2-Bromo-3-nitroacetophenone (I) and 2-Bromo-4-nitroacetophenone (II), which are structural isomers of each other, were characterized using proton/carbon NMR, FT-IR, and density functional methods. The effects of the substituents on the molecular geometry parameters were investigated by comparing the optimized molecular structures obtained by computational methods with root mean square error calculations. The potential energy surface scan of the torsion angle between the bromoacetone group and the ring revealed that the lowest energy conformation is at 110°. The molecules' chemical reactivity and kinetic stability in different solvents were studied using frontier molecular orbital analyses. NMR core assignments and IR vibration assignments revealed similarities between the isomers. At the computational level that we determined to be sufficient in accuracy and precision for molecular geometry and spectrum calculations, it was found that the average polarizability of the compounds are approximately five times, and the total high-level polarizability are approximately four times greater than the reference compound when their nonlinear optical properties are theoretically calculated.
Birbirlerinin yapısal izomerleri olan 2-Bromo-3-nitroasetofenon (I) ve 2-Bromo-4-nitroasetofenon (II) bileşikleri proton/karbon NMR, FT-IR ve yoğunluk fonksiyoneli yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Hesaplamalı yöntemlerle elde edilen en iyileştirilmiş moleküler yapıları ortalama hata kare kökü hesapları ile karşılaştırılarak sübstitüentlerin konumlarının moleküler geometri parametreleri üzerindeki etkileri araştırıldı. Bromoaseton grubu ile halka arasıdaki burulma açısının potansiyel enerji yüzey taraması yapılarak en düşük enerjili şekillenimin 110°’de olduğu belirlendi. Farklı çözücüler içinde sınır moleküler orbital analizleri ile moleküllerin kimyasal reaktiviteleri ve kinetik kararlılıkları araştırıldı. NMR’da yapılan çekirdek atamaları ve IR’de yapılan titreşim atamaları izomerler arasındaki benzerlikleri ortaya çıkardı. Moleküler geometri ve spektrum hesaplamalarında yeterli doğruluk ve hassasiyette olduğunu belirlediğimiz hesaplama seviyesinde, bileşiklerin doğrusal olmayan optik özellikleri teorik olarak hesaplandığında referans bileşiğe göre ortalama kutuplanabilirliklerinin yaklaşık dört kat, toplam yüksek mertebe kutuplanabilirliklerinin yaklaşık beş kat fazla olduğu belirlendi.
Primary Language | Turkish |
---|---|
Subjects | Metrology, Applied and Industrial Physics |
Journal Section | Fizik / Physics |
Authors | |
Early Pub Date | August 29, 2023 |
Publication Date | September 1, 2023 |
Submission Date | April 11, 2023 |
Acceptance Date | May 24, 2023 |
Published in Issue | Year 2023 Volume: 13 Issue: 3 |