Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları

Ersin Temel; Can Alaşalvar

doi:10.31466/kfbd.491184

EN TR

Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları

Abstract

Bu çalışmada epoksiisoindol türevi olan 2-metil-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-epoksiisoindol-1,3(2H)-dion bileşiği kuramsal olarak incelenmiştir. Literatürde söz konusu bileşiğin endo ve ekso izomerleri mevcuttur. Bu izomerler başlangıç noktası alınarak moleküller optimize edildi. Optimize yapılar kullanılarak moleküllerin HOMO-LUMO orbitalleri ve elektrostatik potansiyel yüzeyleri (EPS) çizdirildi. İlave olarak moleküllerin paketlenme davranışlarını anlamak için Hirshfeld yüzeyleri ve parmak izi diyagramları çizdirildi. Hesaplamalarda DFT B3LYP/6-311 baz seti kullanıldı.

Keywords

Epoksiisoindol,Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi,Hirshfeld Yüzeyi

References

Referans1 Becke, A. D. (1992) ‘Density-functional thermochemistry. II. The effect of the Perdew–Wang generalized-gradient correlation correction’, The Journal of Chemical Physics, 97(12), p. 9173. doi: 10.1063/1.463343.
Referans2 Chen, Y. J., Chang, W. M., Liu, Y. W., Lee, C. Y., Jang, Y. H., Kuo, C. D. and Liao, H. F. (2009) ‘A small-molecule metastasis inhibitor, norcantharidin, downregulates matrix metalloproteinase-9 expression by inhibiting Sp1 transcriptional activity in colorectal cancer cells’, Chemico-Biological Interactions, 181(3), pp. 440–446. doi: 10.1016/j.cbi.2009.07.004.
Referans3 Cheng, S. S., Shi, Y., Ma, X. N., Xing, D. X., Liu, L. D., Liu, Y., Zhao, Y. X., Sui, Q. C. and Tan, X. J. (2016) ‘Synthesis, crystal structure, spectroscopic properties and potential anti-cancerous activities of four unsaturated bis-norcantharimides’, Journal of Molecular Structure. Elsevier B.V, 1115, pp. 228–240. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.02.093.
Referans4 Dennington, R., Keith, T. and Milliam, J. (2009) ‘GaussView, Version 5’, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS.
Referans5 Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.;Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenber, D. J. (2009) ‘Gaussian 09’, Gaussian, Inc. Wallingford CT, pp. 2–3. doi: 111.
Referans6 Gurven, M. and Hill, K. (2010) ‘Moving beyond Stereotypes of Men’s Foraging Goals’, Current Anthropology, 51(2), pp. 265–267. doi: 10.1016/j.ijpharm.2013.05.052.
Referans7 Kadioglu, O., Kermani, N. S., Kelter, G., Schumacher, U., Fiebig, H. H., Greten, H. J. and Efferth, T. (2014) ‘Pharmacogenomics of cantharidin in tumor cells’, Biochemical Pharmacology. Elsevier Inc., 87(3), pp. 399–409. doi: 10.1016/j.bcp.2013.10.025.
Referans8 Lee, C., Yang, W. and Parr, R. G. (1988) ‘Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density’, Physical Review B, 37(2), pp. 785–789. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785.
Referans9 Li, M., Xu, X., Lu, F. and Guo, S. (2014) ‘Primary in vitro and in vivo evaluation of norcantharidin-chitosan/poly (vinyl alcohol) for cancer treatment’, Drug Delivery, 21(4), pp. 293–301. doi: 10.3109/10717544.2013.840692.
Referans10 Liu, X., Han, M., Xu, J., Geng, S., Zhang, Y., Ye, X., Gou, J., Yin, T., He, H. and Tang, X. (2017) ‘Asialoglycoprotein receptor-targeted liposomes loaded with a norcantharimide derivative for hepatocyte-selective targeting’, International Journal of Pharmaceutics. Elsevier B.V., 520(1–2), pp. 98–110. doi: 10.1016/j.ijpharm.2017.02.010.

Referans11 Tarleton, M., Gilbert, J., Sakoff, J. A. and McCluskey, A. (2012) ‘Synthesis and anticancer activity of a series of norcantharidin analogues’, European Journal of Medicinal Chemistry. Elsevier Masson SAS, 54, pp. 573–581. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.06.010.
Referans12 Wolff, S. K., Grimwood, D. J., McKinnon, J. J., Turner, M. J., Jayatilaka, D. and Spackman, M. A. (2012) ‘CrystalExplorer (Version 3.1)’. University of Western Australia.
Referans13 Yang, P. Y., Chen, M. F., Kao, Y. H., Hu, D. N., Chang, F. R. and Wu, Y. C. (2011) ‘Norcantharidin induces apoptosis of breast cancer cells: Involvement of activities of mitogen activated protein kinases and signal transducers and activators of transcription’, Toxicology in Vitro. Elsevier Ltd, 25(3), pp. 699–707. doi: 10.1016/j.tiv.2011.01.011.
Referans14 Yit, W. G., Pool, B. R. and White, J. M. (2008) ‘Structural studies on cycloadducts of furan, 2-methoxyfuran, and 5-trimethylsilylcyclopentadiene with maleic anhydride and N-methylmaleimide’, Journal of Organic Chemistry, 73(1), pp. 151–156. doi: 10.1021/jo7018575.
Referans15 Zeng, Q. and Sun, M. (2009) ‘Poly(lactide-co-glycolide) nanoparticles as carriers for norcantharidin’, Materials Science and Engineering C. Elsevier B.V., 29(3), pp. 708–713. doi: 10.1016/j.msec.2009.01.004.
Referans16 Zhao, J., Guan, X. W., Chen, S. W. and Hui, L. (2015) ‘Synthesis and biological evaluation of norcantharidin derivatives as protein phosphatase-1 inhibitors’, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. Elsevier Ltd, 25(2), pp. 363–366. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.11.032.

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

Engineering

Journal Section

Research Article

Authors

Ersin Temel ^*
Türkiye

Can Alaşalvar

Publication Date

December 31, 2018

Submission Date

December 2, 2018

Acceptance Date

December 18, 2018

Published in Issue

Year 2018 Volume: 8 Number: 2

DOI

https://doi.org/10.31466/kfbd.491184

IZ

https://izlik.org/JA94LJ27PK

APA

Temel, E., & Alaşalvar, C. (2018). Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 8(2), 189-199. https://doi.org/10.31466/kfbd.491184

AMA

1.Temel E, Alaşalvar C. Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları. KFBD. 2018;8(2):189-199. doi:10.31466/kfbd.491184

Chicago

Temel, Ersin, and Can Alaşalvar. 2018. “Epoksiisoindol Türevi Bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 8 (2): 189-99. https://doi.org/10.31466/kfbd.491184.

EndNote

Temel E, Alaşalvar C (December 1, 2018) Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 8 2 189–199.

IEEE

[1]E. Temel and C. Alaşalvar, “Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları”, KFBD, vol. 8, no. 2, pp. 189–199, Dec. 2018, doi: 10.31466/kfbd.491184.

ISNAD

Temel, Ersin - Alaşalvar, Can. “Epoksiisoindol Türevi Bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi 8/2 (December 1, 2018): 189-199. https://doi.org/10.31466/kfbd.491184.

JAMA

1.Temel E, Alaşalvar C. Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları. KFBD. 2018;8:189–199.

MLA

Temel, Ersin, and Can Alaşalvar. “Epoksiisoindol Türevi Bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları”. Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, vol. 8, no. 2, Dec. 2018, pp. 189-9, doi:10.31466/kfbd.491184.

Vancouver

1.Ersin Temel, Can Alaşalvar. Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları. KFBD. 2018 Dec. 1;8(2):189-9. doi:10.31466/kfbd.491184

Cited By

Identification of a 3-(5-methyl-2-thiazolylamino)phthalide as a new minor groove agent

Journal of Biomolecular Structure and Dynamics

https://doi.org/10.1080/07391102.2022.2061595

The published articles in The Black Sea Journal of Sciences are licensed under Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International

Molecular Modellig Studies of an Epoxyisoindole Derivative Compound

Abstract

Keywords

Epoksiisoindol Türevi bir Bileşiğin Moleküler Modelleme Çalışmaları

Abstract

Keywords

References

Details

Primary Language

Subjects

Journal Section

Authors

Publication Date

Submission Date

Acceptance Date

Published in Issue

DOI

IZ

Cite

Cited By

Identification of a 3-(5-methyl-2-thiazolylamino)phthalide as a new minor groove agent