Pirol Ve Alkil Pirollerde Asit Katalizli PROTON Değişiminin Teorik Olarak İncelenmesi
Öz
Bazı pirol ve alkil pirol türevlerinde C-H hidrojen-döteryum değişimi semi-empirik metodlar kullanılarak sıvı ve gaz fazında incelenmiştir. Reaksiyon hız sabitleri(k), Arrhenius eşitliği kullanılarak hesaplanmıştır. Hesaplanan hız sabiti değerleri, deneysel hız sabiti değerleri ile karşılaştırılmıştır. Böylece, α, β pozisyonlarıı aktiviteleri ve alkil grubu etkisi incelenmişir. Alkil grubunun, komş konumlarıı, proton değşmini kolaylaşıdığısaptanmışı. Teorik ve deneysel sonuçar arasıda kabul edilebilir bir uyum saptanmışı.
Anahtar Kelimeler
Semi-empirik hesaplamalar,Hidrojen-döteryum değişimi,Asit katalizi,Pirol
References
- [1] A.R.Katritzky, A.F.Pozharskii, “Handbook of Heterocyclic Chemistry”, Elsevier Science Ltd., 2000.
- [2] G.P.Bean and T.J.Wilkinson, “Acid catalysed proton exchange on pyrrole and alkyl pyrroles”, J.C.S. Perkin II, pp.72-77, 1978.
- [3] R.S.Alexander and A.R.Butler, Hydrogen exchange in acid solution, J.C.S. Perkin II, pp.110-112, 1980.
- [4] H.J. Chen, L.E. Hakka, R.L. Hinman, A.J. Kresge and E.B. Whipple, J.Amer.Chem.Soc., 93, pp. 5102, 1971.
- [5] D.M. Muir and M.C. Whiting, “Kinetic and mechanism of N-H and C-H isotopic exchange in aqueous asetonitrile solutions”, J.C.S. Perkin II, pp. 1316-1320, 1975.
- [6] R.S.Alexander and A.R.Butler, “Electrophilic substitution on the thiophen ring= The effect of methyl groups on the kinetics of hydrogen exchange in acidic media”, J.C.S. Perkin II, pp. 1998-2001, 1977.
- [7] T. Eicher, S. Hauptmann, “The Chemistry of Heterocycles”, Wiley-VCH GmbH&Co.KGaA, 2003.
- [8] J.A.Joule, K.Mills, “Heterocyclic Chemistry”, Blackwell Science Ltd., 2000.
- [9] J.J.P. Stewart, MOPAC 7.0 QCPE, University of Indiana, Bloomington, IN, USA.
- [10] CS Chem Office Pro for Microsoft Windows, Cambridge Scientific Computing Inc., 875 Massachusetts Avenue, Suite & 1, Cambridge MA, 02139,USA