Research Article

Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması

Volume: 9 Number: 1 March 1, 2019
TR EN

Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması

Abstract

Bu çalışmada, N-metil indolün çeşitli donör-akseptör (DA) siklopropanlarla olan homo-Michael katılması Gd(OTf)3 katalizörlüğünde gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonda, yüksek basınç ve yüksek katalizör oranına gerek duyulmamıştır. Substrat olarak kullanılan DA siklopropanların tümü, yapılarına bağlı olmaksızın geliştirilen optimize metot şartlarında yüksek reaktivite göstermişlerdir. Bu sebepten dolayı, benzeri çalışmalar için literatürde ihtiyaç duyulan ılıman şartlara bir yenisi daha eklenmiştir. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin yapı karakterizasyonu, 1H, 13C NMR ve Yüksek Çözünürlüklü Kütle Spektroskopisi (HRMS) vasıtasıyla gerçekleştirilmiştir.

Keywords

References

  1. Chang F, Lin L, Xia Y, Zhang H, Dong S, Liu X, Feng X 2018. Chiral N, N′‐dioxide/ScΙΙΙ complex‐catalyzed asymmetric ring‐opening reaction of cyclopropyl ketones with indoles. Advanced Synthesis & Catalysis, 360 (14): 2608-2612.
  2. Dulin CC, Murphy KL, Nolin KA 2014. Calcium-catalyzed Friedel–Crafts addition of 1-methylindole to activated cyclopropanes. Tetrahedron Letters, 55 (38): 5280-5282.
  3. Budynina EM, Ivanov KL, Sorokin ID, Melnikov MY 2017. Ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with N-nucleophiles. Synthesis, 49 (14): 3035-3068.
  4. Harrington P, Kerr MA 1997. The high pressure reaction of cyclopropanes with indoles catalyzed by ytterbium triflate. Tetrahedron Letters, 38 (34): 5949-5952.
  5. Richmond E, Vukovic VD, Moran J 2018. Nucleophilic ring opening of Donor–Acceptor cyclopropanes catalyzed by a Brønsted Acid in hexafluoroisopropanol. Organic Letters, 20 (3): 574-577.
  6. Schneider TF, Kaschel J, Werz DB 2014. A new golden age for donor–acceptor cyclopropanes. Angewandte Chemie International Edition, 53 (22): 5504-5523.
  7. Talukdar R, Saha A, Tiwari DP, Ghorai MK 2016. Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl) malonates. Tetrahedron, 72 (5): 613-624.
  8. Tejeda JEC, Landschoot BK, Kerr MA 2016. Radical cyclizations for the synthesis of syrroloindoles: Progress toward the Flinderoles. Organic Letters, 18 (9): 2142-2145.

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

Chemical Engineering

Journal Section

Research Article

Publication Date

March 1, 2019

Submission Date

September 3, 2018

Acceptance Date

October 1, 2018

Published in Issue

Year 2019 Volume: 9 Number: 1

APA
Kılıç, H. (2019). Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması. Journal of the Institute of Science and Technology, 9(1), 211-222. https://doi.org/10.21597/jist.456954
AMA
1.Kılıç H. Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması. J. Inst. Sci. and Tech. 2019;9(1):211-222. doi:10.21597/jist.456954
Chicago
Kılıç, Haydar. 2019. “Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol Ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması”. Journal of the Institute of Science and Technology 9 (1): 211-22. https://doi.org/10.21597/jist.456954.
EndNote
Kılıç H (March 1, 2019) Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması. Journal of the Institute of Science and Technology 9 1 211–222.
IEEE
[1]H. Kılıç, “Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması”, J. Inst. Sci. and Tech., vol. 9, no. 1, pp. 211–222, Mar. 2019, doi: 10.21597/jist.456954.
ISNAD
Kılıç, Haydar. “Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol Ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması”. Journal of the Institute of Science and Technology 9/1 (March 1, 2019): 211-222. https://doi.org/10.21597/jist.456954.
JAMA
1.Kılıç H. Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması. J. Inst. Sci. and Tech. 2019;9:211–222.
MLA
Kılıç, Haydar. “Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol Ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması”. Journal of the Institute of Science and Technology, vol. 9, no. 1, Mar. 2019, pp. 211-22, doi:10.21597/jist.456954.
Vancouver
1.Haydar Kılıç. Donör-Akseptör Siklopropanların N-Metil İndol ile Gd(OTf)3 Katalizli Nükleofilik Halka Açılması. J. Inst. Sci. and Tech. 2019 Mar. 1;9(1):211-22. doi:10.21597/jist.456954