Chem. Eng. J., 203, 1403-1412, 2016.
• Yu, J., Yang, G., Li, Y., Yang, W., Gao, J., Lu, Q., Synthesis, characterization, and swelling behaviors of acrylic acid/carboxymethyl cellulose superabsorbent hydrogel by glow-discharge electrolysis plasma, Polym. Eng. Sci., 54, 2310-2320, 2014.
• Shi, X., Jietang, Wang, A., Development of a superporous hydroxyethyl cellulose-based hydrogel by anionic surfactant micelle templating with fast swelling and superabsorbent properties, J. Appl. Poly. Sci., 132, 42027, 2015.
• Gharekhani, H., Olad, A., Mirmohseni, A., Bybordi, A., Superabsorbent hydrogel made of NaAlg-g-poly(AA-co-AAm) and rice husk ash: Synthesis, characterization, and swelling kinetic studies, Carbohyd., Polym., 168, 1-13, 2017.
• Rashidzadeh, A., Olad, A., Slow-released NPK fertilizer encapsulated by NaAlg-g-poly(AA-co-AAm)/MMT superabsorbent nanocomposite, Carbohyd., Polym., 114, 269-278, 2014.
• Puoci, F., Iemma, F., Spizzirri, U.G., Cirillo, G., Curcio, M., Picci, N., Polymer in agriculture: A review, Am., J., Agr. Bio. Sci., 3, 299-314, 2008.
• Kaşgöz, H., Durmuş, A., Dye removal by a novel hydrogel-clay nanocomposite with enhanced swelling properties, Polym. Advan. Technol., 19, 838-845, 2008.
• Hayase, G., Kanamori, K., Fukuchi, M., Kaji, H., Nakanishi, K., Facile synthesis of marshmallow-like macroporous gels usable under harsh conditions for the separation of oil and water, Angew. Chem. Int. Edit., 52, 1986-1989, 2013.
• Kosemund, K., Schlatter, H., Ochsenhirt, J., Krause, E.L., Marsman, D.S., Erasala, G.N., Safety evaluation of superabsorbent baby diapers, Regul. Toxicol. Pharm., 53, 81-89, 2009.
• Marsich, E., Travan, A., Donati, I., Di Luca, A., Benincasa, M., Crosera, M., Paoletti, S., Biological response of hydrogels embedding gold nanoparticles, Colloid. Surface. B, 83, 331-339, 2011.
• Wang, X., Strand, S.P., Du, Y., Varum, K.M. Chitosan-DNA-rectoritenanocomposites: Effect of chitosan chain length and glycosylation, Carbohyd., Polym.,79, 590-596, 2010.
• Zhang, C., Subramanian, H., Grailer, J.J., Tiwari, A., Pilla, S., Steeber, D.A., Gong, S., Fabrication of biodegradable poly(trimethylene carbonate) networks for potential tissue engineering scaffold applications, Polym. Advan. Technol., 20, 742-747, 2009.
• Merino, S., Martín, C., Kostarelos, K., Prato, M., Vázquez, E., Nanocomposite hydrogels: 3D polymer-Nanoparticle synergies foron-Demand drug delivery, ACS Nano, 9, 4686-4697, 2015.
• Alexander, A., Ajazuddin, Khan, J., Saraf, S., Saraf, S., Poly(ethylene glycol)-poly(lactic-co-glycolic acid) based thermosensitive injectable hydrogels for biomedical applications, J. Cotrol. Release, 172, 715-729, 2013.
• Tomic, S., Suljovrujic, E.H., Filipovic, J.M. Biocompatible and bioadhesive hydrogels based on 2-hydroxyethyl methacrylate, monofunctional poly(alkylene glycol)s and itaconic acid, Polym., Bull., 57, 691-702, 2006.
• Üzüm, O.B., Karadağ, E., Swelling characterization of novel ternary semi-IPNs: Acrylamide/1-vinylimidazole/PEG hydrogels, Polym. Advan. Technol., 18, 483-489, 2007.
• Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., Swelling characterization of poly (acrylamide-co-N-vinylimidazole) hydrogels crosslinked by TMPTA and semi-IPN's with PEG, J. Polym., Res., 14, 483-488, 2007.
• Trivedi, J.H., Synthesis, characterization, and swelling behavior of superabsorbent hydrogel from sodium salt of partially carboxymethylated tamarind kernel powder-g-PAN, J. Appl. Poly. Sci., 129, 1992-2003, 2013.
• Thakur, A., Wanchoo, R. K. Singh, P., Structural parameters and swelling behavior of pH sensitive poly(acrylamide-co-acrylic acid) hydrogels, Chem. Biochem. Eng. Q., 25, 181-194, 2011.
• Hezaveh, H., Muhamad, I.I., Study on preperation and swelling: Modification and swelling kinetic study of kappa-carrageenan-based hydrogel for controlled release study, J. Taiwan Inst. Chem. E., 44, 182-191, 2013.
• Wang, F.P., Mu, H.P., Zhang, J.Y., Li, W.X., Wang, Q.Z., Du, X.Z., Study on preparation and swelling kinetics of P(AA-co-C(8)PhEO(10)Mac) pH-sensitive hydrogel in vitro drug release study, J. Appl. Poly. Sci., 130, 1981-1989, 2013.
• Karadağ, E., Saraydın, D., Çetinkaya, S., Güven, O., In vitro swelling studies and preliminary biocompatibility evaluation of acrylamide-based hydrogels , Biomaterials, 17, 67-70, 1996.
• Chapiro, A., Mankowski, Z. Polymerization of vinylimidazole in bulk and in solution, Eur. Polym. J., 24, 1019-1028, 1988.
• Rivas, B.L., Maturana, H.A., Molina, M.J., Gomez-Anton, M. R., Pierola, I.F., Metal ion binding properties of poly (N-vinylimidazole) hydrogels, J. Appl. Polym. Sci., 67, 1109-1118, 1998.
• Işık, B., Doğantekin, B. Swelling behavior of poly (acrylamide-co-N-vinylimidazole) hydrogels under different environment conditions, J. Appl. Polymer Sci., 96, 1783-1788, 2005.
• Genç¸ F., Uzun, C., Güven, O., Quaternized poly (1-vinylimidazole) hydrogel for anion adsorption, Polym. Bull., 73, 179-190, 2016.
• Singh, B., Dhiman, A., Design of acacia gum-carbopol-cross-linked-polyvinylimidazole hydrogel wound dressings for antibiotic/anesthetic drug delivery, Ind., Eng., Chem. Res., 55, 9176-9188, 2016.
• Primo, G., Garcia Manzano, M.F., Romero, M.R., Alvarez Igarzabal, C.I., Synthesis and characterization of hydrogels from 1-vinylimidazole. Highly resistant co-polymers with synergistic effect, Mater. Chem. Phy., 153, 365-375, 2015.
• Karadağ, E., Kırıştı, T., Kundakçı, S., Üzüm, Ö.B., Investigation of sorption/swelling characteristics of chemically crosslinked AAm/SMA hydrogels as biopotential sorbent, J. Polym. Sci., 117, 1787-1797, 2010.
• Kundakçı, S., Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., A new composite sorbent for water and dye uptake: Highyl swollen acrylamide/2-acrylamido-2-methyl-1propanesulfonic acid/clay hydrogels crosslinked by 1,4-butanediol dimethacrylate, Polym. Composite., 30, 29-37, 2009.
• Ende, M.T.A., Peppas, N.A., Transport of ionizable drugs and proteins in crosslinked poly(acrylic acid) and poly(acrylic acid-co-2-hydroxyethyl methacrylate) hydrogels .2. Diffusion and release studies, J. Cotrol. Release, 48, 47-56, 1997.
• Peppas N.A., Analysis of Fickian and non-Fickian drug release from polymers, Pharm Acta Helv., 60, 110-111, 1985.
• Peppas, N.A., Mikos, A.G., Preparation methods and structure of hydrogels. Hydrogels in Medicine and Pharmacy, Vol: 1, Peppas N.A. (editor), CRC Press, Florida, A.B.D., 1986.
• Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., Equilibrium swelling studies of chemically crosslinked highly swollen acrylamide-sodium acrylate hydrogels in various water-solvent mixtures, Polym. Plast. Technol. Eng., 49, 609-616, 2010.
• Cabot, B., Deratani, A., Foissy, A., Adsorption of poly (vinylimidazoles) onto silicasurfaces, Colloid. Surface. A, 139, 287-297, 1998.