Researches on the Structure-Activity Relations of 1, 5, 4'-Trisubstituted-2-benzylbenzimidazoles-I. Synthesis, Structur e Elucidation a n d Microbiological Activities of Some 5, 4'-Disubstituted -2-benzy l benzimidazoles

Abstract

In this research, totally six 2-benzylbenzimidazole derivatives were synthesized in orde r to find the quantitativ e contribution of different groups, in the position 1, 5 and', to the activity an d 3 of them were original. No groups are placed in the position 1, an d the changes are realized a t 5 and 4 . Thes e compouns ha d NO 2 or CH 3 groups, a t 5 . position an d one o f the NO 2 CH 3 , OCH 3 o r OC 2 H 5 groups a t 4'. position. Th e compounds were synthesized by heating appropriat e o-phenylendiamine s with the phenylacetic acids in the presence of 5N hydrochloric acid. Th e purity of the compoundc s were controlled b y TLC , an d after the structure elucidation with their IR , NM R spectra an d elementar y analysis, their microbiological activities were studied. T h e antibacterial an d antifungal activity of these compound s against S. aureus, S. faecalis, P. aeruginosa, E. Coli, K. pneumonia e a n d C. albicans were determined . It has been observed tha t the anti - bacterial activities of all compound s especially against K. pneumonia e (for compound s 1, 3, 4, 5 MIC : 12,5 g/ml. for conpounds 2,6 MIC : 25 g/ml) are higher tha n those against to other microorganisms.

Keywords

• Benzimidazol
• 2- benzylbenzimidazole
• 5, 4'-Disübstitüe-2-benzil benzimidazol

1, 5, 4' -Trisübstitüe-2-benzilbenzimidazol Türevleri Üzerinde Yapı-Etki İlişkisi Yönünden Araştırmalar-I. Bazı 5, 4'-Disübstitüe-2-benzilbenzimidazol Türevlerinin Sentez, Yapı Açıklamaları ve Mikrobiyolojik Etkileri

Abstract

Bu çalışmada, 2-benzilbenzimidazol türevi bileşiklerde 1, 5 ve4'. konumlardak i grupların kantitatif etkiye katkılarının bulunması ama - cıyla 3'ü ilk kez olmak üzere toplam 6 bileşik sentezlenmiştir. Yapı - larda 1. konum a herhang i bir grup sokulmamış ve değişiklikler 5 ve 4'. konumlarda n gerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler 5 numaral ı konum - ların NO 2 y a d a CH 3 grubu taşırken 4'. konumlarınd a NO 2 , CH 3 , OCH 3 veya OC 2 H 5 gruplarından birisini bulundurmaktadırlar. Bileşiklerin sentezleri uygun o-fenilendiamin bileşiklerinin fenilasetik asit asitlerle 5 N hidroklorik asit içinde ısıtılmalarıyla yapılmıştır. Bileşiklerin saflıkları İT K ile kontrol edilmiş, yapıları, IR ,NM R spektrumları ve elementel analizleri ile kanıtlandıktan sonra mikrobiyolojik etkileri çalışılmıştır. Sentezlenen tü m bileşiklerin S. aureus, S. faecaelis, P. aeruginasa E. coli, K. pneumoniae'y a karşı antibakteriyel ve C. albicans'a karşı antifungal etkilerinin olduğu saptanmıştır. Bileşiklerin özellikle K. pneumoniae'y a (1, 3, 4, 5 BNolu bileşikler için MİK : 12.5 g/ml, 2 ve 6 nolu bileşikler için 25 g /ml) olan etkilerinin denenen diğer bakteri ve C. albicans'a karşı olan etkilerine oranl a dah a fazla olduğu gözlenmektedir.

Keywords

• enzimidazol
• 2- benzylbenzimidazole
• 5
• 4'-Disübstitüe-2-benzil benzimidazol
• Yapı Açıklamaları
• Mikrobiyolojik Etki