Re-synthesis of Schiff Base Compounds by an Environmental Method

Abstract

Recently, microwave method has been used as an effective method to increase the rate and efficiency of chemical reactions. It is known that reactions take place without a catalyst and solvent with the microwave (MW) method. In this study, Schiff base compounds, which were previously synthesized in the literature and thought to have bioactive potential, were re-synthesized by microwave method without using catalysts and solvents, with an environmentally friendly approach. In the study, by using 4-methyl benzaldehyde and different aryl amine compounds, different Schiff base compounds were obtained in a short time and with high yield. The structures of the compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and elemental analysis methods.

Keywords

• Schiff base
• methaneimine
• microwave
• green chemistry
• bioactivity

Project Number

KMY.A4.21.002

Schiff Bazı Bileşiklerinin Çevreci Bir Yöntemle Yeniden Sentezi

Abstract

Son zamanlarda mikrodalga yöntemi kimyasal tepkimelerde hızı ve verimi artırmak için etkili bir yöntem olarak kullanılmaktadır. Mikrodalga yöntemiyle katalizör ve çözücü olmadan da tepkimelerin gerçekleştiği bilinmektedir. Bu çalışmada literatürde daha önceden sentezi gerçekleştirilmiş olan ve biyoaktif potansiyele sahip olduğu düşünülen Schiff bazı bileşiklerinin mikrodalga (MD) yöntemiyle katalizör ve çözücü kullanılmadan çevreci bir yaklaşımla yeniden sentezleri gerçekleştirildi. Çalışmada 4-metil benzaldehit ve farklı aril amin bileşikleri kullanılarak farklı Schiff bazı bileşikleri kısa sürede ve yüksek verimle elde edildi. Bileşiklerinin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve elementel analiz yöntemleri kullanılarak tanımlandı.

Keywords

• Schiff bazı
• metanimin
• mikrodalga
• yeşil kimya
• biyoaktivite

Supporting Institution

Ahi Evran Üniversitesi

Project Number

KMY.A4.21.002

Thanks

Bu çalışma, Kırşehir Ahi Evran Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi tarafından KMY.A4.21.002 numaralı proje ile desteklenmiştir.

References

1. Abirami M, Nadaraj V, 2014. Synthesis of Schiff Base under Solvent-free Condition: As a Green Approach. International Journal of ChemTech Research, 6(4): 2534-2538.
2. Ak T, 2016. 2-Hidroksi-1-Naftaldehitten Türetilen Triazin İçeren Yeni Schiff Bazlarının Metal Sensör Özelliklerinin İncelenmesi ve Hg(II) İyonunun Tayini İçin Spektroflorimetrik Bir Metodun Geliştirilmesi. Karadeniz Teknik Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
3. Bal M, 2010. Yeni azo-Schiff Bazı Türü Ligand ve Metal Komplekslerinin Sentezi, Spektroskopik ve Genotoksik Özelliklerinin İncelenmesi, Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
4. Baran T, 2009. Heterosiklik ve Amino Asit Türevi İki Yeni Schiff Bazı Ligandı ve Geçiş Metal Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu. Rize Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
5. Birbiçer N, 1998. Suda Çözünebilir Boyar Maddelerin Metal Komplekslerinin Sentezi ve Boyar Madde Özelliklerinin İncelenmesi. Çukurova Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Doktora Tezi (Basılmış).
6. Chenzhong C, Yakun B, Chaotun C, 2015. Effect of Substituents on Reduction Potential of para-disubstituted N-Benzylidenebenzenamine Derivatives. Chinese Journal of Organic Chemistry, 35(6): 1302-1309.
7. Cordes EH, Jencks WP, 1962. Nucleophilic Catalysis of Semicarbazone Formation by Anilines. Journal of the American Chemical Society, (84):5, 826–831.
8. Cozzi PG, 2004. Metal-Salen Schiff Base Complexes in Catalysis: Practical Aspects. Chemical Society Reviews. 33 (7): 410-421.

9. Dai J, 2006. Microwave-Assisted Extraction and Synthesis Studies and the Scale-Up Study with the Aid of FDTD Simulation., McGiII Univeristy Department of Bioresource Engineering PhD thesis (Printed).
10. Duman H, 2007. 1,10-Fenantrolin Türevi Bir Schiff Bazı ve Geçiş Metal Komplekslerinin Sentezi Spektroskopik ve Termal Analizi. Yıldız Teknik Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
11. Ermiş E, 2016. 6,6′-{oksibis[(p-fenilen)iminometil]}bis-(2-tert-bütilfenol) Schiff Bazının Mikrodalga Işınlama Yoluyla Sentezi, Yapı Karakterizasyonu, Tautomerik ve Solvatokromik Özelliklerinin Deneysel ve Teorik Olarak İncelenmesi. Anadolu Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi A- Uygulamalı Bilimler ve Mühendislik, 17 (1):79-95.
12. Feriçok G, Koç ZE, 2019. Schiff Bazı Ligand Kompleks Bileşiğinin Sentezi ve Multinükleer Fe(III)/Fe(II)/Fe(III) Geçiş Metal Kompleksinin İncelenmesi. Selçuk Üniversitesi Fen Fakültesi Fen Dergisi, 45(2):116-125.
13. Grewal AS, Kumar K, Redhu S, Bhardwaj S, 2013. Mıcrowave Assisted Synthesis: A Green Chemistry Approach. International Research Journal of Pharmaceutical and Applied Sciences, 3(5):278-285.
14. Gyul'akhmedov LM, Akhmedov Sh. T, 1978. Synthesis of Some Azomethines by the Reaction of Aromatic Aldehydes with Arylamines. Uch. Zap. Azerb. Un-t. Ser. Khim. N, (4): 46-9.
15. Jayabharathi J, Thanikachalam V, Thangamani A, Padmavathy M, 2007. Synthesis, AM1 Calculation, and Biological Studies of Thiopyran-4-one and Their Azine Derivatives. Medicinal Chemistry Research, (16):266-279.
16. Karaca EÖ, Dehimat ZI, Yaşar S, Gürbüz N, Tebbani D, Çetinkaya B, Özdemir İ, 2021. Ru(II)-NHC Catalysed N-Alkylation of Amines with Alcohols Under Solvent-free Conditions. Inorganica Chimica Acta, 520, 120294.
17. Kshash AH, 2020. Synthesis and Characterization of Tetrachloro-1,3-Oxazepine Derivatives and Evaluation of their Biological Activities. Acta Chimica Slovenica, (6): 113-118.
18. Kuşlu S, Bayramoğlu M, 2002. Mikrodalgalar ile Materyaller Arasındaki Termal Olan ve Olmayan Etkileşimlerin İncelenmesi ve Mikrodalga Kimyası. Pamukkale Üniversitesi Mühendislik Bilimleri Dergisi, 8(3):395-405.
19. Landge SM, Atanassova V, Thimmaiah M, Török B, 2007. Microwave-assisted oxidative coupling of amines to imines on solid acid catalysts. Tetrahedron Letters, (48): 5161–5164.
20. Lee D-H, Crabtree RH, Park S-K, 2002. Imination Catalysis via Two-point Binding of Substrate Aldehyde via a Metal and a Pendant Hydrogen-Bonding Group. Bulletin of the Korean Chemical Society, (23):8, 1157-1159.
21. Macho V, Králik M, Hudec J, Cingelova J, 2004. One stage preparation of Schiff’s Bases From Nitroarenes, Aldehydes and Carbon monoxide at Presence of Water. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 209 (1-2): 69-73.
22. Murtaza G, Mumtaz A, Khan FA, Ahmad S, Azhar S, Najam-Ul-Haq M, Atıf M, Khan SA, Maalık A, Alam F, Hussaın I, 2014. Recent Pharmacologıcal Advancements In Schıff Bases: A Review. Acta Poloniae Pharmaceutica-Drug Research, 71(4):531-535.
23. Nartop D, Öğütçü H, 2020. Synthesis of New Unsymmetrical Schiff Bases as Potential Antimicrobial Agents. Sinop Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 5 (1): 13-25.
24. Neuvonen H, Neuvonen K, Fülöp F, 2006. Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the C=N Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A 13C NMR Study and Comparison with Theoretical Results. Journal of Organic Chemistry, 71 (8):3141-3148.
25. Ömerustaoğlu H, 2017. 5-Pirazolon-Üre Türevli Schiff Bazlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Ordu Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
26. Patil S, Jadhav SD, Patil UD, 2012. Natural Acid Catalyzed Synthesis of Schiff Base under Solvent-free Condition: As a Green Approach. Archives of Applied Science Research, 4 (2):1074-1078.
27. Phadnaik G, 2020. Green Synthesis of Azomethines in natural solvents. Research Journal of Chemical Sciences, 10(3):44-47.
28. Sakthinathan SP, Suresh R, Mala V, Sathiyamoorthi K, Kamalakkannan D, Ranganathan K, Joseph SJ, Vanangamudi G, Thirunarayanan G, 2013. Synthesis, Spectral Correlations and Biological Evaluation of Some Aryl (E)-N-Benzylidene-3-nitrobenzenamines. International Journal of Scientific Research in Knowledge, 1(11): 472-483.
29. Söğüt Ö, Çelebi B, 2020. Daha Temiz Analizler: Yeşil Kimya. Düzce Üniversitesi Bilim ve Teknoloji Dergisi, (8): 160-175.
30. Sridharan V, Perumal PT, Avendano C, Menendez JC, 2007. The first aza Diels-Alder Reaction Involving an α,β-unsaturated Hydrazone as the Dienophile: Stereoselective Synthesis of C-4 Functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines Containing a Quaternary Stereocenter. Organic & Biomolecular Chemistry, (5):1351-1353.
31. Srilakshmi C, Saraf R, Shivakumara C, 2018. Structural Studies of Multifunctional SrTiO3 Nanocatalyst Synthesized by Microwave and Oxalate Methods: Its Catalytic Application for Condensation, Hydrogenation, and Amination Reactions. American Chemical Society, (3):10503-10512.
32. Tamilthendral V, Ramesh R, Jan Grzegorz Malecki JG, 2020. Arene diruthenium(II)-mediated Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Under Aerobic Condition. Applied Organometallic Chemistry, 35(3):e6122.
33. Taşkın OK, Öztürk ÖF, Canpolat E, 2012. Yeni Bir Schiff Bazı ve Geçiş Metalleri ile Oluşturdukları Komplekslerin Sentezi ve Karakterizayonu. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 1(1):34-39.
34. Türk S, Karakuş S, Maryam A, Oruç-Emre EE, 2020. Synthesis, Characterization, Antituberculosis Activity and Computational Studies on Novel Schiff Bases of 1,3,4-thiadiazole Derivatives. Journal of Research in Pharmacy, 24(6): 793-800.
35. Vinayak S, Kumar LS, 2014. Synthesis, Characterisation and Anticancer Activity of Schiff Base Derivatives of 5-(2-phenoxypyrıdın-3-yl)-1, 3, 4-thiadıiazol-2-amine. International Research Journal of Pharmacy, (4): 62-66.
36. Yang Z, Sun P, 2006. Compare of Three Ways of Synthesis of Simple Schiff Base. Molbank, M514.
37. Yılmaz Ö, 2015. 1,3-Dialkil-2-Arilbenzimidazolyum Tuzlarının Mikrodalga ve Klasik Isıtma Yöntemleri Kullanılarak Sentezi ve Özelliklerinin İncelenmesi. Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi (Basılmış).
38. Zangade S, Patil P, 2019. A Review on Solvent-free Methods in Organic Synthesis. Current Organic Chemistry, 23: 2295-2318.
39. Zengin Kurt B, 2018. Sinnamaldehitin Yeni Schiff Bazlarının Sentezi ve Antioksidan Özelliklerinin İncelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 22 (3):1024-1032.
40. Zheng JW, Ma L, 2015. Silver(I) complexes of 2,4-dihydroxybenzaldehyde-amino Acid Schiff bases-Novel noncompetitive alpha-glucosidase Inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(10): 2156- 2161.