The Synthesis and Characterization of Cu(II) and Pd(II) Complexes of New Sterically Hindered Salicylaldimines Based on Trimethyl Aniline

Abstract

Schiff bases (imines) are among the compounds of interest due to their stable and easily synthesizable features. This demand for imines draws attention in terms of having a wide application area with its use in many biological fields, chemical catalysis reactions, medicine and pharmacy sector, chemical analysis studies and new technological systems. Therefore, in this study; the new sterically hindered three salicylaldimine ligand system were synthesized from reaction of 2,4,6-trimethylaniline with 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy benzaldehyde, 3-tert-butyl salicylaldehyde and 5-tert-butyl salicylaldehyde. Afterwards, 3 Cu(II) and 1 Pd(II) complex compounds from the Cu(II) and Pd(II) metal salts of these ligand systems were synthesized. The Structure determination of new sterically hindered salicylaldimin ligand systems and metal complexes of these compounds based on trimethyl aniline synthesized were performed by Melting Point, UV-VIS, FT-IR, Elemental analysis, Magnetic susceptibility, featured of 1H and 13C-NMR.

Keywords

• Schiff bases
• Cu(II) and Pd(II) metal complexes
• Anilines
• Synthesis of imine.

Trimetil Anilin Temelinde Yeni Sterik Engelli Salisilaldiminlerin Cu(II) ve Pd(II) Komplekslerinin Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Schiff bazları (iminler) kararlı ve kolay sentezlenebilir olma özelliği nedeniyle ilgi duyulan bileşikler arasında yer almaktadır. İminlere gösterilen bu talep birçok biyolojik alanda, kimyasal kataliz reaksiyonlarında, tıp ve eczacılık sektöründe, kimyasal analiz çalışmalarında ve yeni teknolojik sistemlerde kullanımı ile geniş bir uygulama alanına sahip olması açısından dikkat çekmektedir. Bu nedenle bu çalışmada, 2,4,6-trimetilanilin ile 3,5-di-t-bütil-2-hidroksi benzaldehit, 3-t-bütil salisilaldehit ve 5-t-bütil salisilaldehitin reaksiyonundan yeni sterik engelli 3 adet salisilaldimin ligand sistemi sentezlendi. Sonrasında elde edilen bu ligand sistemlerinin Cu(II) ve Pd(II) metal tuzları ile reaksiyonundan 3 adet Cu(II) ve 1 adet Pd(II) kompleks bileşiği olmak üzere toplamda 3 ligand sistemi ve 4 metal kompleks bileşiği sentezlendi. Sentezi gerçekleştirilen trimetil anilin temelli yeni sterik engelli salisilaldimin ligand sistemi ve bu bileşiklerin metal komplekslerinin yapı tayini, Erime Noktası, UV-VIS, FT-IR, Elemental analiz, Manyetik duyarlılık, 1H ve 13C-NMR ile gerçekleştirildi.

Keywords

• Schiff bazları
• Cu(II) ve Pd(II) metal kompleksleri
• Anilinler
• İmin sentezi.

References

1. [1] Karaca, E. O. 2018. Synthesis of new schiff base compounds and ıdentification of their structures. Journal of Polytechnıc-Polıteknık Dergısı, 21(1), 245-249.
2. [2] Erdemir, S. 2007. Schiff Bazı ve Polimerlerinin Geçiş Metal Komplekslerinin Sentezi ve Karakterizasyonu ve Oksidasyon Olarak Etkilerinin İncelenmesi. Çukurova Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Doktora Tezi, 107s, Adana.
3. [3] Fessenden, R. J., Fessenden, J. S. 1990. Organik Kimya. Güneş Kitabevi, 16-192s.
4. [4] Sharaby, C. M., Amine, M. F., Hamed, A. A. 2017. Synthesis, structure characterization and biological activity of selected metal complexes of sulfonamide Schiff base as a primary ligand and some mixed ligand complexes with glycine as a secondary ligand. Journal of Molecular Structure, 1134, 208-216.
5. [5] Redshaw, C. 2017. Use of Metal Catalysts Bearing Schiff Base Macrocycles for the Ring Opening Polymerization (ROP) of Cyclic Esters. Catalysts, 7(5), 165-176.
6. [6] Roberts, D. W., Schultz, T. W., Api, A. M. 2017. Skin Sensitization QMM for HRIPT NOEL Data: Aldehyde Schiff-Base Domain. Chemical Research in Toxicology, 30(6), 1309- 1316.
7. [7] Dirisio, R. J., Armstrong, J. E., Frank, M. A., Lake, W. R., McNamara, W. R. 2017. Cobalt Schiff-base complexes for electrocatalytic hydrogen generation. Dalton Transactions, 46, 10418-10425.
8. [8] Özbülbül, A. 2006. Oligofenol esaslı yeni tip oligomer schiff bazlarının sentezi ve karakterizasyonu, Çukurova Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi, 95s, Adana.

9. [9] Serin, S., Gök, Y. 1980. Hidroksi Schiff Bazı Metal Komplekslerinin Tekstil Boyamacılığında Kullanılabilirliğinin İncelenmesi. Türk Kimya Derneği, 12(3), 325-331.
10. [10] Upadhyay, K. K., Kumar, A., Upadhyay, S., Mishra, P. C. 2008. Synthesis, characterization, structural optimization using density functional theory and superoxide ion scavenging activity of some Schiff bases. Journal of Molecular Structure, 873, 5-16.
11. [11] Marck, H. F. 1980. Kırk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition, 3, 468.
12. [12] Tarafder, M. T. H., Miah, M. A. L., 1986. Novel Peroxo Complexes of Zirconium Containing Organic-. Ligands. Inorganic Chemistry, 25 (13), 2265-2268.
13. [13] Allan, J. R., Gardner, A. R., Mccloy, B., Smith, W.E. 1992. Structural and Thermal Studies of the Chlorocomplexes of Cobalt, Nickel and Copper with 2,6- Diaminopyridine and an Assessment of their Suitability as Antistatic Additives for Polyethylene. Thermoch Acta, 208, 125-131.
14. [14] Öztürk, N. S. 1998. Değişik Piridin Aldehitler ile Çeşitli Anilinlerden Türeyen Schiff Bazlarının Sentezi ve Bazı Geçis Metal Komplekslerinin Hazırlanması. İstanbul Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Doktora Tezi, 104s, İstanbul.
15. [15] Scovıll, J. P., Klayman, D., Franchino, F. 1989. 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones Complexes with Transition-Metals as Antimalarial and Antileukemic Agents. Journal of Medicinal Chemistry, 25(10),1261-1264.
16. [16] Reddy, S. P., Reddy, H. K. 2000. Transition Metal Complexes of benzil-αmonoxime (BMO); X-Ray structure determination of Co(BMO)3. Polyhedron, 19, 1687- 1692.
17. [17] Gündüz, T. 1987. Enstrümental Analiz. Gazi Kitabevi, 71-185s.
18. [18] Vigato, P. A., Tamburini, S. 2004. Thechallenge of cyclic ve acyclic Schiff bases ve relatedderivatives. Coordination Chemistry Reviews. 248, 1717-2128.
19. [19] Hartavi, S. 2019. Trimetil anilinler temelinde yeni sterik engelli salisilaldiminlerin Cu (II) ve Pd (II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu. Harran Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Yüksek Lisans Tezi, 53s, Şanlıurfa.